高考化学二轮复习 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应教学案

1 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 教学目标 知识技能 使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应 掌握羟基的各种脱水 反应原理 能力培养 通过复习归纳 使知识在头脑中有序贮存 提高迁移 转换 重组及分 析 归纳的能力 科学思想 运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性 科学品质 对学生进行严谨 认真 细致的科学态度教育 通过讨论 总结激发学 生学习的积极性和主动性 科学方法 讨论 归纳发散思维 重点 难点 通过羟基官能团的复习 掌握一些有机物脱水反应的原理 教学过程设计 教师活动 引言 我们学习各类重要的有机化合物 必须紧紧抓住物质的结构特征 特别是 官能团的结构 从官能团着手 理解物质的性质 今天 我们复习羟基的性质及有机物 的脱水反应 板书 一 羟基的性质 学生活动 明确复习的内容 领悟 思考 设问 我们知道醇 酚 羧酸分子结构中都有共同的官能团 羟基 想一想 2 O H 键属哪一种类型的键 这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同 而不同的原因又是怎样造成的 请举例分析说明 思考回答 羟基中 O H 键是一个强极性键 其中氢原子都具有一定的活泼性 例如 都可以与金属钠等活泼金属反应 但它们的剧烈程度不同 反应最剧烈的是酸 其次是 酚 醇 造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同 由于吸引电子的能力是羰基 苯环 烷烃基 因此 羧酸的羟基中氢的活泼性最大 具 有弱酸性 与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之 酚具更弱的酸性 醇的羟基中氢的活 泼性最小 醇不显酸性 评价 对学生的回答给予肯定 投影 下列反应能否发生 能反应的请完成反应的化学方程式 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠 同学回答并到黑板上书写 2C2H5OH 2Na 2C2H5ONa H2 2C6H5OH 2Na 2C6H5ONa H2 C2H5OH NaOH 不反应 C6H5OH NaOH C6H5ONa H2O 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O 3 C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 小结 1 键断裂 可提供 H 使之与 Na 或 NaOH 反应 但由于与羟 基相连的基团吸引电子的能力不同 其提供 H 的能力有很大区别 强化理解 投影 烃的羟基衍生物比较 板书 酸性 CH3COOH C6H5OH H2CO3 H2O C2H5OH 理解 记忆 启发回忆 羟基还具有什么性质 能发生什么类型的反应 请举例说明 回忆 思考 羟基还可以结合氢原子生成水分子 即脱水反应 因此 含羟基的化合物一般能脱 水生成其它类物质 如醇可发生分子内 分子间脱水 分别生成烯和醚 醇还可以与酸 反应脱水生成酯类 投影 请完成下列典型脱水反应的化学方程式 并分析其反应的机理 指出反应 类型 乙醇分别发生分子内和分子间脱水反应 4 乙醇和乙酸的反应 练习书写并分析 乙醇分子内脱水反应 消去反应 乙醇分子间脱水反应 取代反应 乙醇与乙酸分子间脱水反应 酯化反应 评价 肯定和表扬学生的分析和书写 小结 2 碳氧键断裂 脱去羟基 表现为被其它官能团取代或与分 子内相邻碳原子上的氢结合脱去水 消去 成烯烃 过渡 下面我们就不同的脱水反应进行讨论 启发 首先回忆我们所学的有机化合物中 哪些类物质能发生脱水反应 应具备 什么样的内在条件 回忆 归纳 一般分子内含羟基的化合物 如 醇 羧酸 蔗糖 氨基酸 无机含 氧酸 纤维素等 再问 你能归纳出多少种脱水方式 又各生成哪类物质 5 可两个羟基去一分子水 也可一个羟基与一个非羟基氢脱去一分子水 既可分子内 也可分子间 生成烯 醚 酯 等等 投影 请大家看例题 总结一下此题 中有多少种脱水方式 例 1 1993 年 35 烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子 容易自动迁移到烯键的另 一个碳原子上 形成较为稳定的碳基化合物 有机分子内 有机分子间常可脱去水分子 下列反应图示中 就有 6 步可以看作是 脱水反应 所有的反应条件和其它无机物都已略去 请从图中情景推断化合物为 A B E G 的结构简式 A 是 B 是 E 是 G 有 6 角环 是 根据学生的讨论发言板书 最后让学生完成反应的化学方程式 找出不同的类型放 投影下展示 大家评定 板书 1 醇的 一元 二元 脱水反应 一元羧酸与二元醇发生分子间脱水生成酯 一元羧酸分子间脱水生成酸酐 6 二元醇分子内脱去 1 分子水生成醛 二元醇分子间脱去 1 分子水生成醇醚 二元醇分子间脱去 2 分子水生成环醚 醇醚分子内去 1 分子水生成环醚 讨论 归纳 完成反应的化学方程式 7 小结 板书 二 脱水反应的本质 三 发生脱水反应的物质 四 脱水反应的类型 指出 将单官能团的性质运用于双官能团 这是对知识的迁移和应用 因此对于二 元醇除上题的脱水形式外 分析判断还有没有其它形式的脱水 思考 乙二醇分子内脱二分子水 乙二醇分子间脱水生成高分子 板书 二醇分子内脱 2 分子水生成乙炔 二醇分子间脱水生成聚合物请同学写出这两个反应的化学方程式 过渡 请大家分析下面物质是由什么物质怎样形成的 请写出原物质的结构式 投影 问 反应的机理 8 继续投影 CH3CH2OSO3H 是由高级脂肪酸 R1COOH R2COOH R3COOH 和甘油 通过分子间脱去 3 分 子水 即酯化反应生成 酸去羟基 醇去羟基氢 认真分析 讨论 由乙醇 CH3CH2OH 和硫酸 H2SO4 通过分子间脱去 1 分子水 生成硫酸氢乙酯 9 由丙三醇和硝酸通过分子间脱去 3 分子水 生成的三硝酸甘油酯 是由乙二酸和 2 分子乙醇分子间脱去 2 分子水而生成的乙二酸二乙酯 是 2 分子乙酸和 1 分子乙二醇分子间脱去 2 分子水而生成的二乙酸乙二酯 是由乙二酸和乙二醇分子间脱去 1 分子水生成的醇酸酯 是由乙二酸和乙二醇分子间脱去 2 分子水生成的环酯 是由 n 个乙二酸和 n 个乙二醇分子间脱去 n 个分子水形成的聚酯 总结 归纳 边练习化学用语写化学方程式 根据以上分析 请总结酸和醇反应 仅一元和二元 酯化反应的不同脱水方式 板书 2 生成酯的脱水反应 一元羧酸和一元醇 无机酸和醇 如 HNO3 与甘油 注意 无机酸去氢 醇去羟基 二元羧酸和一元醇 一元羧酸和二元醇 10 二元羧酸和二元醇 A 脱一分子水 B 脱二分子水 C 脱 n 分子水 指出 是纤维素与硝酸脱掉 n 分子水而生成的 启发 大家想一想 我们前边讨论了一个醇分子内含两个羟基可分子内互相脱水 那如果一个分子中既有羟基 也有羧基能不能互相脱水呢 如果能的话生成哪一类物质 呢 板书 3 含羟基的羧酸自身分子内脱水生成酯 思考 讨论 能 应生成环酯 请同学们完成下列两题 1 分子内脱水 2 乳酸的结构简式为 写出它与乙酸 乙醇酯化的化学方程式及 2 分子乳酸相互反应的化学方程式 练习书写化学用语 11 1 2 小结 请同学们小结羟基酸的各种脱水反应 并根据学生的小结板书 小结 羟基酸可自身分子内脱 1 分子水生成环酯 羟基酸可分子间脱 2 分子水生成环酯 羟基酸既可与酸又可与醇分别脱水生成酯 羟基酸分子间也可脱去 n 个水 而生成高分子 12 启发 你所学过的知识中有哪类物质像羟基酸 有类似的脱水形式 它的分子中 应有几种官能团 指出 氨基酸同羟基酸有类似的脱水反应 当脱水成环时 一般生成五元环 六元 环稳定 请写出 分子内脱水的化学方程式 分子间脱水的化学方程式 回忆 思考 讨论 分子中一定有两种官能团 氨基酸 理解 记忆 启发引导 根据以上各种形式的脱水反应 我们总结一下其中有多少种成环的反 应 13 板书 4 脱水成环的反应 二元醇分子脱水反应生成环醚化合物 指出 二元醇由于分子内有两个羟基 因 此在适当条件下可发生分子内或分子间的脱水反应 一般生成较稳定的五元环醚或六元 环醚 多元羧酸可形成酸酐 请写出 在一定条件下脱水的化学方程式 二元羧酸与二元醇酯化脱水生成环脂化合物 如 与乙二醇反应 含羟基的羧酸和含氨基的羧酸它们可以分子内 也可以分子间形成环状化合物 回忆 总结 归纳 练习 14 板书 5 其它形式的脱水反应 含氧酸分子内脱水 如 H2CO3 含氧酸分子间脱水 如 磷酸分子间脱水 苯的硝化反应和磺化反应 如 的硝化 的磺化 15 请大家回忆今天课的主要内容 小结 今天我们围绕羟基的性质 复习归纳了脱水反应 有机物的脱水反应很多 醇分子内脱水成烯烃 消去反应 醇分子间脱水成醚 取代反应 醉与羧酸间酯化生成酯 羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐 二元醇之间脱水可生成链状 环状或高分子化合物 二元醇和二元羧酸之间通过酯化的形式生成链状和环状的酯 也可缩聚成高分子 化合物 羟基羧酸可自身脱水生成内酯 也可以生成链状 环状的酯 也可以生成高分子 化合物 氨基酸也可自身脱水生成环状化合物 也可以生成链状 可以生成高分子化合物 精选题 一 选择题 1 ag 某有机物与过量钠反应得到 VaL 气体 ag 该有机物与过量小苏打反应得同条 件下的气体也是 VaL 则此有机物是下列的 A HO CH2 2COOH 16 B C D 2 下列哪种化合物能缩聚成高分子化合物 A CH3 CH2Cl B CH2 CH2 C D CH2 CH COOH 3 今有 CH4O 和 C3H8O 的烃的衍生物的混合物 在一定条件下脱水 可能得到的有 机物的种类数为 A 5 B 6 C 7 D 8 4 尼龙 6 是一种含有酰胺键 结构的高分子化合物 其结构可能是 A 17 B C H2N CH2 5 CH3 D 5 分子式为 C4H8O3 的有机物 在浓 H2SO4 存在时具有下列性质 能分别与乙醇 及乙酸反应 能生成一种无侧链的环状化合物 能脱水生成一种且只能生成一种能 使溴水褪色的有机物 则该有机物 C4H8O3 的结构简式是 A HOCH2COOCH2CH3 B CH3 CH OH CH2 COOH C HOCH2CH2CH2COOH D CH3CH2CH OH COOH 6 某有机物的结构简式为 它可以发生反应的类型有 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚 下列正确的有 A B C D 7 下列各有机物 在一定条件下 同种分子间能发生缩聚反应 且在适当条件下自 身分子能形成环状结构的是 18 A B CH2 CH OH C D 8 某组成为 C3H5O2Cl 的纯净的含氯有机物 A 与 NaOH 水溶液共热 产物酸化后可得 到分子组成为 C3H6O3 的有机物 B 在适当条件下 每两分子的 B 可相互发生酯化反应 生成一分子 C 那么 C 的结构不可能是 A CH3CH OH COOCH CH3 COOH B CH3CH OH COOHCH2CH2COOH C D 9 常见的有机反应类型有 取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应 其中可能在有机物分子中生成羟 基的反应类型有 A B C 19 D 二 非选择题 10 已知戊醇 C5H12O 共有 8 种属于醇的同分异构体 请回答 1 这些同分异构体中能氧化成醛的有 4 种 它们是 CH3 CH2 3CH2OH 和