有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小 有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小 最近 在有机化学教学中 教师有两种截然不同的有机化合物的命最近 在有机化学教学中 教师有两种截然不同的有机化合物的命 名方法 即当一种有机物的主链上的碳原子相同 支链所在位置的编名方法 即当一种有机物的主链上的碳原子相同 支链所在位置的编 号也相同 有的教师是按位次序最低来命名 有的是按位次和最小来号也相同 有的教师是按位次序最低来命名 有的是按位次和最小来 命名 究竟是哪种方法 作以如下探讨 命名 究竟是哪种方法 作以如下探讨 一 系统命名法一 系统命名法 系统命名法是在 1892 年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的 这次会议成立了 一个国际性的化学组织 国际理论和应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC 以后该系统命名法经过 IUPAC 作了多次修改 最近一次 在 1979 年 所以也称为 IUPAC 命名法 中国化学会根据这个命名法 又结合中国文字的 特点 于 1960 年制定了 有机化学物质的系统命名原则 1980 年经增补修订为 有机 化学命名原则 系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致 只是不带 正 字 含支链的 烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物 把支链看做取代基 整个名称由母体和取 代名称两部分组成 命名的主要方法如下 1 选择分子中最长碳链作为主链 根据主链所含碳原子数目定为某烷 作为母体名 称 例如 2 将支链作为取代基 烷烃分子中去掉一个 H 后剩下的部分称为烷基 通常用 R 表 示 例如 3 从距支链最近的一端开始 将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号 将取代基的位 置和名称写在母体名称前面 阿拉伯数字与汉字之间用短线 隔开 例如 4 如有相同取代基 应合并在一起 相同取代基数目用汉字二 三 四等表示 位 号数字间用逗号 隔开 例如 5 主链如有多种编号可能时 按 最低系列原则 编号 最低系列原则是指碳链以 不同方向编号 得到两种或两种以上编号系列 则顺次逐项比较各系列不同位次 最先遇 到的位次最小者 定为 最低系列 例如 6 有几种不同取代基时 取代基在名称中的位置按 顺序规则 排列 较优基团列 在后面 例如 7 当存在二条等长度碳链时 应选择取代基最多的碳链作为主链 例如 8 如果支链中还有取代基 支链命名方法与烷烃类似 编号从与主链直接相连的碳 原子开始 支链全名用括号括上 或用带 的数字标明支链上取代基位次 以示与主 链位次区别 例如 烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定 常见烷基不仅在烷烃 命名 在其他类化合物的命名中也经常用到 烷烃的命名是有机化学命名的基 础 其他类化合物的命名在此基础上衍生发展 高中化学课本中介绍了有机物系统命名法 但比较简单 对稍复杂的化合物就 不容易进行命名 笔者根据中国化学会 1980 年公布的 有机化学命名原则 补充介绍两个原则 以便较好地解决所遇到的问题 二 最低系列原则二 最低系列原则 所谓 最低系列 是从碳链不同的方向编号 得到几种不同的编号系列 顺次 逐项比较各系列的不同位次 最先遇到的位次最小的即 最低系列 从左到右编号得 2 3 3 8 8 从右到左编号得 2 2 7 7 8 第一个 数字都是 2 故比较第二个数字 3 与 2 因 2 3 故编号应从右到 左 该化合物命名为 2 2 7 7 8 五甲基壬烷 若第二个数字仍相同 再继续比较直至遇到位次数字最小者即可 可见 最低 系列 原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小 对于同时含有双键 叁键的链烃 编号应从靠近不饱和键的一端开始 并使双 键 叁键所连接的碳原子编号尽可能低 一般双键的位次不一定要小于叁键的 位次 但要按 先烯后炔 的顺序命名 若双键 叁键处于相同的位次时 则应给双键以最低的编号 在选择主链时 应选择含有双键 叁键最多的碳链为主链 对于烃的衍生物 原则上和烃的命名法相似 卤代烃母体是烃 卤素是取代基 若碳链上含有双键或叁键 则把不饱和烃看做母体 编号应使双键 叁键位次 具有最小的数目 如含有双键 叁键的醇类 母体应是醇 编号应从羟基位次最小的碳链一端开 始 三 支链取代基列出顺序原则三 支链取代基列出顺序原则 中学课本讲 如果有几个不同的取代基应先简单后复杂 但说得不够具体 有机化学命名原则 指出 较优基团后列出 即用较优基团代替复杂取 代基 把各种取代基的原子按原子序数大小排列 原子序数大的为 较优 基 团 写在后 如 Br Cl O N C H 的原子序数依次为 35 17 8 7 6 1 故较优基团的顺序是 Br Cl O N C H 命名时写 出顺序则相反 如果两个基团第一个原子相同 比较与它直接相连的几个原子 比较时 按原 子序数排列 先比较各组中最大者 若仍相同 再依次比较第二 第三个 例 如在 OH 与 NO2中 因 O 的原子序数大于 N 故