【步步高】2013高考化学大一轮复习讲义 第十一章 第1讲 认识有机化合物

用心 爱心 专心1 第第 1 1 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物 考纲解读 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了 解常见有机化合物的结构 官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构 的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单有机化合 物的同分异构体 不包括手性异构 5 能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合 物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 考点一 有机化合物的分类 1 按碳的骨架分类 1 有机 化合物 Error 2 烃Error 2 按官能团分类 1 相关概念 烃的衍生物 烃分子里的 被其他 所代替 衍生出的一系列新的 有机化合物 官能团 决定化合物特殊性质的 2 有机物的主要类别 官能团 类别 官能团结构及名 称 类别 官能团结构及名 称 烷烃烯烃 碳碳双键 炔烃 C C 碳碳三键 芳香烃 醇 卤代烃 X X 表示卤素原 子 酚 OH 羟基 醚 醚键 醛 醛基 用心 爱心 专心2 酮 羰基 酯 酯基 羧酸 羧基 特别提醒 1 烃是只有 C H 两种元素构成的有机化合物 2 烯烃 炔烃的官能团分别为 C C 不能写成 C C 和 C C 3 烯烃 炔烃的结构简式中必须有官能团 如乙烯的结构简式为 CH2 CH2 不能写成 CH2CH2 4 结构决定性质 官能团的多样性 决定了有机物性质的多样性 如 具有醇 醛 酸的性质 5 不是官能团 6 含有 的烃叫芳香烃 含有 且除 C H 外还有其他元素 如 O Cl 等 的化 合物叫芳香化合物 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物之间的关系为 1 官能团相同的物质一定是同一类有机物吗 2 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的种类 填在横线上 用心 爱心 专心3 3 2011 年央视 3 15 特别行动节目抛出一枚食品安全重弹 曝光了双汇在食品生产中使 用含有 瘦肉精 的猪肉 瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 瘦肉精属于芳香烃 瘦肉精能发生水解反应 瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O 其属于蛋白质 瘦肉精在一定条件下能与酸 碱反应 瘦肉精中含有 NH2 NH Cl OH 等官能团 瘦肉精在一定条件下能发生加成反应 A B C D 考点二 有机化合物的结构特点 1 有机化合物中碳原子的成键特点 每个碳原子形成 个共价键 成键数目 或 成键种类 或 连接方式 2 有机化合物的同分异构现象 1 同分异构体相同不同 2 同分异构体的常见类型 异构类型异构方式示例 碳链异构碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3和 位置异构官能团位置不同 CH2 CHCH2CH3和 CH3CH CHCH3 用心 爱心 专心4 官能团异 构 官能团种类不同 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 特别提醒 1 同分异构体分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化 合物不一定是同分异构体 如 CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体 2 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如 C2H2与 C6H6 HCHO 与 CH3COOH 不是同分异构体 3 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿 素 CO NH2 2 有机物 和氰酸铵 NH4CNO 无机物 互为同分异构体 3 书写同分异构体的方法 一般先写碳链异构 再写位置异构 最后考虑官能团异构 烷烃只存在碳链异构 其写 法一般采用 减链法 可概括为 两注意 四句话 1 两注意 选择最长的碳链为主链 找出中心对称线 2 四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边不到端 排列对邻到间 4 同系物 4 下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 A 碳原子间能以单键 双键或三键等多种方式结合 B 多个碳原子可以形成长短不一的碳链 碳链也可以含有支链 C 每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D 多个碳原子间可以形成碳链或碳环 碳链和碳环也能相互结合 5 下列各组物质不属于同分异构体的是 A 2 2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇 B 邻氯甲苯和对氯甲苯 C 2 甲基丁烷和戊烷 D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 6 写出 C6H14的同分异构体 考点三 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 如 CH4 CH3CH2CH3 CH3 CH2 10CH3 用心 爱心 专心5 甲烷 丙烷 十二烷 CH3 CH2 3CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃的系统命名 1 最长 最多定主链 a 选择最长碳链作为主链 b 当有几条不同的碳链时 选择含支链最多的一条作为主链 如 含 6 个碳原子的链有 A B 两条 因 A 有三个支链 含支链最多 故应选 A 为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 a 以离支链较近的主链一端为起点编号 即首先要考虑 近 b 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开 始编号 即同 近 考虑 简 c 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正 确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前面写出支链的位号和名称 原则是 先简 后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字用 连 接 例如 用心 爱心 专心6 3 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有双键或三键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 定号位 从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号 3 写名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标 明双键或三键的位置 例如 命名为 3 甲基 1 丁炔 4 苯的同系物命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢 原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号 选取最小位次给另一个甲基编号 7 判断下列有关烷烃的命名是否正确 1 2 甲基丁烷 2 2 2 3 三甲基戊烷 3 CH3CH2 2CHCH3 3 甲基戊烷 4 异戊烷 8 判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 1 CH2 CH CH CH CH CH2 1 3 5 三己烯 2 2 甲基 3 丁醇 用心 爱心 专心7 3 二溴乙烷 4 3 乙基 1 丁烯 5 2 甲基 2 4 己二烯 6 1 3 二甲基 2 丁烯 9 判断下列有关芳香化合物的命名是否正确 1 甲基苯酚 2 2 4 二硝基甲苯 考点四 研究有机物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定 确定 确定 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏常用于分离 提纯液态有机物 该有机物热稳定性较 强 该有机物与杂质的 相差较大 重结晶常用于分离 提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中 很小或很大 被 提纯的有机物在此溶剂 中 受温度影响较 大 用心 爱心 专心8 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 色谱法 原理 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 分离 提纯有机物 常用吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 特别提醒 依据被提纯物质的性质 选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的 分离提纯问题 在分离和提纯时要注意以下几点 1 除杂试剂需过量 2 过量试剂需除尽 3 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序 4 选择最佳的除杂路径 3 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 含 C H O 的有机物 Error 2 法测定相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 红外光谱 获得分子中所含 或 的信息 2 核磁共振氢谱 获得不同种类的 及它们的 的信息 10 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸 合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶 液 加入乙酸与浓 H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 11 化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136 分子式为 C8H8O2 A 的 核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1 2 2 3 A 分子中只含一个苯环且苯环上只 有一个取代基 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 关于 A 的下列说法中 正确的是 用心 爱心 专心9 A A 分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应 B A 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 C 符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D 与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 寻找同分异构体的数目 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作 CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作 C2H6的六甲基取 代物 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一卤代物只有 1 种 丁烷 丁炔 丙基 丙 醇有 2 种 戊烷 丁烯 戊炔有 3 种 丁基 C8H10 芳香烃 有 4 种 2 基元法 如丁基有 4 种 则丁醇 戊醛 戊酸都有 4 种 3 换元法 即有机物 A 的n溴代物和m溴代物 当m n等于 A 不含支链 中的氢原子数时 则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等 例如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种 当二氯苯中的 H 和 Cl 互换后 每种二氯苯对应一种四氯苯 故四氯苯也有 3 种 4 等效氢法 即有机物中有几种氢原子 其一元取代物就有几种 这是判断该有机物一元取代物种数 的方法之一 等效氢一般判断原则 同一碳原子上的 H 是等效的 同一碳原子上所 连甲基上的 H 是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 例 1 主链含 5 个碳原子 有甲基 乙基 2 个支链的烷烃有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 例 2 已知丁基有 4 种 不必试写 试判断 C4H10O 属于醇的同分异构体有 种 例 3 1 C5H12O 属于醇的同分异构体有 种 等效氢法 换元法 2 丁醇有 种同分异构体 记忆法 3 C3H8的一氯代物有 2 种 则其七氯代物有 种 换元法 有机物结构式的确定 用心 爱心 专心10 例 4 电炉加热时用纯 O2氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 下列装 置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 1 产生的 O2按从左到右的流向 所选装置各导管的正确连接顺序是 2 C 装置中浓硫酸的作用是 3 D 装置中 MnO2的作用是 4 燃烧管中 CuO 的作用是 5 若实验中所取样品只含 C H O 三种元素中的两种或三种 准确称取 0 92 g 样品 经充分反应后 A 管质量增加 1 76 g B 管质量增加 1 08 g 则该样品的实验式为 6 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图一所示的质谱图 则该有机物的相对分子质 量为 7 能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式 填 能 或 不能 若能 则 A 的分子式是 若不能 则此空不填 8 该物质的核磁共振氢谱如图二所示 则其结构简式为 用心 爱心 专心11 高考题组一 同分异构体的判断 1 2011 新课标全国卷 8 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 2 2010 课标全国卷 8 分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 高考题组二 有机物的分类与常见官能团的 识别 3 2010 大纲全国卷 11 下图表示 4 溴环己烯所发生的 4 个不同反应 其中 产物 只含有一种官能团的反应是 A B C D 4 2008 广东 25 改编 从有机物的分类来看 下列反应中的 X 属于 A 醇 B 烷烃 C 烯烃 D 酯 5 2009 安徽理综 8 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 用心 爱心 专心12 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 6 2011 上海综合 11 红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素 其中呈深红色的色素是 辣椒红 依据下列结构式判断 辣椒红 A 易溶于水 B 属于芳香族化合物 C 能发生消去反应 D 分子中含有 11 个碳碳双键 7 2011 江苏 11 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步 反应可合成维生素 A1 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 高考题组三 有机物的结构确定及命名 8 2010 海南 18 改编 已知 如果要合成所用的原始原料可以是 A 2 甲基 1 3 丁二烯和 1 丁炔 B 1 3 戊二烯和 2 丁炔 C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔 D 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 9 2009 海南 18 1 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 A 2 2 3 3 四甲基丁烷 B 2 3 4 三甲基戊烷 C 3 4 二甲基己烷 D 2 5 二甲基己烷 用心 爱心 专心13 10 2008 海南 18 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2 的化合物是 A CH3CH3CCH2 B OCH3OCH3 C H3CCH3 D H3CCH3 11 2011 海南 18 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 2 的是 A H3CCl B BrBrCH3CH3 C H3CCH3 D ClCH3CH3Cl PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写 结构简式 用心 爱心 专心14 课时规范训练课时规范训练 教材习题回扣 1 选修 5P6 2 当前在人类已知的化合物中 品种最多的是 A A 族元素的化合物 B B 族元素的化合物 C 过渡元素的化合物 D A 族元素的化合物 2 选修 5P12 5 有机物 CH3CH3 CH3CH CH2 CH3CH2C CH CH3C CH C6H6 中 与乙烯互为同系物的是 和 3 选修 5P15 2 改编 请给下列有机物命名 1 2 4 选修 5P25 5 下面的键线式表示维生素 A 的分子结构 1 该分子内含有 个碳原子 个氢原子 个氧原子 2 维生素 A 中氧的质量分数是 能力提升训练 1 有机物的种类繁多 但其命名是有规则的 下列有机物命名正确的是 A 1 4 二甲基丁烷 B 3 甲基丁烯 用心 爱心 专心15 C 2 甲基丁烷 D CH2Cl CH2Cl 二氯乙烷 2 由 E 金属铁 制备的 E C5H5 2的结构如下图甲所示 其中氢原子的化学环境完全相同 但早期人们却错误地认为它的结构如下图乙所示 核磁共振法能区分这两种结构 图甲 和图乙的核磁共振氢谱中 分别有几种吸收峰 甲 乙 A 1 种 1 种 B 1 种 2 种 C 1 种 3 种 D 2 种 3 种 3 在下列有机物分子中 核磁共振氢谱中给出的信号峰数目相同的一组是 A B C D 4 下列各组物质中的最简式相同 但既不是同系物 也不是同分异构体的是 A 乙烯和苯 B 1 丁烯和环己烷 C 丁炔和 1 3 丁二烯 D 二甲苯和甲苯 5 央视焦点访谈节目在 2010 年 10 月报道 俗称 一滴香 的有毒物质被 人食用后会损伤肝脏 还能致癌 一滴香 的分子结构如图所示 下 列说法正确的是 A 该有机物属于链状化合物 B 该有机物含有 3 种官能团 C 该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 D 该有机物能发生取代 加成 氧化和还原反应 6 下列属于脂肪烃的是 用心 爱心 专心16 A CH3CH2CH2CH3 B C D 7 2011 山东理综 11 下列与有机物结构 性质相关的叙述错误的是 A 乙酸分子中含有羧基 可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2 B 蛋白质和油脂都属于高分子化合物 一定条件下都能水解 C 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 8 某烃的分子式为 C10H14 它不能使溴水褪色 但可使酸性 KMnO4溶液褪色 分子结构中 只含有一个烷基 符合条件的烃有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 9 某烷烃分子的一氯代物有 2 种 二氯代物有 4 种的是 A 乙烷 B 丙烷 C 2 甲基丙烷 CH3 3CH D 2 2 二甲基丙烷 CH3 4C 10 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图 请你观察图谱 分析其可能是下列物质中的 A CH3CH2CH2CH3 B CH3 2CHCH3 C CH3CH2CH2OH D CH3CH2COOH 11 分析下列有机化合物的结构简式 完成填空 CH3CH2CH2CH2CH3 C2H5OH 用心 爱心 专心17 请你对以上有机化合物进行分类 其中 属于烷烃的是 属于烯烃的是 属于芳香烃的是 属于卤代烃的是 属于醇的是 属于醛的是 属于羧酸的是 属于酯的是 属于酚的是 12 2009 海南 17 某含苯环的化合物 A 其相对分子质量为 104 碳的质量分数为 92 3 1 A 的分子式为 2 A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 3 已知 CCCOHCOH 请写出 A 与稀 冷的 KMnO4溶液在碱性条件下 稀 冷KMnO4 OH 反应的化学方程式 4 在一定条件下 A 与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为 85 7 写出此化 合物的结构简式 用心 爱心 专心18 5 在一定条件下 由 A 聚合得到的高分子化合物的结构简式为 13 G 是一种合成橡胶和树脂的重要材料 A 是一种五元环状化合物 其核磁共振氢谱上只 有一个峰 F 的核磁共振氢谱上有 3 个峰 峰面积之比为 2 2 3 已知 其中 R 是 烃基 OCORCOR2RCOOH H2O RCOOHRCH2OH LiAlH4 有关物质的转化关系如下图所示 请回答以下问题 1 C 中所含官能团的名称是 的反应类型是 反应 2 G 的结构简式为 3 反应 的化学方程式为 4 若 E 在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物 写出其中两种的结构简式 5 反应 的化学方程式为 用心 爱心 专心19 答案 基础再现 深度思考 考点一 1 1 链状化合物 2 烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 苯的同系物 稠环芳香烃 2 1 氢原子 原子或原子团 原子或原子团 考点二 1