【步步高】2013高考化学大一轮复习讲义 第十一章 第5讲 生命中的基础有机化学物质

用心 爱心 专心1 高 级 脂 肪 酸 饱和 脂肪 酸 硬脂酸 十八酸 C17H35COOH 软脂酸 十六酸 棕榈酸 C15H31COOH 不饱 和脂 肪酸 油酸 9 十八碳烯酸 C17H33COOH 亚油酸 9 12 十八碳二 烯酸 C17H31COOH 第第 5 5 讲讲 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 考纲解读 1 了解糖类的组成和性质特点 能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发 上的应用 2 了解氨基酸的组成 结构特点和主要性质 了解氨基酸与人体健康的关系 3 了 解蛋白质的组成 结构和性质 4 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 5 关 注有机化合物的安全和科学使用 认识有机化合物在生产 生活中的作用和对环境 健康 产生的影响 考点一 油脂 1 油脂的组成 油脂是 和 的统称 都是 和 形成的酯 属于 类物质 含 三种元素 特别提醒 1 油脂的熔点与 R R R 有关 若 R R R 为饱和烃基 油脂呈固 态 若为不饱和烃基 油脂呈液态 2 油脂不属于高分子化合物 3 天然油脂都是混 合物 4 天然油脂大多数都是混合甘油酯 2 油脂的结构 油脂的主要成分是一分子 与三分子 脱水形成的酯 称为甘油三酯 结构简式为 高级脂肪酸的烃基 R R R 可以相同 也可以 不同 如果 R R R 相同 称为 若 R R R 不同 则称为 天然油脂大多数都是 甘油酯 归纳总结 用心 爱心 专心2 3 油脂的物理性质 密度比水 溶于水 溶于汽油 乙醚等有机溶剂 纯净的油脂 色 嗅 味 4 油脂的化学性质 1 在酸 碱或酶等催化剂作用下 油脂可发生水解反应 如硬脂酸甘油酯在酸性条件 下的水解化学方程式 2 硬脂酸甘油酯发生皂化反应的化学方程式 3 油脂的氢化 油酸甘油酯氢化的化学方程式 1 将下列物质分别注入水中 振荡后静置 能分层且浮于水面上的是 溴苯 乙酸乙酯 乙醇 甘油 油酸甘油酯 硝基苯 A 全部 B C D 2 油脂 A 的通式为 烃基 R 中不含碳碳三键 0 1 mol A 与 溶有 96 g 液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应 0 1 mol A 完全燃烧时生成 CO2和 H2O 的 物质的量之和为 10 6 mol 写出油脂 A 的结构简式和油脂 A 氢化的化学方程式 3 油脂皂化后 要使肥皂和甘油从混合物里充分分离 可采用 分液 蒸馏 过滤 盐析 渗析 A B C D 考点二 糖类 1 糖类的组成和分类 1 糖类是由碳 氢 氧三种元素组成的一类有机化合物 大多数糖类的分子组成可用 通式 来表示 n m可以相同 也可以不同 2 从结构上看 糖类可定义为 3 根据能否水解以及水解后的产物 糖类可分为单糖 低聚糖和多糖 或将糖类分为单 糖 二糖和多糖等三类 单糖 不能水解的糖 如 葡萄糖 果糖 核糖及脱氧核糖等 低聚糖 1 mol 糖能水解生成 2 10 mol 单糖 其中二糖最为重要 如 麦芽糖 乳 糖和蔗糖等 多糖 1 mol 糖能水解生成很多摩尔的单糖 如 淀粉 纤维素等 2 葡萄糖与果糖 用心 爱心 专心3 类别葡萄糖果糖 分子式 C6H12O6C6H12O6 结构简式 CH2OH CHOH 4CHO 结构特点多羟基醛多羟基酮 两者联系同分异构体 多元 醇性 质 酯化反应酯化反应 氧化 反应 a 与银氨溶液反应 b 与 新制 Cu OH 2悬浊液反 应 c 燃烧 a 与银氨溶液反应 b 与新制 Cu OH 2悬浊 液反应 c 燃烧 加成 产物 己六醇己六醇 化 学 性 质 发酵 成醇 C6H12O62C2H5OH 2CO2 酒化酶 制法工业上用淀粉水解制得 特别提醒 葡萄糖 果糖的最简式均为 CH2O 此外最简式为 CH2O 的常见有机物还有甲 醛 HCHO 乙酸 CH3COOH 甲酸甲酯 HCOOCH3 等 3 蔗糖和麦芽糖 类别蔗糖麦芽糖 分子 组成 和结 构 分子式为 C12H22O11 是由一 分子葡萄糖与一分子果糖脱 水形成的 分子结构中 是 糖 分子式为 C12H22O11 与蔗糖互为同分异 构体 是由两分子葡萄糖脱水形成的 分子中含有 和 是 化学 性质 水解反应 C12H22O H2O 11 蔗糖 稀硫酸 还原性 麦芽糖能发生银镜反应 能 与新制的 Cu OH 2悬浊液反应 水解反应 C12H22O H2O 11 麦芽糖 酸或酶 4 淀粉和纤维素 类 别 分子组成化学性质 淀 用心 爱心 专心4 粉 C6H10O5 n 1 不与银氨溶液发生银镜反应 是一种非还 原性糖 2 在稀酸或酶的催化下发生水解 最终产物 是葡萄糖 纤 维 素 C6H10O5 n 1 不与银氨溶液发生银镜反应 是一种非还 原性糖 2 在稀酸或酶的催化下发生水解 最终产物 是葡萄糖 但水解时比淀粉要困难 需要加热 且用浓硫酸催化 4 已知葡萄糖和果糖的分子式为 C6H12O6 蔗糖和麦芽糖的分子式为 C12H22O11 淀粉和纤维 素的分子通式为 C6H10O5 n 都符合通式 Cn H2O m 1 糖类的通式都是 Cn H2O m吗 2 符合通式 Cn H2O m的有机物都属于糖类吗 5 有关葡萄糖的叙述 错误的是 A 无色晶体 易溶于水 有甜味 B 是一种多羟基醛 有还原性 C 能发生水解反应 生成酒精 D 能使酸性 KMnO4溶液褪色 6 下列关于二糖的说法中不正确的是 A 蔗糖与麦芽糖互为同分异构体 B 蔗糖与麦芽糖的分子式都是 C12H22O11 C 蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同 D 麦芽糖能发生银镜反应 蔗糖不能发生银镜反应 7 某同学设计了如下 3 种方案 用以检测淀粉的水解程度 甲方案 淀粉液水解液中和液溶液变蓝 稀硫酸 NaOH溶液 碘水 结论 淀粉尚未水解 乙方案 淀粉液水解液无银镜产生 稀硫酸 银氨溶液 水浴加热 结论 淀粉尚未水解 用心 爱心 专心5 丙方案 溶液变蓝 碘水 淀粉液水解液中和液有银镜产生 稀硫酸 NaOH溶液 银氨溶液 水浴加热 结论 淀粉部分水解 上述 3 种方案的实验设计与结论是否正确 简要说明理由 淀粉水解程度的检验 实验现象及结论 现象 A现象 B结论 未出现银镜溶液显蓝色淀粉未水解 出现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解 出现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解 考点三 蛋白质和核酸 1 氨基酸的结构与性质 1 组成 组成蛋白质的氨基酸几乎都是 其结构简式可以表示为 2 化学性质 两性 以 为例 与盐酸反应的化学方程式 与 NaOH 溶液反应的化学方程式 成肽反应 氨基酸在 或 存在的条件下加热 通过一分子的 与另一分子的 间脱去一分子水 缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应 2 蛋白质的结构与性质 1 蛋白质的组成与结构 蛋白质含有 等元素 用心 爱心 专心6 蛋白质是由氨基酸通过 产生 蛋白质属于功能高分子化合物 2 蛋白质的性质 水解 在酸 碱或酶的作用下最终水解生成 两性 具有氨基酸的性质 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐 如 NH4 2SO4 Na2SO4等 溶液后 可以使蛋白质的 溶解度降低而从溶液中析出 此过程为 过程 可用于分离和提纯蛋白质 变性 加热 紫外线 超声波 强酸 强碱 重金属盐 一些有机物 甲醛 酒精 丙酮等 等 会使蛋白质变性 此过程为 过程 颜色反应 含有 的蛋白质遇浓 HNO3变黄色 该性质可用于蛋白质的检验 蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味 3 酶 1 酶是一种蛋白质 易变性 2 酶是一种生物催化剂 催化作用具有以下特点 条件温和 不需加热 具有高度的专一性 具有高效的 作用 4 核酸 1 定义 核酸是一类含 的生物高分子化合物 2 分类 8 分子式为 C3H7O2N 的有机物经实验分析 发现有如图所示的原子 连接顺序 则此有机物一定是 A 硝基化合物 B 硝酸酯 C 氨基酸 D 蛋白质 9 关于氨基酸的下列叙述中 不正确的是 A 天然氨基酸都是晶体 一般都能溶于水 B 氨基酸都不能发生水解反应 用心 爱心 专心7 C 氨基酸是两性化合物 能与酸 碱反应生成盐 D 天然蛋白质水解最终可以得到 氨基酸 氨基酸等多种氨基酸 10 有一多肽的结构如下 该化合物属于几肽 有几个氨基和几个羧基 构成该化合物的氨基酸有几种 11 某 氨基酸分子中有 9 个氢原子 相对分子质量为 147 取该氨基酸 0 294 g 溶于水 后 加入 0 1 mol L 1的 NaOH 溶液 40 mL 恰好中和 该氨基酸分子里含有 个羧基 其结构简式可能是 任写一种 能水解的物质小结 类别条件水解通式 无机盐溶于水 Mn H2O HM n 1 OH 或 Nn mH2O N OH mH m n m 卤代烃NaOH 的水溶液 加热 R X NaOHR OH NaX 水 酯 在酸溶液或碱溶液中 加 热 二糖无机酸或酶 多糖酸或酶 用心 爱心 专心8 油脂酸 碱或酶 蛋白质 或多肽 酸 碱或酶 H2O 酸 碱或酶 R COOH H2N R 例 1 如右图所示 淀粉水解可产生某有机化合物 A A 在不同氧化剂的作用下 可以生成 B C6H12O7 或 C C6H10O8 B 和 C 都不能发生银镜反应 A B C 都可以被强还原剂还原为 D C6H14O6 B 脱水可得到 五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F 已 知 相关物质被氧化的难易次序是 RCHO 最易 R CH2OH 次之 最难 请在下列空格中填写 A B C D E F 的结构简式 A B C D E F 氨基酸的成肽规律 1 1 种氨基酸脱水形成 1 种二肽 用心 爱心 专心9 2 2 种不同氨基酸脱水可形成 4 种二肽 可以是相同分子之间 也可以是不同分子之间 如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下 4 种二肽 3 分子间或分子内脱水成环 4 氨基酸分子缩聚成高分子化合物 例 2 当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时 不可能产生的氨基酸是 高考题组一 糖类 油脂 蛋白质的组成 结 用心 爱心 专心10 构与性质 1 判断下列说法是否正确 正确的划 错误的划 1 淀粉 油脂 蛋白质都能水解 但水解产物不同 2010 山东理综 12B 2 油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 2010 北京理综 8D 3 乙酸乙酯 油脂与 NaOH 溶液反应 均有醇生成 2010 福建理综 6D 4 1 mol 葡萄糖可水解生成 2 mol 乳糖 C3H6O3 2010 北京理综 8C 5 葡萄糖和蔗糖都含有 C H O 三种元素 但不是同系物 2009 广东 4D 2 2008 广东理基 23 有关天然产物水解的叙述不正确的是 A 油脂水解可得到丙三醇 B 可用碘检验淀粉水解是否完全 C 蛋白质水解的最终产物均为氨基酸 D 纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同 高考题组二 常见合成材料的性质及其用途 3 2009 天津理综 1 化学与生活密切相关 下列有关说法正确的是 A 维生素 C 具有还原性 在人体内起抗氧化作用 B 糖类 蛋白质 油脂属于天然高分子化合物 C 煤经气化和液化两个物理变化过程 可变为清洁能源 D 制作航天服的聚酯纤维和用于光缆通信的光导纤维都是新型无机非金属材料 4 2009 山东理综 9 下列叙述错误的是 A 合金材料中可能含有非金属元素 B 人造纤维 合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 C 加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性 D 在汽车排气管上加装 催化转化器 是为了减少有害气体的排放 用心 爱心 专心11 课时规范训练课时规范训练 教材习题回扣 1 选修 5P96 8 对于淀粉与纤维素关系的叙述 错误的是 A 都是非还原糖 B 都符合分子式 C6H10O5 n C 互为同分异构体 D 都是天然高分子化合物 2 选修 5P96 9 油脂的硬化属于 A 酯化反应 B 加成反应 C 水解反应 D 聚合反应 3 选修 5P94 3 蛋白质受某些理化因素的影响 其空间结构发生变化 引起蛋白质理化 性质和生物活性的变化 称为蛋白质的 A 水解 B 变性 C 盐析 D 沉淀 4 选修 5P94 4 下列哪种作用不属于蛋白质变性 A 制作豆腐 B 制作血豆腐 C 淀粉水解 D 酒精消毒杀菌 5 选修 5P96 12 下列糖中 既能发生银镜反应 又能发生水解反应的是 A 葡萄糖 B 果糖 C 麦芽糖 D 淀粉 能力提升训练 1 可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 A 反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B 反应液使蓝色石蕊试纸变红色 C 反应后静置 反应液分为两层 D 反应后静置 反应液不分层 2 核糖的结构简式为 CH2OH CHOH 3CHO 它是单糖的主要原因是 A 在糖类物质中含碳原子数最少 B 不能水解成更简单的糖 C 分子中含有多个羟基 D 在糖类分子中结构最简单 3 下列说法正确的是 A 1 mol 葡萄糖能水解生成 2 mol CH3CH2OH 和 2 mol CO2 B 在鸡蛋清溶液中分别加入饱和 Na2SO4 CuSO4溶液 都会因盐析而产生沉淀 C 油脂不是高分子化合物 1 mol 油脂完全水解生成 1 mol 甘油和 3 mol 高级脂肪酸 D 欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性 可向水解后的溶液中直接加入新制的 Cu OH 2 悬浊液并加热 4 现有两种戊碳糖 其结构简式分别为 用心 爱心 专心12 HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO 和 HOCH2CHOHCHOHCH2CHO 它们能发生的化学反应是 与氢气在催化剂作用下发生加成反应 与氯化铁溶液发生显色反应 与氧化铜 在加热条件下发生氧化反应 与碳酸氢钠溶液反应产生气泡 与钠反应 在浓 硫酸 加热条件下发生消去反应 A B C D 5 下列关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 A 构成蛋白质的 氨基酸分子的结构通式是 B 人体内氨基酸的分解代谢终产物是水 二氧化碳和尿素 C 人体内所有氨基酸均可以相互转化 D 两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽 6 由甘氨酸 H2N CH2 COOH 和 羟基乙酸 HO CH2 COOH 所组成的混合物发生分子间 脱水反应 其中生成物属于两分子物质脱水的直链状产物有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 7 下列有关同分异构体的说法不正确的是 A 甘氨酸和硝基乙烷是同分异构体 B 分子式为 C7H8O 且属于酚类的同分异构体有 3 种 C 分子式为 C5H10O 且属于醛的同分异构体有 4 种 D 淀粉和纤维素分子式都是 C6H10O5 n 但结构不同 所以二者互为同分异构体 8 现一多肽化学式为 C55H70O19N10 将其彻底水解后只得到下列四种氨基酸 该多肽中所含肽键的数目以及水解后得到的谷氨酸的数目分别是 A 10 4 B 10 3 C 9 4 D 9 3 9 书法离不开文房四宝 笔 墨 纸 砚 做笔用的狼毫 研墨用的墨条 宣纸 即白纸 和做砚台用的砚石的主要成分依次是 A 多糖 石墨 蛋白质 无机盐 B 塑料 石墨 多糖 无机盐 C 蛋白质 炭黑 多糖 无机盐 D 蛋白质 煤炭 多糖 有机玻璃 10 已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂 其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式 进行的 具有高度特异性 其分子结构如下所示 用心 爱心 专心13 下列说法正确的是 A 该物质的分子式为 C12H19N4O7 B 1 mol 该物质与 NaOH 溶液反应 可以消耗 4 mol NaOH C 在一定条件下 该物质可以发生消去 加成 取代等反应 D 该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 能与 FeCl3溶液发生显色反应 11 某同学用熟猪油 乙醇 NaOH NaCl 饱和溶液 蒸馏水为试剂 设计 了如图所示的装置来制取肥皂 具体步骤如下 先称取 5 7 g 熟猪油放入圆底烧瓶中 再加入 10 mL 无水乙醇 先 用微火加热 使油脂溶解 加热以增大油脂在酒精中的溶解度 再取 6 mL 蒸馏水 3 g 氢氧化钠 在大试管中制成溶液一并加入圆底烧瓶中 配上带有长玻璃管的橡皮塞 塞紧瓶口 然后小心加热 并不断摇动 让其充分混合 均 匀 煮沸 15 分钟后 皂化基本结束 经检验后 把皂化完全的皂化液倒在盛有 50 mL 饱和食盐水的烧杯中 并不断搅拌 肥皂即能浮在液面上 收集起来 放在干净布上压干成块即为肥皂 试回答下列问题 1 长玻璃导管的作用是 2 在提供的试剂中 加入乙醇的作用是 加入 NaOH 的作用是 3 本实验原理的化学方程式是 4 实验过程中 如何用简单方法判断皂化反应是否进行完全 5 皂化完成后 加入 NaCl 饱和溶液的作用是 观察到的现象是 12 已知有机物 A 分子中含有 3 个碳原子 有关它的某些信息注明在下面的示意图中 用心 爱心 专心14 试回答下列问题 1 A F G 的结构简式分别为 2 生成 H 的化学方程式为 3 D 生成 E 的化学方程式为 13 含有氨基 NH2 的化合物通常能够与盐酸反应 生成盐酸盐 如 R NH2 HCl R NH2 HCl R 代表烷基 苯基等 现有两种化合物 A 和 B 它们互为同 分异构体 已知 它们都是对位二取代苯 它们的相对分子质量都是 137 A 既 能被 NaOH 溶液中和 又可以跟盐酸成盐 但不能与 FeCl3溶液发生显色反应 B 既不 能被 NaOH 溶液中和 也不能跟盐酸成盐 它们的组成元素只可能是 C H O N Cl 中的几种 请按要求填空 1 A 和 B 的分子式是 2 A 的结构简式是 B 的结构简式是 14 现代化学工业遵循可持续发展原则 利用淀粉 纤维素等可再生资源合成多种化工产 品 1 以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯 生产流程为 部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应 以六元环或五元环的形式存 在 其中六元环的结构为 则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为 若用 1 000 kg 含 C6H10O5 n 90 的淀粉 杂质不参与反应 为原料制取乙酸乙酯 生产 中 淀粉的水解率为 90 乙醇的产率为 85 酯化反应中乙醇 乙酸的转化率均为 90 用心 爱心 专心15 计算生产中得到的乙酸乙酯的质量 kg 2 纤维素的结构可表示为 C6H7O2 OH 3 n 10 00 g 脱脂棉花 纤维素含量为 100 与 乙酸 乙酸酐 CH3CO 2O 的混合物在一定条件下发生酯化反应 可制得 15 19 g 醋酸 纤维 纤维素乙酸酯 请推断该醋酸纤维的结构简式 用心 爱心 专心16 答案 基础再现 深度思考 考点一 1 油 脂肪 高级脂肪酸 甘油 酯 C H O 2 甘油 高级脂肪酸 简单甘油酯 混合甘油酯 混合 3 小 难 易 无 无 无 4 考点二 1 1 Cn H2O m 2 多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物 3 从左至右 从上至下 无醛基 非还原性 羟基 醛基 还原性糖 用心 爱心 专心17 考点三 1 1 氨基酸 酸 碱 氨基 羧基 2 1 C H O N S 缩聚反应 2 氨基酸 可逆 不可逆 苯基 3 2 催化 4 1 磷 深度思考 1 C 3 C 4 1 不一定 糖类是由 C H O 三种元素组成的 大多数可用通式 Cn H2O m表示 n与 m可以相同 也可以是不同的正整数 但并非所有的糖都符合通式 Cn H2O m 如鼠李糖 C6H12O5 2 不一定 例如甲醛 CH2O 乙酸 C2H4O2 的分子