【精选+详解】2013届高三化学名校试题汇编（第2期）专题14有机物的合成和推断（教师版）

1 20132013 届高三化学名校试题汇编届高三化学名校试题汇编 第第 2 2 期期 专题专题 1414 有机物的合成和推有机物的合成和推 断断 浙江省嘉兴八校 2013 届高三联考 18 分 A 为常见烃是一种水果催熟剂 乙酸苯甲酯 可提高花或果的芳香气味 常用于化妆品工业和食品工业 下图是乙酸苯甲酯的一种合成 路线 部分反应物 产物和反应条件略去 请回答 1 E 的官能团名称为 F 的结构简式为 2 反应 条件为 反应 的类型是 3 反应 的化学方程式为 反应类型是 4 物质 D 与新制氢氧化铜反应方程式为 5 G 有多种同分异构体 其中属于芳香族化合物的有 种 不包括 G 写出其中的任意一种同分异构体的结构简式 解析 合成乙酸苯甲酯需要乙酸和苯甲醇 G 为苯甲醇 则 E 为乙酸 观察流程图中 C D E 为连续氧化过程 可知 E 为乙酸 D 为乙醛 C 为乙醇 A 为乙烯 B 为 CH3CH2Cl F 为 1 乙酸中官能团名称为羧基 F 为 2 反应 为氯乙烷水解生成乙醇 条件为氢氧化钠水溶液加热 反应 的类型是酯化 反应 2 3 反应 的化学方程式为 2C2H5OH O22CH3CHO 2H2O 反应类型是氧化反应 4 乙醛与新制氢氧化铜反应方程式为 CH3CHO 2Cu OH 2 NaOH CH3COONa Cu2O 3H2O 5 与苯甲醇互为同分异构体的芳香族化合物有醚和酚 天津市大港区第一中学 2013 届高三第二次月考 15 分 烃 A 是一种重要的基本化工 原料 用质谱法测得其相对分子质量为 28 下图是以 A 为原料合成药物中间体 E 和树脂 K 的路线 已知 I II R R 表示烃基或氢原子 1 A 中官能团的结构简式是 有机物 B 的名称 2 B C 的化学方程式为 B 和氢氧化 钠的水溶液加热反应所得到的有机产物和乙二酸反应生成高分子化合物 写出生成高分子 化合物反应的化学方程式 3 E 的分子式为 C4H8O 下列关于 E 的说法正确的是 填字母序号 a 能与金属钠反应 b 分子中 4 个碳原子一定共平面 c 一定条件下 能与浓氢溴酸反应 d 与 CH2 CHCH2OCH2CH3互为同系物 4 G H 涉及到的反应类型有 5 I 的分子式为 C4H6O2 其结构简式为 6 J K 的化学方程式为 7 写出与 E 具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式 不考虑顺反异构 不考虑 OH 连在双键碳上的结构 3 解析 试题分析 相对分子质量为 28 的烃只可能为 C2H4 A 为 CH2 CH2 则 B 为 CH2BrCH2Br B C 的反应为消去反应 由信息 I 及 C D E 反应条件可知 B C 消去一分子 HBr C 为 CH2 CHBr D 为 CH2 CHMgBr E 为 CH2 CHCH2CH2OH CH2 CH2与 H2O 发生加成反应生成 CH3CH2OH F G 为 CH3CHO 模仿信息 II 可推知 H 为 CH3CH CHCHO I 为 CH3CH CHCOOH J 为 CH3CH CHCOOCH3 K 为 1 乙烯中官能团为碳碳双键 结构简式为 B 的名称为 1 2 二溴乙烷 2 B 生成 C 为消去反应 方程式为 BrCH2CH2Br NaOHCH2 CHBr NaBr H2O BrCH2CH2Br 和氢氧化钠水溶液发生水解反应生成 HOCH2CH2OH 它和乙二酸能发生缩聚 反应 反应方程式为nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH 2n 1 H2O 3 E 为 CH2 CHCH2CH2OH 分子中含有羟基 能与 Na 生成氢气 a 正确 CH2 CHCH2 中 3 个碳原子一定共平面 CH2OH 中碳原子可能共面 也可能不共面 b 错误 CH2 CHCH2CH2OH 能与氢溴酸反应生成 CH2 CHCH2CH2Br 和 H2O c 正确 同系物指结构相似 分子组成相差n个 CH2的化合物 CH2 CHCH2CH2OH 属于醇类 CH2 CHCH2OCH2CH3属于醚类 二者互为同分异构体 d 错误 4 G H 涉及的反应为先加成后消去 5 I 为 CH3CH CHCOOH 6 J K 为加聚反应 反应方程式为 n CH3CH CHCOOCH3 7 E 为 CH2 CHCH2CH2OH 与 E 具有相同官能团的同分异构体还有 3 种 结构简式为 CH3CH CHCH2OH 4 辽宁省东北育才双语学校 2013 届高三第一次模拟考试 已知 RCH2COOH RCl NaCl I 冠心平 F 是降血脂 降胆固醇的药物 它的一条合成路线如下 A 为一元羧酸 8 8 gA 与足量 NaHCO3溶液反应生成 2 24 L CO2 标准状况 A 的分 子式为 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式 B 是氯代羧酸 其核磁共振氢谱有两个峰 写出 B C 的反应方程式 C E F 的反应类型为 写出 A 和 F 的结构简式 A F D 的苯环上有两种氢 它所含官能团的名称为 写出 a b 所代表的试 剂 a b II 按如下路线 由 C 可合成高聚物 H CGH CG 的反应类型为 写出 GH 的反应方程式 解析 1 由方程式 RCOOH NaHCO3 RCOONa H2O CO2 可知生成 2 24L CO2 标准状况 就要消耗 0 1mol 羧酸 故 A 的摩尔质量是 88g mol 因为羧基 COOH 的摩尔质量是 45g mol 所以其余烃基的摩尔质量是 43g mol 因此烃基的化学式是 C3H7 故 A 的分子式 5 是 C4H8O2 2 分子式是 C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的 丙醇有正丙醇和异丙醇两种 所以其相应的甲酸酯也有两种 分别为 HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH CH3 2 3 由于羧基中含有一个氢原子 说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳 原子上 故 B 的结构简式是 CH3 2CClCOOH 因此 A 的结构简式是 CH3 2CHCOOH 所以 B C 的反应方程式为 CH3 2CClCOOH C2H5OH CH3 2CClCOOC2H5 H2O 4 由信息可知 C 和 E 反应的方程式为 因此该反应属于取代反应 5 分析间 3 和 4 6 有合成路线可知 D 的结构简式是 所以 a b 所代表的试剂分别是 氯气和 NaOH 溶液 7 C 的结构简式为 CH3 2CClCOOC2H5 含有氯原子 所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发 生消去反应 生成物 G 的结构简式是 CH2 C CH3 COOC2H5 G 中含有碳碳双键 可以发生加 聚反应生成高分子化合物 H 方程式为 8 见分析 7 江西省南昌十九中 2013 届高三第二次月考 8 分 肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓 葡萄 樱桃 香子兰等香味的食用香精 它的分子式为 C10H10O2 G 为肉桂酸甲酯的一种同 分异构体 其分子结构模型如图所示 图中球与球之间连线表示单键 双键等 以芳香烃 A 为原料合成 G 的路线如下 6 化合物 E 中的官能团为 填名称 E F 的反应类型是 写出下列化学方程式 C D E H 答案 8 分 每空 2 分 1 羟基 羧基 2 消去反应 3 浙江省嘉兴一中 2013 届高三 10 月月考 共 14 分 若 A E 均为单官能团有机物 它们 之间有如下转化关系 烯烃 A 的密度是相同条件下氧气密度的 1 75 倍 结构分析表明 A 没有顺反异构体 A 的核 磁共振氢谱共有两组峰 峰面积之比为 1 3 B 在一定条件下能与 NaOH 反应 E 是一种有 水果香气的无色液体 广泛存在于香蕉 葡萄 菠萝等水果以及啤酒花中 是一种重要的 7 香料 1 D 的结构简式为 2 B 在一定条件下变为 A 的化学方程式为 3 A C 的反应类型 4 A 与 X 互为同分异构体 它们具有相同官能团 X 经过下述变化可以生成 J J 能脱 水缩聚成高分子化合物 K 化合物 J 中官能团的名称是 写出结构简式 I 由 J 生成 K 的化学方程式为 F 有多种同分异构体 其中仅含有一个手性碳的结构是 解析 1 烯烃 A 的密度是相同条件下氧气密度的 1 75 倍 所以 A 的相对分子质量水 1 75 32 56 根据 A 的结构可知 A 是 2 甲基 1 变稀 B 在一定条件下能与 NaOH 反 应 所以 B 是卤代烃 结构简式是 CH3 2CHCH2Br E 是一种有水果香气的无色液体 所以 E 是酯类 则 C 是醇 D 是羧酸 结构简式分别是 C CH3 2CHCH2OH D CH3 2CHCOOH E CH3 2CHCOOCH2CH CH3 2 2 B 在一定条件下变为 A 的反应是消去反应 化学方程式为 3 A 中还原碳碳双键 能和水发生加成反应生成 C 即 A C 的反应类型加成反应 4 根据 G 生成 H 和 H 生成 I 可知 X 不是 2 丁烯 应该是 1 丁烯 即 CH3CH2CH CH2 所以 F 的结构简式是 CH3CH2CHBrCH2Br F 发生水解反应生成 G 所以 G 的结 构简式是 CH3CH2CHOHCH2OH G 发生氧化反应生成 H 则 H 的结构简式是 CH3CH2COCHO H 继 续被氧化生成 I 所以 I 的结构简式是 CH3CH2COCOOH I 中含有羰基 和氢气发生加成反应 生成 J 则 J 的结构简式是 CH3CH2CHOHCOOH 含有的官能团是羟基和羧基 8 I 的结构简式是 J 中含有羟基和羧基 所以能发生缩聚反应 则由 J 生成 K 的化学方程式为 如果和饱和碳原子相连的 4 个原子或原子团都是不相同的 则该碳原子就是手性碳原子 因此该同分异构体的结构简式是 CH2BrCH2CHBrCH3 江苏省南京学大教育专修学校 2013 届高三 9 月月测 18 分 已知 CH3CH CHCH2CH3CH3COOH CH3CH2COOH R CH CH2R CH2 CH2 Br 香豆素的核心结构是芳香内酯 A A 经下列步骤转变为水杨酸 请回答下列问题 1 下列有关 A B C 的叙述中不正确的是 a C 中核磁共振氢谱共有 8 种峰 b A B C 均可发生加聚反应 c 1mol A 最多能和 5mol 氢气发生加成反应 d B 能与浓溴水发生取代反应 2 B 分子中有 2 个含氧官能团 分别为 和 填官能团名称 B C 的反应类 型为 3 在上述转化过程中 反应步骤 B C 的目的是 4 化合物 D 有多种同分异构体 其中一类同分异构体是苯的对二取代物 且水解后生成 的产物之一能发生银镜反应 请写出其中一种的结构简式 5 写出合成高分子化合物 E 的化学反应方程式 6 写出以为原料制备的合成路线流程图 无机试剂任用 并注 明反应条件 合成路线流程图示例如下 答案 15 分 1 c 2 分 2 羧基 酚羟基 取代反应 3 分 3 保护酚羟基 使之不被氧化 2 分 9 4 2 分 5 2 分 6 4 分 10 云南省玉溪一中 2013 届高三第二次月考 13 分 已知 1 2ROH R O R H2O R 为烃基 R O R 为醚 2 RCH CH2 HOCl RCH OH CH2Cl 或 RCH CH2 HOCl RCHCl CH2OH 试根据下列回答下列问题 1 4 分 写出结构简式 A C 2 4 分 从结构