2012年高中化学 2.3 卤代烃精练精析 新人教版选修5

用心 爱心 专心 1 20122012 年高二化学精练精析 年高二化学精练精析 2 32 3 卤代烃 人教版选修卤代烃 人教版选修 5 5 A 组 30 分钟 50 分 一 选择题 本题包括 4 小题 每小题 6 分 共 24 分 1 三氯甲烷 氯仿 是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一 但由于氯仿的毒性较大 人们 一直在寻找它的替代物 20 世纪 50 年代 科学家们终于发现乙烷的一种取代产物 氟烷 是一种理想的吸入性麻醉剂 氟烷具有良好的麻醉作用 起效快 3 min 5 min 即可全身麻醉 而且苏醒快 不易燃 不易爆 目前氟烷已被广泛使用 阅读上述文字 判断下列各项错误的是 A 氯仿可由甲烷来制取 B 氟烷属于多卤代烃 C 氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D 氟烷毒性较氯仿小 效果比氯仿好 答案 C A 项氯仿可由甲烷多步取代来制取 氟烷的结构式为 从其组成来看 它是含多 种卤素的有机物 属于多卤代烃 卤代烃一般不溶于水 C 项错误 D 项说的是氟烷的优点 2 由 CH3CH3 CH3CH2Cl CH2 CH2 CH3CH2OH 的转化过程中的反应依次是 A 取代 消去 加成 B 裂解 取代 消去 C 取代 加成 消去 D 取代 消去 取代 答案 A 用心 爱心 专心 2 3 有机物 CH3 CH CH Cl 不能发生的反应有 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性 KMnO4溶液褪色 与 AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A B C D 答案 C 该物质中 Cl 原子 H 原子均可被取代 因为含有 所以可发生 与 氯原子相连的碳的邻位碳上有 H 原子 所以可以发生消去反应 该物质不能在水中电离出 Cl 所以不可能与 Ag 反应生成白色沉淀 4 为探究一溴环己烷 与 NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应 甲 乙 丙三位同学分别设计如下三个实验方案 甲 向反应混合液中滴入稀硝酸中和 NaOH 然后再滴入 AgNO3溶液 若有浅黄色沉淀生成则 可证明发生了消去反应 乙 向反应混合液中滴入溴水 若溶液颜色很快褪去 则可证明发生了消去反应 丙 向反应混合液中滴入酸性 KMnO4溶液 若溶液颜色变浅 则可证明发生了消去反应 其中正确的是 A 甲 B 乙 C 丙 D 上述实验方案都不正确 答案 D 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应 都能产生 Br 甲不正确 Br2不仅能与烯 烃发生加成反应使颜色褪去 也能与 NaOH 溶液反应而使颜色褪去 乙也不正确 一溴环己 烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性 KMnO4溶液紫色变浅或褪去 发生水解反应生成的醇也 会还原酸性 KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去 丙也不正确 可行的实验方案是 先向混 合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱 再滴入溴水 如果溴水颜色很快褪去 说明有烯烃 用心 爱心 专心 3 生成 即可证明发生了消去反应 二 非选择题 本题包括 2 小题 共 26 分 5 10 分 在有机反应中 反应物相同而条件不同 可得到不同的主产物 下式中 R 代表烃基 副产物均已略去 请写出由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3的反应的化学方程式 并注明反应类型 答案 见详解 根据题目的信息 烯烃与 HBr 在不同条件下发生加成反应时 Br 所连碳原子的位置不同 由 CH3CH2CH2CH2Br 转变为 仅是 Br 的位置发生了改变 因此可由 CH3CH2CH2CH2Br 先发生消去反应生成 CH3CH2CH CH2 再使所得烯烃与 HBr 在适当的溶剂中发 生加成反应即可 答案为 6 16 分 某液态卤代烷 RX R 是烷基 X 是某种卤素原子 的密度是 a g cm3 该卤代烃可以 与稀碱发生水解反应生成 ROH 能跟水互溶 和 HX 为了测定 RX 的相对分子质量 拟定的实 用心 爱心 专心 4 验方案如下 准确量取该卤代烷 b mL 放入锥形瓶中 在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液 塞上带有长玻璃管的塞子 加热 发生反应 反应完成后 冷却溶液 加稀硝酸酸化 滴加过量 AgNO3溶液得到白色沉淀 过滤 洗涤 干燥后称量 得固体 c g 回答下列问题 1 装置中长玻璃管的作用是 2 步骤 中 洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的 离子 3 该卤代烷中所含卤素的名称是 判断的依据是 4 该卤代烷的相对分子质量是 列出计算式 5 如果在步骤 中 加稀硝酸的量不足 没有将溶液酸化 则步骤 中测得的 c 值 A 偏大 B 偏小 C 不变 答案 1 因为 RX 属于卤代烃 的熔 沸点较低 加热时易挥发 所以装置中长导管的作用是防止 卤代烃挥发 使其冷凝回流 2 醇 ROH 虽然能与水互溶 但不能电离 所以沉淀 AgX 吸附的离子只能是 Na NO3 和过量 的 Ag 3 因为所得的 AgX 沉淀为白色 所以卤代烃中所含的卤素是氯元素 4 RCl AgCl M 143 5 a g mL b mL c g 5 若加 HNO3的量不足 未将溶液酸化 则沉淀中还有 AgOH 沉淀 故测得的 c 值偏大 答案 1 防止卤代烃挥发 或冷凝回流 2 Na NO3 和过量的 Ag 3 氯 所得 AgX 沉淀为白色 4 M 143 5ab c 用心 爱心 专心 5 5 A B 组 A 是分子式为 C7H8的芳香烃 已知它存在以下一系列转化关系 其中 C 是一种一元醇 D 是 A 的对位一取代物 H 与 E I 与 F 分别互为同分异构体 1 化合物 I 的结构简式是 反应 B C 的化学方程式是 2 设计实验证明 H 中含有溴原子 还需用到的试剂有 3 为验证 E F 的反应类型与 E G 不同 下列实验方法切实可行的是 A 向 E F 反应后的混合液中加入硝酸酸化 再加入 AgNO3溶液得到淡黄色沉淀 B 向 E F 反应后的混合液中加入溴水 发现溴水立即褪色 C 向 E F 反应后的混合液中加入盐酸酸化后 加入溴的 CCl4溶液 溶液褪色 D 向 E F 反应后的混合液中加入酸性 KMnO4溶液 混合液红色变浅 答案 见详解 A 是甲苯 B 是 A 的溴代产物且水解产物是醇类 因而 B 是 D 是 A 的对位取代 物 其结构简式是 H E 分别是 B D 的加氢产物 它们再发生消去反应分别 得到 I F E 水解得到 G E F 的反应类型是消去反应 E G 的反应类型是取代反应 E F 反应后的混合物中含有烯烃 产物 乙醇 溶剂 NaOH 多余的 和 NaBr 不可通过检验 NaBr 来确定反应类型 而 NaOH 溶液能使溴水褪色 乙醇也能使酸性 KMnO4溶液褪色 实验室制备溴乙烷 C2H5Br 的装置和步骤如图 已知溴乙烷的沸点 38 4 用心 爱心 专心 6 检查装置的气密性 向装置图所示的 U 形管和大烧杯中加入冰水 在圆底烧瓶中加入 10 mL 95 乙醇 28 mL 78 浓硫酸 然后加入研细的 13 g 溴化钠和几 粒碎瓷片 小心加热 使其充分反应 回答下列问题 1 该实验制取溴乙烷的化学方程式为 2 反应时若温度过高 可看到有红棕色气体产生 该气体分子式为 同时生成 的无色气体分子式为 3 为了更好的控制反应温度 除用图示的小火加热外 更好的加热方式是 4 U 形管内可观察到的现象是 5 反应结束后 U 形管中粗制的 C2H5Br 呈棕黄色 为了除去粗产品中的杂质 可选择下列试 剂中的 填序号 A NaOH 溶液 B H2O C Na2SO3溶液 D CCl4 所需的主要玻璃仪器是 填仪器名称 要进一步制得纯净的 C2H5Br 可用水洗 然后加入无水 CaCl2 再进行 填操作名称 6 下列几项实验步骤 可用于检验溴乙烷中溴元素 其正确的操作顺序是 取少量溴乙烷 然后 填代号 加热 加入 AgNO3溶液 加入稀硝酸酸化 加入 NaOH 溶液 冷却 答案 1 利用浓硫酸与 NaBr 生成的 HBr 和乙醇作用生成卤代烃 C2H5OH NaBr H2SO4 浓 NaHSO4 C2H5Br H2O 2 温度过高 则浓硫酸把 Br 氧化成 Br2 同时生成 SO2 3 温度不高于 100 可用水浴加热 4 常温下 溴乙