安徽省蚌埠铁中2014届高考化学一轮复习（夯实基础+配配套规范训练卷）《专题10第1讲 有机物的结构特点和分类》 新人教版

1 第第 1 1 讲讲 有机物的结构特点和分类有机物的结构特点和分类 考纲要求 1 2013 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子 式 2 了解常见有机化合物的结构 官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化 合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在同分异构现象 能判断简单 有机化合物的同分异构体 不包括手性异构 5 能根据有机化合物的命名规则命名简单的 有机化合物 6 能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 考点一 有机化合物的分类 1 按碳的骨架分类 1 有机化合物 Error 2 烃Error 2 按官能团分类 1 相关概念 烃的衍生物 烃分子里的 被其他 所代替 衍生出的一系列新的有 机化合物 官能团 决定化合物特殊性质的 2 有机物的主要类别 官能团 2 类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称 烷烃烯烃 碳碳双键 炔烃 C C 碳碳叁键 芳香烃 醇 卤代烃 X X 表示卤素原子 酚 OH 羟基 醚 醚键 醛 醛基 COH 酮 羰基 酯 酯基 羧酸 羧基 特别提醒 1 烃是只有 C H 两种元素构成的有机化合物 2 烯烃 炔烃的官能团分别为 C C 不能写成 C C 和 C C 3 烯烃 炔烃的结构简式中必须有官能团 如乙烯的结构简式为 CH2 CH2 不能写成 CH2CH2 4 结构决定性质 官能团的多样性 决定了有机物性质的多样性 如 具有醇 醛 酸的性质 5 不是官能团 6 含有的烃叫芳香烃 含有且除 C H 外还有其他元素 如 O Cl 等 的化 合物叫芳香化合物 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物之间的关系为 3 1 官能团相同的物质一定是同一类有机物吗 2 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的种类 填在横线上 1 CH3CH2CH2OH 2 HO OH 3 C2H5 4 5 6 7 8 3 2013 年央视 3 15 特别行动节目抛出一枚食品安全重弹 曝光了双汇在食品生产中使 用含有 瘦肉精 的猪肉 瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗 其结构简式如图所示 下列说法正确的是 瘦肉精属于芳香烃 瘦肉精能发生水解反应 瘦肉精的分子式为 C12H18Cl2N2O 其属于蛋白质 瘦肉精在一定条件下能与酸 碱反应 瘦肉精中含有 NH2 NH Cl OH 等官能团 4 瘦肉精在一定条件下能发生加成反应 A B C D 考点二 有机化合物的结构特点 1 有机化合物中碳原子的成键特点 每个碳原子形成 个共价键 成键数目 或 成键种类 或 连接方式 2 有机化合物的同分异构现象 相同 1 同分异构体 不同 2 同分异构体的常见类型 异构类型异构方式示例 碳链异构碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3 和 位置异构官能团位置不同 CH2 CHCH2CH3 和 CH3CH CHCH3 官能团异构官能团种类不同 CH3CH2OH 和 CH3OCH3 特别提醒 1 同分异构体分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化 合物不一定是同分异构体 如 CH3CH2OH 与 HCOOH 不属于同分异构体 2 同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体 如 C2H2与 C6H6 HCHO 与 CH3COOH 不是同分异构体 3 同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间 也存在于有机物和无机物之间 如尿 素 CO NH2 2 有机物 和氰酸铵 NH4CNO 无机物 互为同分异构体 3 书写同分异构体的方法 一般先写碳链异构 再写位置异构 最后考虑官能团异构 烷烃只存在碳链异构 其写 法一般采用 减链法 可概括为 两注意 四句话 1 两注意 选择最长的碳链为主链 找出中心对称线 2 四句话 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边不到端 排列对邻到间 4 同系物 相似 同系物 组成上相差一个或若干个 原子团 4 下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 5 A 碳原子间能以单键 双键或叁键等多种方式结合 B 多个碳原子可以形成长短不一的碳链 碳链也可以含有支链 C 每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D 多个碳原子间可以形成碳链或碳环 碳链和碳环也能相互结合 5 下列各组物质不属于同分异构体的是 A 2 2 二甲基丙醇和 2 甲基丁醇 B 邻氯甲苯和对氯甲苯 C 2 甲基丁烷和戊烷 D 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 6 写出 C6H14的同分异构体 考点三 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 碳原子数 Error 如 CH4 CH3CH2CH3 CH3 CH2 10CH3 甲烷 丙烷 十二烷 CH3 CH2 3CH3 CH3CH CH3 CH2CH3 C CH3 4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 烷烃的系统命名 1 最长 最多定主链 a 选择最长碳链作为主链 b 当有几条不同的碳链时 选择含支链最多的一条作为主链 如 含 6 个碳原子的链有 A B 两条 因 A 有三个支链 含支链最多 故应选 A 为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 a 以离支链较近的主链一端为起点编号 即首先要考虑 近 b 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开 始编号 即同 近 考虑 简 如 c 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 6 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确 的编号 即同 近 同 简 考虑 小 如 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前面写出支链的位号和名称 原则是 先简 后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字用 连接 例如 3 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有双键或叁键的最长碳链作为主链 称为 某烯 或 某炔 2 定号位 从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号 3 写名称 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标 明双键或叁键的位置 例如 命名为 3 甲基 1 丁炔 4 苯的同系物命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原 子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号 选取最小位次给另一个甲基编号 7 判断下列有关烷烃的命名是否正确 1 2 甲基丁烷 7 2 2 2 3 三甲基戊烷 3 CH3CH2 2CHCH3 3 甲基戊烷 4 异戊烷 8 判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 1 CH2 CH CH CH CH CH2 1 3 5 三己烯 2 CHCH3CH3CHOHCH3 2 甲基 3 丁醇 3 H2CBrCH2Br 二溴乙烷 4 H2CCHCHCH2CH3CH3 3 乙基 1 丁烯 5 CH3CCH3CHCHCHCH3 2 甲基 2 4 己二烯 6 CH3CCH3CHCH2CH3 1 3 二甲基 2 丁烯 9 判断下列有关芳香化合物的命名是否正确 1 HOCH3 甲基苯酚 2 O2NCH3NO2 2 4 二硝基甲苯 考点四 研究有机物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定 确定 确定 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏 常用于分离 提纯液态有机 物 该有机物热稳定性较强 该有机 物与杂质的 相差较大 重结晶 常用于分离 提纯固态有机 物 杂质在所选溶剂中 很小或 很大 被提纯的有机物在此溶剂中 受温度影响较大 2 萃取和分液 常用的萃取剂 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机 物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 色谱法 原理 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 分离 提纯有机物 8 常用吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 特别提醒 依据被提纯物质的性质 选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的 分离提纯问题 在分离和提纯时要注意以下几点 1 除杂试剂需过量 2 过量试剂需除尽 3 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序 4 选择最佳的除杂路径 3 元素分析与相对分子质量的测定 1 元素分析 含 C H O 的有机物 Error 2 法测定相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 红外光谱 获得分子中所含 或 的信息 2 核磁共振氢谱 获得不同种类的 及它们的 的信息 10 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸 合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静止分液 加足量钠 加入足量 H2SO4 加入足量 NaOH 溶 液 加入乙酸与浓 H2SO4混合液后加热 加入浓溴水 A B C D 11 化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136 分子式为 C8H8O2 A 的 核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1 2 2 3 A 分子中只含一个苯环且苯环上只有 一个取代基 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 关于 A 的下列说法中 正确的是 A A 分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应 B A 在一定条件下可与 4 mol H2发生加成反应 C 符合题中 A 分子结构特征的有机物只有 1 种 D 与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种 9 寻找同分异构体的数目 1 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作 CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作 C2H6的六甲基取 代物 苯 环己烷 C2H2 C2H4等分子的一卤代物只有 1 种 丁烷 丁炔 丙基 丙 醇有 2 种 戊烷 丁烯 戊炔有 3 种 丁基 C8H10 芳香烃 有 4 种 2 基元法 如丁基有 4 种 则丁醇 戊醛 戊酸都有 4 种 3 换元法 即有机物 A 的n溴代物和m溴代物 当m n等于 A 不含支链 中的氢原子数时 则n 溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等 例如二氯苯 C6H4Cl2有 3 种 当二氯苯中的 H 和 Cl 互换后 每种二氯苯对应一种四氯苯 故四氯苯也有 3 种 4 等效氢法 即有机物中有几种氢原子 其一元取代物就有几种 这是判断该有机物一元取代物种数 的方法之一 等效氢一般判断原则 同一碳原子上的 H 是等效的 同一碳原子上所 连甲基上的 H 是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 例 1 主链含 5 个碳原子 有甲基 乙基 2 个支链的烷烃有 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 例 2 已知丁基有 4 种 不必试写 试判断 C4H10O 属于醇的同分异构体有 种 例 3 原创 1 C5H12O 属于醇的同分异构体有 种 等效氢法 换元法 2 丁醇有 种同分异构体 记忆法 3 C3H8的一氯代物有 2 种 则其七氯代物有 种 换元法 有机物结构式的确定 例 4 电炉加热时用纯 O2氧化管内样品 根据产物的质量确定有机物的组成 下列装 置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置 10 1 产生的 O2按从左到右的流向 所选装置各导管的正确连接顺序是 2 C 装置中浓硫酸的作用是 3 D 装置中 MnO2的作用是 4 燃烧管中 CuO 的作用是 5 若实验中所取样品只含 C H O 三种元素中的两种或三种 准确称取 0 92 g 样品 经充分反应后 A 管质量增加 1 76 g B 管质量增加 1 08 g 则该样品的实验式为 6 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图一所示的质谱图 则该有机物的相对分子质 量为 7 能否根据 A 的实验式确定 A 的分子式 填 能 或 不能 若能 则 A 的分子式是 若不能 则此空不填 8 该物质的核磁共振氢谱如图二所示 则其结构简式为 11 题组一 同分异构体的判断 1 2013 新课标全国卷 8 分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 6 种 B 7 种 C 8 种 D 9 种 2 2013 课标全国卷 8 分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有 不考虑立体异构 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 高考题组二 有机物的分类与常见官能团的识别 3 2013 大纲全国卷 11 下图表示 4 溴环己烯所发生的 4 个不同反应 其中 产物 只含有一种官能团的反应是 A B C D 4 从有机物的分类来看 下列反应中的 X 属于 A 醇 B 烷烃 C 烯烃 D 酯 5 2013 安徽理综 8 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S 诱抗 素制剂 以保持鲜花盛开 S 诱抗素的分子结构如图 下列关于 该分子说法正确的是 A 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基 提示 CO 是羰基 B 含有苯环 羟基 羰基 羧基 C 含有羟基 羰基 羧基 酯基 D 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 6 2013 上海综合 11 红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素 其中呈深红色的色素是 辣椒红 依据下列结构式判断 辣椒红 A 易溶于水 B 属于芳香族化合物 C 能发生消去反应 D 分子中含有 11 个碳碳双键 12 7 2013 江苏 11 紫罗兰酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一种天然香料 它经多步 反应可合成维生素 A1 下列说法正确的是 A 紫罗兰酮可使酸性 KMnO4溶液褪色 B 1 mol 中间体 X 最多能与 2 mol H2发生加成反应 C 维生素 A1易溶于 NaOH 溶液 D 紫罗兰酮与中间体 X 互为同分异构体 高考题组三 有机物的结构确定及命名 8 2013 海南 18 改编 已知 如果要合成所用的原始原料可以 是 A 2 甲基 1 3 丁二烯和 1 丁炔 B 1 3 戊二烯和 2 丁炔 C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔 D 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 9 2013 海南 18 1 下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 A 2 2 3 3 四甲基丁烷 B 2 3 4 三甲基戊烷 C 3 4 二甲基己烷 D 2 5 二甲基己烷 10 2013 海南 18 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2 的化合物是 11 2013 海南 18 下列化合物中 核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 3 2 的是 13 PCT 是一种新型聚酯材料 下图是某研究小组合成 PCT 的路线 请回答下列问题 1 由 A 生成 D 的化学方程式为 2 由 B 生成 C 的反应类型是 C 的化学名称为 3 由 E 生成 F 的化学方程式为 该反应的类型为 4 D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 写结构简式 5 B 的同分异构体中 能发生水解反应 且苯环上一氯代产物只有一种的是 写 结构简式 14 课时规范训练课时规范训练 教材习题回扣 1 下列物质中 只含有一种分子的是 A 二溴甲烷 CH2Br2 B 分子组成为 C2H6O 的有机物 C 分子组成为 C4H10的有机物 D 聚乙烯 2 下列各组混合物中 不能混溶的是 A 植物油和乙醇 B 苯和水 C 酒精和水 D 汽油和煤油 3 下列各组有机物中 仅使用溴水不能鉴别出的是 A 苯 四氯化碳 B 乙炔 乙烯 C 乙烷 乙烯 D 苯 酒精 4 把一套以煤气为燃料的灶具 如煤气灶 改为以天然气为燃料的灶具时 灶具应作相应调 整 正确的方法是 A 空气和天然气的进入量都减小 B 增大空气的进入量或减小天然气的进入量 C 空气和天然气的进入量都增大 D 减小空气的进入量或增大天然气的进入量 能力提升训练 1 下列有关烷烃的叙述中 不正确的是 A 在烷烃分子中 所有的化学键都为单键 B 所有的烷烃在光照条件下都能与 Cl2发生取代反应 C 如图所示 将 1 体积甲烷和 4 体积 Cl2充入试管中 一段时间后 将看到水槽底部 有油状液滴生成 试管内充满水 D 甲烷与 Cl2在光照条件下发生反应的产物中 HCl 的浓度最大 2 下列烷烃在光照下与氯气反应 只生成一种一氯代烃的是 A CH3CH2CH2CH3 15 B C D 3 丁烷 分子式 C4H10 广泛应用于家用液化石油气 也用于打火机中作燃料 下列关于丁 烷叙述不正确的是 A 在常温下 C4H10是气体 B C4H10与 CH4互为同系物 C 丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 4 某混合气体由两种气态烃组成 2 24 L 该混合气体完全燃烧后 得到 4 48 L 二氧化 碳 气体体积已折算为标准状况时的体积 和 3 6 g 水 则两种气态烃可能是 A CH4和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4和 C3H4 D C2H4和 C2H6 5 下列各组化合物中 不论二者以何种比例混合 只要总质量一定 则完全燃烧时消耗 O2和生成 H2O 的质量不变的是 C2H2 C6H6 C2H6 C3H6 C2H4 C3H4 C2H4 C3H6 A B C D 6 已知 C C 键可以绕键轴自由旋转 结构简式为的烃 下 列说法中正确的是 A 分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B 分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上 C 分子中至少有 16 个碳原子处于同一平面上 D 该烃属于苯的同系物 7 下列说法中 错误的是 A 无论乙烯与 Br2的加成 还是乙烯使酸性 KMnO4溶液褪色 都与分子内含有碳碳双键 有关 B 用溴的四氯化碳溶液或酸性 KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C 相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D 乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼 8 下列各反应中属于加成反应的是 16 A CH2 CH2 H2OCH3 CH2 OH 催化剂 加热 加压 B H2 Cl22HCl 光照 O C 2CH3 C H O22CH3COOH 催化剂 D CH3 CH3 2Cl2CH2Cl CH2Cl 2HCl 光照 9 1 mol 某烃在氧气中充分燃烧 需要消耗氧气 179 2 L 标准状况下 它在光照的条件 下与氯气反应能生成 3 种不同的一氯取代物 该烃的结构简式是 A B CH3CH2CH2CH2CH3 C CH3CH2CHCH3 D H3C CH3 CH3 10 下列物质中互为同系物的有 互为同分异构体的有 互为同 位素的有 互为同素异形体的有 是同一物质的有 用序号填写 液氯 白磷 Cl 3517 氯水 氯气 红磷 Cl 3717 11 乙烯是石油裂解的主要产物之一 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 观察到的现象是 其反应方程式为 乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 其产物的名称是 乙烯对水果具有 功能 12 实验室制取硝基苯常用如图装置 17 1 苯的硝化反应是在浓 H2SO4 和浓 HNO3 溶液的混合液中进行的 其中浓 H2SO4 的作用是 反应的化学方程式为 2 温度计悬挂在烧杯中的水中 目的是 3 本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管 其优点是 4 被水浴加热的试管口部都要带一长导管 其作用是 5 反应完毕后 如何从试管中的混合物里分离出硝基苯 13 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实 某化学兴 趣小组在实验室中模拟上述过程 其设计的模拟装置如下 根据要求回答 1 B 装置有三种功能 控制气流速度 均匀混合气体 2 设V Cl2 V CH4 x 若理论上欲获得最多的氯化氢 则x值应 3 D 装置的石棉中均匀混有 KI 粉末 其作用是 4 E 装置的作用是 填序号 A 收集气体 B 吸收氯气 C 防止倒吸 D 吸收氯化氢 5 E 装置除生成盐酸外 还含有有机物 从 E 中分离出盐酸的最佳方法为 该装置还有缺陷 原因是没有进行尾气处理 其尾气主要成分为 填序号 A CH4 B CH3Cl C CH2Cl2 D CHCl3 E CCl4 18 答案答案 基础再现 深度思考 考点一 1 1 链状化合物 2 烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 苯的同系物 稠环芳香烃 2 1 氢原子 原子或原子团 原子或原子团 考点二 1 4 单键 双键 叁键 碳链 碳环 2 1 分子式 结构 4 结构 CH2 考点三 1 甲 乙 丙 丁 辛 正 异 新 考点四 1 实验式 分子式 结构式 2 1 沸点 溶解度 溶解度 2 苯 CCl4 乙醚 互不相溶 溶解性 3 1 H2O CO2 2 质谱 4 1 化学键 官能团 2 氢原子 数目 深度思考 1 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物 如 1 CH3 OH OH 虽都含有 OH 但二者属不同类型的有机物 2 含有醛基的有机物 有的属于醛类 有的属于酯类 有的属于糖类等 2 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃 6 烯烃 7 羧酸 8 醛 3 D 4 C 5 D 6 1 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 19 7 1 2 3 4 8 1 2 3 4 5 6 9 1 2 10 D 11 C 规律方法 解题指导 例 1 A 本题主要考查学生对有限定条件的同分异构体书写的掌握情况 主链含 5 个 C 原子 有甲基 乙基 2 个支链的烷烃只能是和 共 2 种 例 2 4 解析 由于丁基有 4 种 所以把 OH 连接在各自的丁基上 应得到 4 种醇 例 3 1 8 2 4 3 2 解析 1 C5H12O 属于醇的同分异构体数与 C5H11Cl 相同 2 丁基有 4 种 则丁醇就有 4 种 3 采用换元法 C3H8的一氯代物与七氯代物的同分异构体数目相同 有 2 种 例 4 1 g f e h i c 或 d d 或 c a 或 b b 或 a 2 干燥 O2 3 催化剂 加快 O2的生成 4 使有机物充分氧化生成 CO2和 H2O 5 C2H6O 6 46 7 能 C2H6O 8 CH3CH2OH 真题重组 规范集训 1 C 20 2 B 分子式为 C3H6Cl2的同分异构体共有 四种 3 C 反应 双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化 双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了 原官能团溴原子之外的又一种官能团 反应 为卤代烃的水解反应 溴原子在题目所给 条件下发生水解 溴原子被羟基取代 产物连同原有的碳碳双键共两种官能团 反应 为卤代烃的消去反应 生成小分子 HBr 和双键 故产物中只有一种官能团 反应 为双 键的加成反应 在碳环上加一个溴