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第三章第三章 有机化合物有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 苯苯 课标三维目标 知识技能 1 掌握苯的分子结构与性质之间的关系 2 苯的取代反应和加成反应 3 认识苯在化工生产中的重要作用 过程方法 1 查阅资料 利用煤的干馏生成的苯是一种重要的化工原料 情感态度 1 体验有机物与生产 生活的重要关系 课前预习 1 苯的分子结构的推导 2 苯的物理性质与化学性质 资料 请同学们阅读教材 煤的干馏资料 请同学们阅读教材 煤的干馏 煤的干馏产品主要成分主要用途 焦炉气H2 CH4 CH2 CH2 CO气体燃料 化工原料 粗氨水氨 氨盐氮肥 出炉 煤气 粗苯苯 甲苯 二甲苯炸药 染料 医药 农药 合成材料 苯 甲苯 二甲苯炸药 染料 医药 农药 合成材料 酚类 萘染料 医药 农药 合成材料 煤焦油 沥青筑路材料 制碳素电极 焦炭碳冶金 合成氨造气 电石 燃料 煤的综合利用有煤的干馏 煤的气化 煤的液化 煤的干馏是将煤粉隔绝空气加强热 使之分解的过程 为化学变化 也称煤的焦化 煤的气化和液化是将煤转变为清洁能源的有效途径 同时煤的燃烧效率得到提高 煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程 主要是将 C 与 H2O g 反应 生成的 CO 与 H2又可在催化剂作用下生成 CH4等气体 煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程 分为直接液化和间接液化 直接液化是将 煤与 H2在一定条件下作用生成液体燃料 间接液化是先将煤转化为 CO 和 H2 然后经过 催化合成 得到液体燃料 如 CH3OH 乙二醇 液态烃 汽油等 课内探究 一 苯的分子结构的探究 请探究请探究 利用燃烧法测得苯的化学式为利用燃烧法测得苯的化学式为 C6H6 请根据烃类物质的特点以及 请根据烃类物质的特点以及 C 的价键的价键 原则确定苯分子的可能结构原则确定苯分子的可能结构 不考虑不考虑 C C C 这种结构这种结构 CH C CH2CH2 C CH CH C C C CH2CH3CH2 CH CH CH C CH 请思考 这些结构的共同点是什么 有些什么化学性质 请思考 这些结构的共同点是什么 有些什么化学性质 你可以用什么样的实验证明这些结构 你可以用什么样的实验证明这些结构 有不饱和的双键或三键 可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色有不饱和的双键或三键 可以与溴水发生加成反应或能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 实验方案 加入溴的实验方案 加入溴的 CCl4溶液溶液 或酸性或酸性 KMnO4 实验现象 颜色并不褪去实验现象 颜色并不褪去 实验结论 苯中无不饱和的双键或三键实验结论 苯中无不饱和的双键或三键 探究苯的结构会是探究苯的结构会是 吗 吗 友情小贴士 友情小贴士 实验证明苯的一氯代物只有一种实验证明苯的一氯代物只有一种 邻二氯代物只有一种结构邻二氯代物只有一种结构 由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种由苯的一氯代物和二氯代物均只有一种 可知可知 苯上的六个苯上的六个 H 是等位的是等位的 相邻的两个相邻的两个 H 均是一均是一 样的样的 那你认为苯会是什么结构呢那你认为苯会是什么结构呢 凯库勒式凯库勒式 但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质但是这种结构并不能很好的解决苯的化学性质 只是在当时很了不起只是在当时很了不起 所以至今都还所以至今都还 在沿用在沿用 苯的分子结构苯的分子结构 强调强调 苯分子并不是单双键交替排列苯分子并不是单双键交替排列 温馨点击温馨点击 若若 4 则通常含有苯环则通常含有苯环 苯分子并不是单双键交替排列的事实依据苯分子并不是单双键交替排列的事实依据 1 苯环上的碳碳键的键长和键能均相等苯环上的碳碳键的键长和键能均相等 2 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液因反应而褪色 3 苯环上的邻二氯取代物结构只有一种苯环上的邻二氯取代物结构只有一种 苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键苯环上的碳碳键是介于单键与双键之间的一种特殊的共价键 主要体现碳碳单键的性主要体现碳碳单键的性

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