有机化学教学大纲-西南大学化工学院

有机化学有机化学 教学大纲教学大纲 一 课程基本信息一 课程基本信息 课程代码课程类别学科基础必修课 中文名称有机化学英文名称Organic Chemistry 适用专业化学 应用化学 材料化学开课单位西南大学化学化工学院 总学时108 理论 108 实验实习 学 分6 先修课程高等数学 普通化学 大学物理 化学分析 仪器分析 物理化学 后续课程有机制备 环境化学 生物化学 高等有机化学 有机合成 高分子 化学 有机波谱分析 药物化学 精细化工 药物化学 综合化学实 验 材料化学 二 课程性质 地位和任务课程性质 地位和任务 本教学大纲是依据 1999 年教育部理科化学教学指导委员会颁布的 理科化学与应用化学专业 化学教学基本内容 的精神 并结合我院特色而制定 有机化学 是我院化学类本科专业 包括化学 应用化学 材料化学 的学科基础必修课 本课程的教学目的是 使学生在先修课程 无机化学 和 分析化学 的基础上 比较系统地获 得有机化学的基本理论 基本知识 基本技能及学习有机化学的基本思想和方法 在创造性思维 了解自然科学规律 发现问题和解决问题的能力方面获得初步的训练 为学习后续课程 进一步 掌握新的科学技术成就和发展能力 继续学习的能力 表述和应用知识的能力 发展和创造知识的 能力等 打下坚实的基础 本课程的任务是 使学生在本科阶段受到有机化学基本理论 基本知识 和基本技能的系统培养 为培养高起点 厚基础 宽口径 高素质和能适应未来发展需要的专业 人才 面向 21 世纪的合格的中学教师和从事化学 环境科学 应用化学 材料化学以及相关领域 的教学 科研 应用研究 科技开发 生产技术和管理工作等 打好基础 并满足目前硕士有机 化学课程入学考试的要求 三 课程基本要求三 课程基本要求 一 理论和知识方面 通过本课程的学习要求学生 1 掌握重要类型的有机化合物的命名和同分异构现象 了解国际 IUPAC 命名原则和中国化 学会命名原则的关系 2 2 初步掌握典型有机化合物结构和性能的关系 应用价键理论和分子轨道理论解释典型有机 分子的结构 3 理解重要类型的有机化合物的物理性质及其变化规律 了解重要有机化合物的来源 工业 制法及其主要用途 4 掌握各类有机化合物的化学性质 制备及其相互转变的条件和规律 掌握特性官能团转换 的常用方法 理解逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用 5 掌握有机化学的基本理论 诱导效应 共轭效应 超共轭效应和立体效应 6 掌握碳正离子 碳自由基 苯炔等活性中间体及其在有机反应中的作用 了解碳负离子 卡宾等活性中间体及其在有机反应中的作用 7 熟悉亲核取代 亲电取代 亲电加成 亲核加成 消除反应 典型缩合反应 缺电子重排 反应和自由基反应机理 掌握机理的表述方法 理解氧化 还原和周环反应机理 8 初步掌握立体化学的基础知识和基础理论 9 掌握常见官能团的特征化学鉴别方法 初步掌握分子波谱学的基本知识及其应用 了解常 见有机化合物的核磁共振氢谱 红外光谱 紫外光谱和质谱的谱学特征 并能运用化学方法及四 谱对简单有机化合物进行结构鉴定 10 掌握或了解几类重要天然有机化合物的知识 11 了解元素有机化学和金属有机化学的基础知识 二 能力和技巧方面 本课程应着重培养学生的自学能力 逻辑思维能力和想象能力 使学生逐步学会分析 综合 归纳 演绎 概括 类比等重要思想方法 同时要重视培养学生的创新意识和科学品质 使学生 具备潜在的发展能力和基础 为学习后续课程 进一步掌握新的科学技术成就和发展能力 继续学 习的能力 表述和应用知识的能力 发展和创造知识的能力等 打下坚实的基础 四 课程内容及学时分配四 课程内容及学时分配 一 教学时数分配 本课程总学时为 108 第三学期 54 第四学期 54 实验学时另计 具体分配如下 3 章次一二三四五六七八九十十一十二 学时344477776539 章次十三十四十五十六十七十八十九二十 二十 一 二十 二 二十 三 二十 四 学时337674032223 二 讲授大纲 第一章 绪论 一 目的要求 一 了解有机化学的发展简史以及有机化合物和有机化学等概念的涵义 了解近现代有机化学 发展的概况及趋势 二 掌握有机化合物的特性 并能从结构上加以解释 三 理解有机化合物按碳骨架和按官能团分类的两种方法 掌握官能团概念的涵义以及一些官 能团的名称 并能根据官能团判断有机化合物所属类别 四 熟悉共价键理论和分子轨道理论的概念 掌握共价键理论和分子轨道理论的基本要点以及 它们的主要区别 能够应用共价键理论和分子轨道理论的基本概念定性地理解 解释有机化合物 的结构 五 掌握键长 键角 键能 极性共价键 非极性共价键 键矩 偶极矩等概念的涵义 能够 区别键能和键的离解能以及根据元素电负性判断键矩的方向 六 掌握有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式以及掌握均裂 异裂以及协同反应 七 了解研究有机化合物的一般步骤和方法 二 讲授内容 一 有机化合物和有机化学 1 有机化学发展简史 有机化合物和有机化学的涵义 了解近现代有机化学发展的概况及趋 势 2 有机化合物的特点 并能从结构上加以解释 4 3 有机化学的任务与作用 二 有机化合物的结构理论 1 共价键理论 分子轨道理论 原子轨道 分子轨道 成键三原则 键和 键 2 共价键的基本属性 共价键的极性和键矩 分子的极性和偶极矩 3 碳原子轨道的杂化 sp3 sp2 sp 杂化轨道的伸展方向 各杂化态的电负性顺序 4 有机化合物分子中的共价键的形成和断裂方式 有机反应类型 三 官能团和有机化合物的分类 四 研究有机化合物的一般步骤 分离提纯 检验纯度 实验式和分子式的确定 元素定性分 析 元素定量分析 实验式的计算 分子式的确定 构造式的确定 第二章 烷 烃 一 目的要求 1 掌握烃 烷烃 通式 同系列 同分异构现象 构造异构 构造式 构造异构体 构象和 构象体等概念的涵义以及用构象式 Newman 投影式 锯架式或楔形式 表示烷烃典型构象的书写方 法 2 掌握烷烃的命名方法 3 理解烷烃的分子结构特点 掌握碳原子的正四面体概念和 键的特征 4 理解烷烃的沸点 熔点 密度 溶解度与相对分子质量和分子结构的关系 并能运用分子 间作用力的观点解释其变化规律 5 理解烷烃的化学性质和各种氢原子的相对活性 6 掌握烷烃的光卤化反应机理 并能够运用过渡状态理论解释甲烷氯代反应进程中的能量变 化 活化能和反应热 7 掌握烷基自由基的结构和相对稳定性 应用 Hammond 假设解释不同卤素对同一种烷烃的反 应活性 5 8 了解烷烃的来源及其主要用途 二 讲授内容 一 烷烃的同系列和异构 1 烷烃的通式 同系列 2 烷烃的同分异构现象 异构现象 各异构体的写法 碳原子和氢原子的分类 二 烷烃的命名 1 烷烃的普通命名法 2 烷烃的系统命名法 3 烷基的普通命名法和系统命名法 三 烷烃的分子结构 1 甲烷的结构 碳原子的正四面体构型和 SP3杂化轨道 烷烃分子的形成和 键的特征 2 烷烃的构象 锯架式 楔形式和 Newman 式 乙烷的构象及构象分析 正丁烷的构象及 构象分析 四 烷烃的物理性质 1 烷烃的物理性质 状态 沸点 熔点 比重 溶解度 2 用分子间作用力解释烷烃物理性质的变化规律 五 烷烃的反应 1 氧化反应 完全氧化 部分氧化 2 裂化反应 热裂化 催化裂化 3 卤代反应 概念 卤素的相对活性 不同氢的相对活性 六 烷烃的卤代反应机理 6 1 烷烃卤代反应机理 甲烷的氯代反应机理 自由基反应机理 自由基反应特点 甲烷氯 代反应进程中的能量变化曲线 活化能 Ea与反应热 H 多步反应 活性中间体 2 卤素对甲烷的相对活性 顺序 解释 了解 Hammond 假设及其应用 3 其它烷烃对卤代反应的相对活性 其它烷烃的氯代反应 烷基自由基的结构及稳定性 估算烷烃各卤代产物的相对含量 七 烷烃的来源 制备和用途 第三章 环 烷 烃 一 目的要求 一 掌握环烷烃的结构和性质 了解 Baeyer 张力学说的内容 并能用它来解释小环比大环不稳 定的原因 二 掌握脂环烃产生顺反异构现象的原因和条件 以及环己烷和取代环己烷的构象分析 三 了解脂环烃的一般制法 二 讲授内容 一 环烷烃的分类 命名和异构现象 1 环烷烃的通式 不饱和度 的含义及计算方法 2 环烷烃的分类 3 单环烷烃的命名 4 多环烷烃的的命名 螺环烃 桥环烃 5 环状化合物的异构现象 构造异构 立体异构 顺反异构和对映异构 二 环烷烃的物理性质 三 环烷烃的化学性质 7 1 和相应开链烷烃相似的反应 2 小环化合物的特殊反应 加成反应 催化加氢 加卤素 加卤化氢 四 环的张力 1 环丙烷 环丁烷的分子结构 Baeyer 张力学说 弯键理论 2 环烷烃的燃烧热及环的相对稳定性 五 环状化合物的构象及构象分析 1 环丁烷和环戊烷的构象 2 环己烷的构象 椅式 船式 直立键 平伏键 3 取代环己烷衍生物的构象 4 十氢化萘的构象 六 环烷烃的工业来源和一般制法 第四章 对映异构 一 目的要求 一 掌握手性 镜象 对映体 立体异构 手性碳原子 手性分子 平面偏振光 偏振面 旋光度 比旋光度 内消旋体 外消旋体 相对构型 绝对构型 手性合成等概念的涵义 二 理解对称因素及对称操作 三 掌握 Fischer 投影规则以及 Fischer 投影式与 Newmann 式 锯架式 楔形式之间的相互 转化关系 掌握用 R S 法标记旋光性化合物的构型的方法 四 理解外消旋体的拆分原理 五 了解手性合成的方法和手性合成的一般原理 二 讲授内容 8 一 平面偏振光和物质的旋光性 1 平面偏振光 2 物质的旋光性和旋光度 3 旋光仪和比旋光度 二 分子的手性和对映体 三 对映异构现象和分子结构的关系 对称面 对称轴 对称中心 更替对称轴 四 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 1 外消旋体 2 构型的表示方法和标记 三维表示式和 Fischer 投影表示式 D L 和 R S 标记法 3 对映体的性质 五 含有多个手性碳原子的化合物的对映异构 1 含有两个不相同手性碳原子的化合物的对映异构 化合物之间的关系 2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 内消旋体 3 含有三个不相同手性碳原子的化合物的对映异构 差向异构体 六 环状化合物的立体异构 环丙烷和环已烷衍生物 七 不含手性碳原子的化合物的对映异构 1 丙二烯型化合物 结构特点及其对映现象 2 联苯类化合物 结构特点及其对映现象 3 螺并苯类化合物 结构特点及其对映现象 八 外消旋体的拆分和外消旋化 机械分离法 微生物拆解法生成非对映体法 化学法 外消旋化 9 九 手性合成 第五章 卤代烃 一 目的要求 1 掌握卤代烃的分类 异构现象和系统命名方法 2 掌握亲核取代反应和亲核试剂的涵义以及 SNl 和 SN2 反应的涵义及其机理 能够描绘典型 SNl 和 SN2 反应进程的位能曲线以及过渡状态轨道图 掌握邻基参与机理 理解 SNi 机理 3 理解 SNl 和 SN2 反应的立体化学特征以及烃基的电子效应和空间效应 亲核试剂的亲核性能强 弱 离去基团碱性强弱和可极化性的大小 溶剂的极性对 SNl 和 SN2 反应活性的影响 4 掌握卤代烃的消除反应及其区域选择性 5 了解有机金属化合物的涵义 掌握 Grignard 试剂的生成 结构 特性及应用 了解卤代烷与 金属 Li Na Zn 的反应及应用 6 掌握烃基不同而卤素相同的卤代烃的化学反应活性 并能够从结构上给以解释 此外 还要掌 握鉴别它们的方法 7 了解三氯甲烷 四氯化碳 氯苯 氯乙烯等的某些特殊性质及其用途 了解有机氟化物的特点 四氟乙烯 氟氯烃的应用 二 讲授内容 一 卤代烃的分类 命名和异构现象 二 卤代烃的物理性质和光谱性质 三 卤代烃的结构和化学性质 1 亲核取代反应 水解 醇解 氰化 氨解 与 AgN03反应等 Williamson 合成醚的方法 2 消除反应 Saytzefff 规则 消除与卡宾 3 与金属的反应 Gringnard 试剂 有机锂化合物 铜锂试剂 有机锌化合物 4 还原反应 LiAlH4还原 NaBH4还原 Zn HCl 还原 10 四 亲核取代反应机理 1 SNl 和 SN2 反应动力学 反应特点 立体化学特点 能线图 影响因素 烃基结构 离 去基团 亲核试剂 溶剂 2 其它机理 离子对机理 SNi 邻基参与 五 重要的卤代烃 三氯甲烷 四氯化碳 氯苯 四氟乙烯 有机氟化物 第六章 烯 烃 一 目的要求 l 掌握 SP2和 SP3杂化碳原子的特点 形成 键的条件以及 键的特性 定性理解乙烯的分子 轨道 2 掌握烯烃的同分异构现象 系统命名方法以及次序规则的要点 并能用 Z E 标记法标记顺反 异构体的构型 3 理解烯烃的物理性质 4 掌握诱导效应的涵义 特征 分类 相对强度及其应用 5 掌握实验室制取烯烃的原理和方法 掌握 El 和 E2 反应的涵义和消除反应的取向 Saytzeff 规 则 理解消除反应机理和亲核取代反应机理的区别与联系 了解 E1cb 机理的涵义 6 掌握消除反应 E2 的立体化学特征 反式消除 了解消除反应与亲核取代反应往往是同时进行 并且相互竞争的原因 以及能够说明烃基的结构 试剂的碱性 溶剂的极性和温度等对竞争反应 的影响 7 掌握烯烃加卤化氢 加硫酸 加水 加次卤酸 加卤素 硼氢化反应 羟汞化反应 加卡宾反 应以及亲电加成反应的机理 掌握 Markovnikov 规则 区域选择性 以及运用 Markovnikov 规则来 判断不对称烯烃与不对称试剂进行亲电加成的主要产物的方法 8 理解根据带电体系的稳定性随着所带电荷的分散而增大的原理来判断碳正离子的稳定性 并能 够运用烷基的电子效应 诱导效应 和碳正离子的稳定性来解释 Markovnikov 规则 11 9 掌握不对称烯烃与溴化氢在过氧化物存在时所表现的过氧化物效应现象即加成产物反 Markovnikov 规则 并能用自由基加成反应机理解释其原因 能够用电子效应解释 H 的活泼性 二 讲授内容 一 烯烃的结构 异构和命名 1 碳原子的 SP2杂化轨道和 C C 双键的形成 C C 双键的特点 2 烯烃的同分分异构现象 构造异构 位置异构和顺反异构 3 烯烃的命名 开链烯烃的系统命名法 顺反异构体的命名法 次序规则 环烯烃的系统命 名法 二 烯烃的物理性质 三 诱导效应 涵义 特征 分类 相对强度及其应用 四 烯烃的相对稳定性 开链烯烃 环烯烃 五 烯烃的制备及其消除反应机理 1 E1 E2 和 E1cb 2 消除反应取向 Saytzefff 规则 消除反应的立体化学 3 影响消除反应的因素 消除反应与亲核取代反应竞争 六 烯烃的化学反应 1 加成反应 1 催化加氢 2 离子型加成反应 加卤化氢 亲电加成反应的活性 亲电加成反应机理 碳正离子中间体 Markovnikov 规则的理论解释 诱导效应和碳正离子的稳定性 碳正离子的重排 吸电子基团对烯烃加成的影响 12 加硫酸 烯烃的间接水合法 加水的加成 烯烃的直接水合法 加卤素 化学特性试验 环状卤鎓离子中间体机理 立体化学特征 加次卤酸 羟卤化反应 硼氢化 氧化反应 烯烃的间接水合法 立体化学特征 羟汞化反应 加卡宾 自由基加成反应 过氧化物效应 2 氧化反应 高锰酸钾及四氧化锇氧化 臭氧氧化 过氧酸氧化 催化氧化 3 聚合反应 4 氢原子的取代反应 烯丙式卤代 机理 七 烯烃的工业来源和实验室制法 醇脱水 卤代烷脱卤化氢 邻二卤代物脱卤 八 重要的烯烃及用途 乙烯 丙烯 第七章 炔烃和二烯烃 一 目的要求 一 掌握 sp 杂化碳原子的特点 定性理解乙炔的分子轨道 理解二烯烃和炔烃的物理性质 二 掌握炔烃的同分异构现象和系统命名方法 掌握炔烃的结构和性质 三 掌握二烯烃的分类和命名方法以及共轭二烯烃的结构特点 四 掌握共轭体系 电子离域化 离域键 定域 键 共轭效应和超共轭效应等概念的涵义 了解用分子轨道法解释大 键的形成 了解共振论的基本要点以及共振式的书写原则和方法 能 够用共轭效应和超共轭效应解释碳正离子和自由基的稳定性 13 五 掌握共轭二烯烃的 1 2 加成和 1 4 加成反应 Diels Aider 反应和聚合反应 二 讲授内容 一 炔烃的结构 异构和物理性质 1 炔烃的结构 碳原子的 SP 杂化轨道和 C C 的形成 C C 的特征 2 炔烃的异构现象和命名 3 炔烃的物理性质 二 炔烃的化学性质 1 还原氢化反应 生成烷烃 生成烯烃 立体选择性反应 2 亲电加成反应 加卤素 加卤化氢 炔烃的水合 硼氢化反应 3 亲核加成反应 加醇 加氢氰酸 加羧酸 4 炔烃酸性氢的取代反应 炔化物的生成 5 炔烃的氧化反应 高猛酸钾氧化 臭氧氧化 6 炔烃的聚合反应 二聚 三聚 四聚 三 炔烃的制法 邻二卤代烷脱卤化氢 炔烃的烷基化 四 乙炔的工业来源及应用 五 二烯烃的分类和命名 六 共轭二烯烃的结构和共轭效应 1 丁二烯的结构 离域 键 丁二烯的分子轨道 2 2 共轭体系的特征 共轭效应和超共轭效应 分类 特点 相对强度及其应用 3 3 共振论简介 共振式的意义 书写 应用 七 共轭二烯烃的化学性质 14 1 1 2 加成和 1 4 加成 速度控制和平衡控制 2 环加成反应 3 聚合反应 八 重要的二烯烃 丁二烯 异戊二烯 环戊二烯 第八章 芳烃 一 目的要求 一 掌握苯分子的结构 了解用轨道杂化理论和分子轨道理论定性解释 电子的离域作用 二 掌握烷基苯的异构现象以及单环芳烃的命名方法 三 了解单环芳烃的物理性质 四 掌握单环芳烃的亲电取代反应及其机理 离子型亲电取代反应 五 掌握取代基的定位效应 邻对位定位基 间位定位基等概念的涵义 掌握取代基的定位效 应在有机合成中的应用 六 了解萘的结构及其重要反应 磺化反应的动力学控制 了解葸 菲和致癌烃 七 了解三苯甲烷的一般性质和三苯甲基自由基 三苯甲基碳正离子及负离子的结构 八 了解非苯芳烃的涵义 掌握 Huickel 4n 2 规则及判断非苯芳烃的方法 九 掌握卤代芳烃的化学性质和亲核取代反应机理 二 讲授内容 一 苯的结构 1 Kekule 构造式 2 苯分子构造的近代观点 杂化轨道理论和分子轨道理论 3 苯的共振结构 15 4 芳香性 共振能 二 芳烃的分类 异构现象和命名 1 芳烃的含义 分类 2 苯衍生物的异构现象和命名 三 单环芳烃的物理性质 四 单环芳烃的化学性质 1 亲电取代反应及其机理 卤化反应 硝化反应 磺化反应 Friedel Crafts 反应 烃化 酰化 亲电取代反应机理 2 加成反应 加氢 加氯 Birch 反应 3 氧化反应 苯环氧化和侧链氧化 4 侧链的自由基卤代 5 Birch 反应 6 氯甲基化反应 Gattermann Koch 反应 五 苯环上亲电取代反应的定位规律 1 取代定位规律 测定方法和规律 一元取代苯的定位效应 二元取代苯的定位效应 2 取代定位规律的理论解释 空间效应 3 取代定位规律的应用 六 多环芳烃 1 萘 结构 共振结构和芳香性 取代反应 氧化反应 加氢反应 2 蒽 菲 3 高级稠环芳烃 16 4 合成稠环体系的方法 Haworth 反应 5 其它多环芳烃 七 有手性的芳烃 八 卤代芳烃的结构和性质 卤代芳烃的亲核取代反应机理和苯炔中间体 九 芳烃的来源和重要芳烃 苯 甲苯 二甲苯 苯乙烯 十 Huckel 规则和非苯芳烃 1 Huckel 规则 2 非苯芳烃 环丙基正离子 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 环辛四烯二价负离子 薁 18 轮烯 杯芳烃 第九章 测定有机化合物结构的波谱方法 一 目的要求 一 了解波长 频率 波数 电磁辐射等概念的涵义 掌握波长与频率 波数与频率的相互换 算以及根据波长的不同所划分的电磁波谱区域 二 了解紫外 红外 核磁共振及质谱的基本原理和表示方法 三 掌握有机分子重要官能团 苯环及某些化学键的红外特征吸收以及 NMR 化学位移概念 四 理解紫外吸收的 K 带 R 带 B 带和 E 带 红移 蓝移 五 理解质谱的分子离子峰和同位素峰 六 能识别简单典型有机化合物的四种图谱 二 讲授内容 一 电磁波谱的一般概念 1 电磁波的波长 频率和能量 17 2 吸收光谱的产生和类型 二 紫外和可见吸收光谱 1 紫外光谱和电子跃迁 2 Lamber Beer 定律和紫外光谱图 3 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 三 红外光谱 1 分子振动的类型和红外光谱的表示方法 2 红外光谱的应用 官能团的判断 同分异构体的判断 化合物的鉴定 分离操作和反应进 程的检查 3 红外光谱图的分析 特征谱带区 指纹区和相关峰 四 核磁共振谱 1 核磁共振的基本原理 2 屏蔽效应和化学位移 3 等性质子和非等性质子 4 积分曲线 信号的数目 信号强度与质子数 5 自旋偶合 裂分 偶合常数 6 核磁共振谱在有机结构测定中的应用 五 质谱 1 质谱仪的简单原理 2 质谱图的表示方法 3 离子的主要类型 18 4 质谱在有机结构测定中的应用 第十章 醇和酚 一 目的要求 一 掌握醇的分类和命名法 二 理解用分子间力 分子间氢键 的观点解释低级醇的沸点比相应的烃类和卤代烃高并能与水 混溶的原因 理解醇的光谱性质 三 理解从电负性的角度来解释醇羟基氢具有一定酸性的原因 以及用电子效应来解释烷氧负 离子的碱度和醇的酸度顺序 四 掌握醇和酚的化学性质和制备方法 理解并掌握 BarHep meewein 瓦格涅尔 麦尔外因 重 排 五 掌握邻二醇的化学性质及制备方法 理解并掌握 Pinacol 重排反应机理 六 理解从共轭 效应和共振论的角度解释酚羟基具有弱酸性的原因 二 讲授内容 一 醇 1 醇的结构 分类和命名 2 醇的物理性质 沸点 熔点 溶解度 结晶醇 和光谱性质 3 醇的化学性质 1 羟基氢的取代 与活泼金属的反应 2 羟基的取代 与氢卤酸的反应 BarHep meewein 重排 与三卤代磷 亚硫酰 氯 氯化亚砜 的反应 3 脱水反应 分子间脱水和分子内脱水 4 成酯反应 5 氧化和脱氢 19 6 邻二醇的特殊反应 被高碘酸氧化 与氢氧化铜作用 Pinacol 重排 4 一元醇的制法 烯烃的酸催化水合 羟汞化 脱汞反应 硼氢化 氧化 卤代烃的 水解 醛 酮的还原 Grignard 试剂合成法 5 邻二醇的制法 6 重要的醇 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇 苯甲醇 二 酚 1 酚的结构 分类和命名 2 酚的物理性质和光谱性质 3 酚的化学性质 1 酚羟基反应 酚的酸性 酚醚的生成 与三氯化铁的显色反应 2 芳环上的亲电取代反应 卤化 磺化 硝化 F C 烃化 3 与羰基化合物缩合 4 氧化反应 4 重要的酚及其制法 苯酚 氯苯水解法 磺酸盐碱熔法 异丙苯氧化法 重氮盐水解 甲苯酚 苯二酚 五氯酚 萘酚 第十章 醚 一 目的要求 一 了解醚的结构 分类 命名 物理性质和光谱特征 二 掌握醚的化学性质和制备方法 三 掌握环氧乙烷及其衍生物的开环反应 工业制法和用途 四 了解冠醚的结构特征 命名方法 制备及其在相转移催化反应中的作用原理 20 二 讲授内容 一 醚的结构 分类 命名和物理性质 二 醚的化学性质 1 与冷的浓酸反应 2 醚链被热酸断裂 3 过氧化物的生成 4 苯基烯丙基醚的重排反应 Claisen 重排 三 醚的制法 醇脱水 Williamson 合成法 乌尔曼法合成二芳醚 醇与烯烃的加成 四 环 醚 环氧乙烷 环氧丙烷的结构及其酸碱催化下的亲核取代反应 冠醚及相转移催化技术 环 糊精及超分子化学简介 五 环氧化合物的制法 第十二章 醛和酮 一 目的要求 一 要求能够运用原子轨道理论和元素的电负性来解释羰基的结构特征 了解醛 酮的分类方 法和醛 酮的系统命名方法 二 能够从分子间作用力的观点解释醛 酮的沸点比相应的醇低 但比醚高 以及低级醛 酮 易溶于水的原因 理解醛 酮的光谱性质 三 掌握亲核加成反应和亲核试剂等概念的涵义 掌握亲核加成反应机理 反应立体化学和影 响亲核加成反应活性的因素及其原因 能够运用超共轭效应和烯醇负离子的稳定性解释醛 酮中 氢具有活泼性 酸性 的原因 并懂得这是醛 酮进行 H 反应的内在因素 能够运用醛 酮 的结构特征说明醛比酮更容易被氧化的原因 掌握醛 酮被还原成醇的三种方法即催经氢化法 硼氢化钠还原法 氢化铝锂还原法和 Meerwein Ponndorf Verley 还原法以及醛 酮被还原成烃的 两种方法即 Clemensen 还原法 在酸性介质中 和 Wollff Kisher 黄呜龙还原法 在碱性介质中 并懂得不同的还原剂对羰基及 C C 双键具有不同的选择性 了解 Cannizzaro 反应是在同种不具 21 H 的醛分子间同时进行的氧化还原反应 歧化反应 及其反应机理 了解 Schiff 试剂的组成以 及在鉴别醛 酮中的应用 了解 Beckmann 重排反应的机理及应用 四 掌握醛 酮的制法 并了解这些制法的适用范围和反应条件 五 了解乙醛 苯甲醛 丙酮 环已酮等的性质 工业制法和它们在工业上的用途 二 讲授内容 一 醛 酮的结构 分类和命名 二 醛 酮的物理性质和光谱性质 三 醛 酮的化学性质 1 羰基上的亲核加成反应 1 含氧的亲核试剂 水和醇 2 影响羰基加成反应活性的因素 电子因素 空间因素 亲核试剂 3 含硫的亲核试剂 硫醇和亚硫酸氢钠 4 含氮的亲核试剂 氨及其衍生物 5 含碳的亲核试剂 氢氰酸 炔化物 有机金属化合物 Grignard 试剂 有机锂 Wittig 试剂 2 羰基加成反应的立体化学 Cram 规则 环酮的加成 3 氢的反应 1 氢酸性与烯醇 烯醇负离子形成 酮式 烯醇式互变异构 2 氢的卤代 酸 碱催化机理及其反应特点 卤仿反应 碘仿反应的用途 3 羟醛反应的机理 交错的羟醛缩合 分子内的羟醛缩合以及羟醛反应在合成上的应 用 4 酮的烷基化反应 通过烯醇负离子和通过烯胺实现 22 5 Mannich 反应及其在合成上的应用 4 氧化反应 1 Tollens 试剂 2 Fehling 试剂 3 过氧酸氧化 Baeyer Villiger 氧化 5 还原反应 1 还原为醇 催化氢化 硼氢化钠还原 选择性反应 氢化铝锂还原 选择性 反应 Meerwein Ponndorf Verley 还原法 2 还原为烃 Clemmensen 还原法 Wolff Kishner 黄呜龙还原法 6 歧化 Cannizzaro 反应 7 二苯基乙二酮重排 四 醛 酮的制备 氧化法 伯醇和仲醇的氧化 醇的催化脱氢 炔烃的水合 烯烃的羰基化 Friedel Crafts 酰基化 偕二卤代物的水解 Gatermann Koch 合成法 Vilsmeler Haack 合成法 Rosenmund 还 原法 五 重要的醛 酮 甲醛 乙醛 苯甲醛 丙酮 环已酮 第十三章 不饱和醛酮及取代醛酮 一 目的要求 一 掌握 不饱和醛 酮的结构特点及其所表现的特殊性质 二 掌握迈克尔 Michael 加成和 Robinson 增环反应在合成上的应用 三 掌握 羟基醛酮的性质和制法 四 掌握酚醛和酚酮的制备方法 23 二 讲授内容 一 不饱和醛酮的亲核加成 1 2 加成和 1 4 加成及其影响因素 二 Michael 加成 Robinson 增环反应以及它们在合成上的应用 三 不饱和醛酮的还原 四 醌的结构 命名 制法和性质 还原 亲核加成 环加成 五 羟基醛酮的性质 成脎反应 被高碘酸氧化 和制法 安息香缩合 酮醇缩合 六 酚醛和酚酮的制备方法 Vilsmeiear 甲酰化反应 Reimer Tiemann 反应 Fries 重排 第十四章 羧酸 一 目的要求 一 了解羧酸中羧基官能团的结构特点 并能用原子轨道杂化理论和共轭效应加以解释 二 掌握羧酸的系统命名规则和常见羧酸的天然来源及其俗名名称 三 能够运用分子间氢键和电子效应解释羧酸比相应的烃的含氧衍生物的沸点和水溶性都高的 原因 四 掌握羧酸的化学性质以及酰氯 酸酐 酯和酰胺形成的条件 重点掌握酯化反应机理以及 影响酯化反应速率的因素 五 掌握用电子效应和氧负离子的稳定性解释羧酸的酸性大于苯酚更大于醇的原因 以及区别 羧酸 苯酚和醇的酸性的方法 六 能够运用电子效应解释羧酸中 H 具有一定的活泼性 但不及醛 酮中 H 活泼的原因 七 归纳各章有关羧酸的制法 并了解这些制法的范围和反应条件 八 了解重要的一元酸和二元酸的物理性质和化学性质 以及它们的工业制法和应用 掌握甲 酸和乙二酸具有还原性的特点及其原因 二 讲授内容 24 一 一元羧酸的结构和命名 二 一元羧酸的物理性质和光谱性质 三 一元羧酸的化学性质 1 羧基中羟基氢的反应 酸性 取代基对酸性的影响 2 羧基中羟基的取代反应 被氯原子取代生成酰氯 被酰氧基取代生成酸酐 被烃氧基取 代生成酯 酸和碱催化的酯化反应机理 被氨基取代生成酰胺 3 脱羧反应及其机理 5 氢原子的卤代反应 Hell Volhard Zelinsky 反应 5 羧基中羰基的还原反应 四 一元羧酸的制法 伯醇或醛氧化 芳烃侧链氧化 Grignard 试剂合成法 羧酸衍生物和腈 的水解 五 二元羧酸的性质 酸性 热分解反应 Blanc 规则 六 重要的羧酸 甲酸 乙酸 丙烯酸 乙二酸 苯甲酸 丁烯二酸 邻苯二甲酸和对苯二甲 酸 已二酸 第十五章 羧酸衍生物 一 目的要求 一 掌握羧酸衍生物 酰卤 酸酐 酯和酰胺 的结构特点 并能运用电子效应 诱导效应或共轭 效应 加以解释 二 能够熟练地根据羧酸衍生物的结构写出其名称 或根据羧酸衍生物的名称写出其结构 三 掌握羧酸衍生物发生水解 醇解 氨解反应的产物结构 并能用电子效应的观点解释各类 羧酸衍生物发生上述反应的反应活性次序 以及羧酸衍生物的亲核取代反应机理 要求重点掌握 酯在酸或碱催化下的水解反应机理及其异同点 必须明确羧酸衍生物发生上述反应的产物均是由 羰基发生加成 消除反应的结果 同时 注意空间效应对酯水解反应速率的影响 25 四 掌握羧酸衍生物与有机金属化合物的反应以及在合成上的应用 五 掌握酰氯的 Rosenmund 反应 酯的 Bouvcelltt Blanc 反应 酰胺的脱水和 Ritter 反应 六 了解羧酸酯的热消除反应及其应用 七 了解邻苯二甲酸酐 顺丁烯二酸酐的性质和用途 八 了解烯酮的制备和性质 九 了解原酸酯 过酸和二酰基过氧 异腈的结构 性质和用途 二 讲授内容 一 羧酸衍生物的结构 分类和命名 二 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 三 羧酸衍生物的相互转换 1 亲核取代反应 水解反应 醇解反应 氨解反应以及反应活性 2 羧酸衍生物的亲核取代反应机理 1 酯的水解机理 碱催化水解 BAc2 酸催化水解 AAc2 AAc1 AAl1 2 羧酸衍生物的结构特点 加成 消除机理 羧酸衍生物亲核取代的相对活性 四 羧酸衍生物的其它反应 1 与有机金属化合物反应 Grignard 试剂 烷基锂试剂 铜锂试剂 2 还原反应 3 酰氯的 Rosenmund 反应 酯的 Bouvcelltt Blanc 反应和 酰胺的脱水和 Ritter 反应 4 羧酸酯的热解 热消除 反应 5 烯酮的结构 制备和性质 6 原酸酯 过酸和二酰基过氧 异腈的结构 性质和用途 26 第十六章 不饱和羧酸和取代羧酸 一 目的要求 一 掌握 不饱和羧酸的结构和性质 了解重要的 不饱和羧酸的用途 二 掌握取代基的性质对取代羧酸酸性的影响 并能运用电子效应 立体效应和溶剂化效应解 释其原因 三 掌握卤代酸的制备方法和化学性质 了解重要的卤代酸的用途 四 能够运用电子效应解释由于羟基酸分子中的羧基和羟基间的相互影响所表现的特性反应 掌握羟基酸的制法 了解重要的羟基酸的用途 五 掌握羰基酸的涵义及其结构特征 了解丙酮酸 丁酮酸容易脱羧的性质 六 掌握酯缩合反应机理 Claisen 缩合 交叉 Claisen 缩合和 Dieckman 缩合在合成上的应用 掌握在酮或酯的 碳上引进酰基或烃基的方法 七 掌握乙酰乙酸乙酯产生互变异构现象的原因以及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成 上的应用 八 进一步熟悉 Michael 加成和 Robinson 增环反应在合成上的应用 九 了解重要的碳酸衍生物的结构 制备方法和用途 二 讲授内容 一 不饱和羧酸 1 不饱和羧酸的结构特点和化学性质 2 不饱和羧酸的制备方法 芳醛的缩合反应 Knoevenagel 反应 Perkin 反应 3 重要的 不饱和羧酸 丙烯酸 甲基丙烯酸甲酯 马来酸和富马酸 丁炔二酸 二 卤代酸 1 卤代酸和 卤代酸的制备方法 27 2 卤代酸的化学性质 分子内或分子间的 SN2 反应 3 重要的卤代酸 氯乙酸 氟乙酸 三氟乙酸 三 羟基酸 1 醇酸的结构特点 羟基对醇酸的水溶性和酸性的影响 2 醇酸的化学性质 脱水 醇酸和 醇酸与醛酮的反应 醇酸和 醇酸的降解反 应 3 醇酸的制备 醇酸的制备 氰醇的水解 醇酸酯的制备 Reformatsky 反应 酯的 烯醇盐与酮的反应 醇酸的制备 Baeyer Villiger 氧化 4 重要的醇酸 羟基乙酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸 扁桃酸 5 重要的酚酸 水杨酸 阿司匹林 对羟基苯甲酸 四 羰基酸 1 羰基酸的其结构特征 乙醛酸和丙酮酸的制备 2 丙酮酸和 丁酮酸的脱羧 五 酮酸酯 1 酯缩合反应机理 Claisen 缩合 交叉的 Claisen 缩合以及 Dieckman 缩合在合成上的应 用 2 酮酯缩合及其在合成上的应用 3 二羰基化合物的结构特征和 酮酸酯的酮 烯醇平衡 4 酮酸酯的烃化和酰化 5 酮酸酯的水解 成酮水解 成酸水解 6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 六 Michael 加成和 Robinson 增环反应在合成上的应用 28 七 重要的碳酸衍生物 氯甲酸酯 光气 碳酸一酯 碳酸二酯 氨基甲酸酯 异氰酸酯 氨 基腈 尿素 胍 氨基脲 硫氰酸 硫氰酸酯 硫脲 二硫化碳 黄原酸及其酯 第十七章 胺 一 目的要求 一 掌握胺的结构 氮原子的杂化状态 分类 命名 理解胺的物理性质的变化规律 二 掌握胺的化学性质 三 掌握通过官能团相互转变制备胺的方法以及伯胺的特殊制法 理解并掌握酰胺的 Hoffmannn 重排机理 四 了解重要的二胺和取代胺的性质 工业制法和用途 五 掌握烯胺的结构以及烯胺在合成上的应用 六 了解季铵盐和季铵碱的性质 掌握季铵碱的热消除反应 Hoffmannn 规则 理解季铵盐和 冠醚作为相转移催化剂的优越性和作用原理 七 了解胺和铵盐的立体化学 二 讲授内容 一 胺的结构 包括构型 分类和命名 二 胺的物理性质和光谱性质 三 胺的化学性质 1 碱性 2 烃基化反应 3 酰基化反应 4 磺酰化 Hinsber 反应 5 与亚硝酸 的反应 6 胺的氧化反应 Cope 消除 Cope 重排 7 芳胺的亲电取代反应 四 胺的制法 氨或胺的烃基化 Gabriel 合成法 硝基化合物的还原 酰胺 腈和肟的还原 还原氨化 Hoffmann 重排及其机理 五 重要的胺 苯胺 二甲胺 乙二胺 己二胺 六 烯胺在合成上的应用 29 七 季铵盐 季铵碱及其热消除规律 Hoffmannn 规则 相转移催化技术 第十八章 其他含氮有机化合物 一 目的要求 一 掌握硝基化合物的结构 命名方法 性质 制法及其代表物 二 能够运用诱导效应 共轭效应解释硝基使苯环上氯原子的亲核取代活性增加和使酚羟基的 酸性增强的原因 三 一般了解联苯胺的重排反应 了解苯胺 二甲胺 乙二胺和已二胺的性质 工业制法和用 途 四 掌握重氮盐的性质以及它们在有机合成上的应用 五 掌握重氮甲烷的结构和性质 六 掌握碳烯的结构和性质 七 了解偶氮化合物的结构和颜色的关系 以及染料的显色原理 八 一般掌握叠氮化合物的结构和性质 二 讲授内容 一 硝基化合物 1 硝基化合物的结构和命名 2 硝基化合物的物理性质和光谱性质 3 硝基化合物的化学性质 1 脂肪族硝基化合物的性质 互变异构现象 Henry 反应 与羰基化合物的缩合 2 芳香族硝基化合物的性质 还原 芳环上的亲核取代及其机理 3 重要的硝基化合物 硝基苯 2 4 6 三硝基苯酚 2 4 6 三硝基甲苯 30 二 重氮化合物 1 重氮甲烷的结构 物理性质和制备 2 重氮甲烷的化学性质 与酸性物质 羧酸 氢卤酸 磺酸 烯醇和酚等 醛和酮 酰氯 的反应 Wolff 重排 Arndt Eistert 合成法 3 碳烯 类碳烯及 Simmons Smith 反应 二卤碳烯的生成及反应 三 芳香族重氮盐 1 重氮盐的结构和制备 芳香族胺的重氮化反应 2 重氮盐的化学性质 1 重氮盐的酸性 2 重氮盐的取代反应 被卤素取代 被氰基取代 被硝基取代 被羟基取代 被氢原 子取代 3 重氮盐的还原反应 4 重氮盐的偶联反应 与芳胺偶联 与酚偶联 四 偶氮化合物 1 偶氮化合物的结构 2 联苯胺重排和氧化偶氮苯重排 3 脂肪族偶氮化合物的用途 自由基引发剂 4 芳香族偶氮化合物和偶氮染料 五 叠氮化合物 1 叠氮化合物的结构和制备 2 叠氮化合物的化学性质 还原成胺 Curtius 重排 Schmidt 重排 31 第十九章 含硫 磷和硅的化合物 一 目的要求 通过自学 理解含硫 磷和硅的化合物的结构特点 了解含硫 磷和硅的化合物作为有机合 成试剂在有机合成上的应用 由于学时有限 本章安排自学 重要内容分散到各章相应内容讲授 第二十章 杂环化合物 一 目的要求 一 掌握杂环化合物按环的数目分类方法以及单杂环化合物母体的命名法和稠杂环中嘌呤的编 号顺序 喹啉及吲哚的碳环母体结构 二 掌握呋喃 噻吩 吡咯 吡啶的结构特征 学会运用分子轨道理论和 Htickel 规则解释它 们具有芳香性 稳定性 的原因 并能用元素电负性的观点说明它们的芳香性为什么不相同 三 了解合成喹啉和它的衍生物的方法及原理 二 讲授内容 一 杂环化合物的分类和命名 二 五元杂环化合物 1 呋喃 噻吩 吡咯 1 结构 2 物理性质和光谱性质 3 化学性质 芳香性 亲电取代反应 硝化 磺化 卤化 Friedel Crafts 酰基化 加成反应 吡咯的弱酸性和弱碱性 4 制法 2 呋喃 噻吩和吡咯的重要衍生物 糠醛 制法 性质 用途 血红素和叶绿素 噻唑 咪唑 32 三 六元杂环化合物 1 吡啶 1 结构 2 物理性质和光谱性质 3 化学性质 碱性 芳香性 亲电取代反应 亲核取代反应 环对氧化剂的稳定性 还原反应 4 吡啶的重要衍生物 5 制法 2 嘧啶及其衍生物 四 稠杂环化合物 吲哚及其衍生物 喹啉及其衍生物 嘌呤及其衍生物 第二十一章 碳水化合物 一 目的要求 一 掌握糖类化合物的涵义 分类和命名方法 二 掌握葡萄糖和果糖的构造式 构型式 Fischer 式 Haworth 式 和构象式以及确定葡萄糖构 型的方法及其推导过程 三 了解葡萄糖在水溶液中的存在形式 环状半缩醛 掌握变旋现象和半缩醛羟基的涵义 并 能够解释产生变旋现象的原因和 异头物在结构上的差别 四 掌握糖苷 糖基 配基 吡喃型糖和呋喃型糖的涵义 学会把单糖开链的 Fischer 投影式 转换成 Haworth 透视式的方法 五 掌握单糖的化学性质 并且要注意每个性质的具体用途 包括在化学鉴别方面以及在糖的 结构推导方面的应用 六 了解 D 核糖 D 2 脱氧核糖 葡萄糖 果糖 半乳糖等糖的 33 七 掌握双糖中蔗糖 麦芽糖 纤维二糖 乳糖的糖苷键类型和苷键形成的过程 八 了解淀粉和纤维素的组成及结构特征以及它们在结构 性质上的主要区别和它们不具有还 原性的原因 了解多糖的生理功能和环糊精 杂多糖的概念 二 讲授内容 一 碳水化合物的定义和分类 二 单糖 1 单糖的结构 单糖的开链构造式 单糖的构型及其测定 单糖的环状结构 半缩醛环状结构 Haworth 透视式和构象式 2 单糖的化学性质 1 氧化反应 被 Tollens 和 Fehlling 或 Benedict 试剂氧化 被溴水氧化 被 硝酸氧化 被高碘酸氧化 2 还原反应 3 成脎反应 4 醛糖碳链的递升和递降反应 5 糖羟基的醚化和酯化反应 3 重要的单糖及其衍生物 D 核糖和 D 2 脱氧核糖 葡萄糖 果糖 半乳糖 维生素 C 糖苷 三 双糖 1 非还原性双糖和还原性双糖 2 蔗糖的组成结构和性质 3 麦芽糖的组成结构和性质 34 4 纤维二糖的组成结构和性质 5 乳糖的组成结构和性质 四 多糖 淀粉 直链淀粉 支链淀粉 纤维素 结构 重要反应及应用 糖原 环糊精 多糖的 生理功能 第二十二章 氨基酸 多肽 蛋白质和核酸 一 目的要求 一 了解蛋白质中常见的 氨基酸的结构特点和分类方法及其与蛋白质的关系 掌握两性电 离和等电点的涵义 二 掌握 氨基酸的性质和四种制备方法 三 掌握肽的涵义 形成和命名方法 了解多肽的一般结构 分析及合成方法 四 了解蛋白质的分类方法 以及单纯蛋白质和结合蛋白质的涵义 五 了解蛋白质的两性及等电点 沉淀反应 变性作用和颜色反应等 掌握蛋白质变性的涵义 并从结构上了解其变性的原因 六 重点掌握蛋白质的一级结构以及蛋白质分子的肽链中氨基酸及其排列次序的测定 一般了 解蛋白质的合成方法 原理以及蛋白质的生理功能 七 一般了解酶的组成 分类以及它的催化功能 八 了解核酸的组成以及核酸 核苷酸 核苷 戊糖 碱基等概念的涵义 九 掌握 RNA 和 DNA 的结构特点以及它们在化学组成上的不同点 并了解它们的生物功能 二 讲授内容 一 氨基酸 1 氨基酸的结构 分类 命名 35 2 性质 等电点 与亚硝酸反应 与茚三酮反应 烃基化反应 肽键的形成 3 氨基酸的制备 由蛋白质水解 由 卤代酸氨解 由醛或酮制备 丙二酸酯合成法 二 多肽和蛋白质 1 多肽 结构的测定 合成 2 蛋白质 分类 结构 性质 两性电离和等电点 沉淀 变性 水合茚三酮反应 黄色 反应 缩二脲反应 有关蛋白质的试验 蛋白质的生理功能和合成 酶 酶的组成及分类 酶的特异性 三 核酸简介 核酸的组成 核酸的结构 核酸的生物功能 DNA 的自我复制 DNA 在蛋白质合成中的 模板作用 第二十三章 类脂 萜类化合物 甾族化合物和生物碱 一 目的要求 一 了解萜类 甾体化合物的基本结构和异戊二烯规则 二 了解自然界中常见的几种萜类 甾族化合物及其生物功能 三 了解生物碱的涵义以及几种生物碱简单的生理功能 掌握生物碱的分类和提取方法 二 讲授内容 一 萜类 萜的涵义和异戊二烯规律 萜的分类和命名 单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜 主要的萜 类化合物 樟脑 冰片 薄荷醇 法尼醇等 二 甾族化合物 甾的基本结构和命名 甾族化合物的构象 甾族化合物反应的立体化学 重要的甾族化合物 甾醇 胆酸 维生素 D 性激素等 三 生物碱 36 生物碱的存在和一般性质 生物碱的一般提取方法 几种重要的生物碱 麻黄碱 烟碱 阿托晶 吗啡 咖啡和茶碱 第二十四章 周环反应 一 目的要求 一 了解周环反应和前线轨道理论 二 了解电环化反应 环加成反应和 键迁移反应及其规律 三 了解简易 Woodward Hoffmann 通则 二 讲授内容