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有机化学简答题有机化学简答题 1 画出 BrCH2CH2CH2Br 以 C1 C2 为旋转轴的最稳定和最不稳定的 Newman 投影式 2 比较各种碳正离子的稳定性 为什么 3 乙烯 丙烯 异丁烯在酸催化下与水加成 其反应速度哪个最快 为什么 答 乙烯 丙烯 Csp 2 键长 sp sp 酸酐 酯 酰胺 答 羧酸衍生物的亲核取代反应是分亲核加成和消除两步完成的 在第一步亲核加成中 反应的活性主要取决于羰基的电子效应和空间位阻 羰基碳上所连的基团吸电子 效应越强 体积越小 越有利于加成 羧酸衍生物吸电子效应强弱为 X OCOR OR NH 2 在第二步消除反应中 离去基团的碱性越弱 越易离去 离去基团的碱性强弱顺序为 NH 2 RO RCOO X 故离去能力为 X RCOO RO NH 2 综上所述 羧酸衍生物的亲核取代反应活性为 酰卤 酸酐 酯 酰胺 29 醛 酮 羧酸及其衍生物分子中都含有羰基 羰基对 H 的活性有何影响 答 H 的酸性为 酰卤 醛 酮 酯 酰胺 酰卤中 卤原子的吸电子的诱导效 应 大于给电子的共轭效应 从而增加了羰基对 碳的吸电子能力 使 H 的活性增加 同时卤原子的吸电子效应也使形成的烯醇负离子因负电荷分散而趋于稳定 在酯和酰胺中 由于烷氧基的氧和氨基氮的给电子的共轭效应大于吸电子的诱导效应 孤对电子可与羰基 共轭而使酮式结构稳定 形成烯醇负离子需要较大的能量 酰胺氮上的孤对电子碱性较强 共轭结构更稳定 形成烯醇负离子需要更大的能量 酸性最弱 30 吡啶和吡咯都具有芳香性 可产生芳香性的原因不同 如何解释 答 吡啶和吡咯分子中的氮原子都是 sp 2 杂化 组成环的所有原子位于同一平面上 彼此以 键相连 在吡啶分子中 环上由 4n 2 n 1 个 p 电子构成芳香 体系 氮原子上还有一对未共用电子处在未参与共轭的 sp 2 杂化轨道上 并不与 体系发生作 用 而在吡咯分子中 杂原子的未共用电子对在 p 轨道上 六个 电子 碳原子四个 氮 原子两个 组成了 4n 2 n 1 个 电子的离域体系 而具有芳香性 如何解释芳香性大小次序 由于五元杂环分子中 五个原子共用六个 电子 而苯则是六个碳原子共用六个 电子 所以五元杂环化合物的 电子分布不均匀 它们的芳香性比苯的差 由于 电负性 O N S 提供电子对构成芳香性的芳环的能力与此电负性的关系相反 因此 三个五 元 杂环的芳香性次序为 噻吩 吡咯 呋喃 31 为何氨基酸在其等电点时的溶解度最小 答 氨基酸在 其等电点溶液中主要以电中性的偶极离子存在 由于没有带电的离子存在 故此时的 氨基酸在水中 的溶解度最小 可以结晶析出 32 氨基酸既具有酸性又具有碱性 但等电点都不等于 7 即使 含 氨基 羧基的氨基 酸 其等电点也不等于 7 这是为什么 答 因为在水 pH 7 中 中性氨基酸的酸性稍大于碱性 其在水溶液中生成的阴离 子略多于阳离子 欲到达等电点 需加
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