人教版高中化学选修5导学案-第三章--烃的含氧衍生物

高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 13 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚 第一课时第一课时 醇醇 使用说明与学法指导使用说明与学法指导 1 认真阅读教材内容 用红笔标注重点 疑点 查找相关资料理清重要知识点 2 独立完成学案内容 自主思考探究问题 并尝试解决疑难问题 学习目标学习目标 1 认识乙醇的组成 结构特点及物理性质 2 能够结合乙醇的化学性质正确认识 OH 在乙醇中的作用 会判断有机物的消去反应类型 自主预习 限时自主预习 限时 25 分钟 分钟 一 醇的概念和分类一 醇的概念和分类 1 醇是指 酚是指 两者的区别是 2 醇按照羟基的数目分为 等 乙二醇是 具有 味的 液体 是汽车发动机 的主要成分 丙三醇俗称 是 的粘稠液体 3 醇的命名 1 选主链 选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链 根据碳 原子数目称某醇 2 编碳号 从离 最近的一端给主链碳原子依次 编号 3 标位置 醇的名称前面要用 标出羟基的位置 羟基的个数用 等标 出 二 醇的性质二 醇的性质 4 物理性质 醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃 原因 溶解性 醇的沸点随碳原子数目的增多而 随羟基数目的增多而 原因 5 在醇的化学反应中 发生取代反应断裂的是 键 发生消去反应断裂的是 键 与 活泼金属反应断裂的是 键 6 1 取代反应 CH3CH2OH Na CH3CH2OH HBr 2 氧化反应 CH3CH2OH O2 燃烧 CH3CH2OH O2 催化氧化 3 消去反应 CH3CH2OH 课内探究课内探究 探究一探究一 醇类概述醇类概述 1 观察下列几种有机物的结构简式 回答下列问题 1 上述物质中的 和 在结构上的相同点是 结构上的不同点是 2 按羟基连接的烃基不同 有机物可分为醇和酚 上述有机物中属于醇的是 3 按分子中羟基数目的多少 醇可分为一元醇 二元醇和多元醇 上述有机物中属于一元醇 的是 属于多元醇的是 4 和 在结构上主要不同点是 二者互为 的名称是 的名称是 2 观察下列几种物质的结构 回答下列问题 1 和 的分子式都是 但是含有的 不相同 2 和 的分子式都是 C3H8O 但是在分子中 的位置不同 3 属于 类 不属于醇类 但它们的分子式 属于 归纳小结 1 饱和一元醇的通式为 2 醇可以按 OH 数目分类 也可以根据醇分子中是否含有 分为脂肪醇和 3 醇的同分异构现象有 探究二探究二 醇的化学性质醇的化学性质 1 乙醇在发生化学反应时 可断裂不同的化学键 如 请分析回答下列问题 1 乙醇与钠反应时 断裂 键 被取代 发生了 反应 2 乙醇在铜或银催化条件下与空气中的氧气发生反应生成乙醛时 键断裂 乙醇失 去 发生 反应 3 乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯时 断裂 键 发生 反应 思考思考 1 是否醇都能被氧化为醛 醇的催化氧化有什么规律 是否醇都能被氧化为醛 醇的催化氧化有什么规律 人教选修人教选修 V 11 有机化学基础有机化学基础 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 14 思考思考 2 是否醇都能发生消去反应 醇的消去反应有什么规律 是否醇都能发生消去反应 醇的消去反应有什么规律 思考思考 3 实验室制备乙烯气体应该注意哪些问题 实验室制备乙烯气体应该注意哪些问题 3 乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷 化学反应方程式 乙醇分子中断裂的化学键是 反应类型 当堂检测当堂检测 1 对某一醇作系统命名 其中正确的是 A 1 1 二甲基 3 丙醇 B 2 甲基 4 戊醇 C 3 甲基 2 丁醇 D 3 3 二甲基 1 丁醇 2 下列醇类能发生消去反应的是 A 甲醇 B 1 丙醇 C 2 2 二甲基 1 丙醇 D 1 丁醇 3 下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是 A 乙醇 B 乙烯 C 氯乙烯 D 乙炔 4 既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 A 2 甲基 1 丁醇 B 2 2 一二甲基 1 丁醇 C 2 甲基 2 丁醇 D 2 3 一二甲基 1 丁醇 5 下列反应属于取代反应的是 A 醇与浓硫酸加热到 170 B 溴乙烷与乙醇的 NaOH 溶液共热 C 乙醇与氧气反应生成乙醛 D 乙醇与金属钠反应 6 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是 A 无水硫酸铜 B 生石灰 C 金属钠 D 胆矾 7 用分液漏斗可以分离的一组混合物是 A 溴乙烷和乙醇 B 丙醇和乙二醇 C 溴苯和水 D 甘油和水 8 下列说法中正确的 A 凡是含 OH 的化合物都是醇 B 羟基 OH 与氢氧根 OH 具有相同的结构 C 在 O2中燃烧只生成 CO2与 H2O 的有机物一定是烃 D 工业酒精中含有有毒的甲醇 课后练习与提高课后练习与提高 1 下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是 A 跟金属钠反应 B 在足量氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2O C 在浓 H2SO4存在时发生消去反应 生成乙烯 D 当银或铜存在时跟 O2发生反应 生成乙醛和水 2 A B C 三种醇分别与足量的金属钠完全反应 在相同条件下产生相同体积的氢气 消耗这 三种醇的物质的量之比为 3 6 2 则 A B C 三种醇分子里羟基数之比是 A 3 2 1 B 2 6 3 C 3 1 2 D 2 1 3 3 2008 海南 19 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 4 可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是 A 1 mol 乙醇完全燃烧生成 3 mol 水 B 乙醇可以制饮料 C 1 mol 乙醇跟足量的 Na 作用得 0 5 mol H2 D 1 mol 乙醇与 1 mol 乙酸反应 生成 1 mol 乙酸乙酯 5 在常压和 100 条件下 把乙醇汽化为蒸气 然后和乙烯以任意比例混合 得到混合气体 V L 将其完全燃烧 需消耗相同条件下的氧气的体积是 A 2V L B 2 5V L C 3V L D 无法计算 6 一定量乙醇在氧气不足时燃烧 得到 CO CO2和水的总质量为 27 6 g 若其中水的质量为 10 8 g 则 CO 的质量是 A 4 4 g B 1 4 g C 2 2 g D 在 2 2 g 和 4 4 g 之间 7 A B C D 四种有机物分子中碳原子数相同 A 为气态 标况下的密度为 1 16 g L 1 B 或 D 跟溴化氢反应都生成 C D 在浓硫酸存在下发生消去反应生成 B 1 A B C D 的结构简式分别是 2 写出下列反应的化学方程式 B C D C 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 15 D B 8 6g 某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧 将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶 液 使浓硫酸增重 7 2g 氢氧化钠溶液增重 13 2g 对该物质进行质谱分析 在所得的质谱 图中有质荷比分别的 27 29 31 44 50 58 60 六条谱线 下图是该物质的核磁共振氢 谱 并且峰面积比分别为 1 1 6 根据上述信息 完成下列问题 01 02 03 04 05 06 07 0 确定该物质的分子式 推测其结构 写出该物质的结构简式 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚 第二课时第二课时 酚酚 使用说明与学法指导使用说明与学法指导 1 认真阅读教材内容 用红笔标注重点 疑点 查找相关资料理清重要知识点 2 独立完成学案内容 自主思考探究问题 并尝试解决疑难问题 学习目标学习目标 1 通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质 2 通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析 感悟基团之间存在相互影响 自主预习 限时自主预习 限时 25 分钟 分钟 一 酚的结构与物理性质一 酚的结构与物理性质 苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 苯酚的物理性质 1 常温下 纯净的苯酚是一种无色晶体 从试剂瓶中取出的苯酚往往会略带红 为什么 色 熔点为 40 9 2 溶解性溶解性 常温下苯酚在水中的溶解度不大 会与水形成浊液 当温度高于 65 时 苯酚能 与水任意比互溶 苯酚易溶于酒精 苯等有机溶剂 3 毒性 苯酚有毒 苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用 如不慎将苯酚沾到皮肤上 应 立即用 清洗 再用水冲洗 二 酚的化学性质二 酚的化学性质 1 弱酸性 由于苯环对羟基的影响 使苯酚中的羟基能发生微弱电离电离方程式 所以苯酚能够与 NaOH 溶液反应 A 与 NaOH 溶液的反应 所以向苯酚的浊液中加入 NaOH 溶液后 溶液变澄清 苯酚的酸性极弱 它的酸性比碳酸还要 以致于苯酚苯酚 使紫色石蕊试剂变红使紫色石蕊试剂变红 B 苯酚的制备 强酸制弱酸 H2O CO2 NaHCO3 注意注意 产物是苯酚和碳酸氢钠产物是苯酚和碳酸氢钠 这是由于酸性这是由于酸性 H2CO3 苯酚苯酚 HCO3 HCl NaCl 2 苯酚的溴化反应 苯酚与溴水溴水在常温常温下反应 立刻生成白色沉淀 2 4 6 三溴苯酚 写出该反应的方程式 该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量 3 显色反应 酚类化合物与 Fe3 显 色 该反应可以用来检验酚类化合物 三 酚类化合物对环境的影响与治理三 酚类化合物对环境的影响与治理 酚类化合物一般都有毒 其中以甲酚 C7H8O 的污染最严重 含酚废水可以用活性炭吸附活性炭吸附 或苯等有机溶剂萃取的方法处理或苯等有机溶剂萃取的方法处理 课内探究课内探究 探究探究 酚的化学性质与基团间的影响酚的化学性质与基团间的影响 苯环对羟基影响苯环对羟基影响 由于受苯环吸电子作用的影响 苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容 能 在水溶液中发生微弱电离 由于电离生成的 H 浓度很小 不能使 变色 向常温时苯 酚的浊液中滴入 NaOH 溶液 现象是 反应方程式为 这一反应事实显示了苯酚有 性 向苯酚钠溶液中通 CO2气体 现象是 这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 比反应的化学方程式为 思考 1 盛过苯酚的试管如何洗涤 思考 2 苯酚能否与 Na2CO3 溶液反应 人教选修人教选修 V 12 有机化学基础有机化学基础 ONa OH ONa OH 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 16 思考 3 某有机物的结构简式为 Na NaOH NaHCO3分别与等物质的 量的该物质反应时 消耗 Na NaOH NaHCO3的物质的量之比为 A 3 3 3B 3 2 1C 1 1 1D 3 2 2 羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响 a 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水 现象是 反应的化学方程式为 此反应可用于 在苯酚分子中 由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼 容易被其他的 取代 b 苯酚遇 FeCl3溶液呈 称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来 c 苯酚分子中的苯环受 的影响而活化 表现为苯酚能与甲醛发生 反 应 生成 其反应方程式 思考 4 下列说法正确是 A 苯与苯酚都能与溴水发生取代反应 B 苯酚与苯甲醇 分子组成相差一个 CH2 原子团 因而它们互为同系 物 C 在苯酚溶液中 滴入几滴 FeCl3溶液 溶液立即呈紫色 D 苯酚分子中由于羟基对苯环的影响 使苯环上 5 个氢原子都容易取代 思考 5 白藜芦醇 HO CH CH 广泛存在于食物中 它可能具有抗癌性 与 1mol 该化 合物起反应的 Br2和 H2的最大用量是 A 1mol 1mol B 3 5mol 7mol C 3 5mol 6mol D 6mol 7mol 思考 6 使用一种试剂即可将酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯 4 种无色液体区分开来 这种试剂是 A FeCl3溶液 B 溴水 C KMnO4溶液D 金属钠 当堂检测当堂检测 1 下列物质中 与苯酚互为同系物的是 2 下列各组物质中 一定属于同系物的是 A 乙二醇和丙三醇 B C6H5 OH 和 C6H5 CH2OH C C3H6和 C4H8 D C2H6和 C10H22 3 为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来 正确操作为 A 把混合物加热到 70 以上 用分液漏斗分液 B 加烧碱溶液振荡后分液 再向上层液体中加盐酸后分液 C 加烧碱溶液振荡后分液 再向上层液体中加食盐后分液 D 向混合物中加乙醇 充分振荡后分液 4 下列关于苯酚的叙述中 正确的是 A 纯净的苯酚是粉红色晶体 B 苯酚有毒 因此不能用来制洗涤剂和软膏 C 苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应 D 苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发 5 有机物分子中的原子间 或原子与原子团间 的相互影响会导致物质化学性质的不同 下列 各项的事实不能说明上述观点的是 A 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B 乙烯能发生加成反应 而乙烷不能发生加成反应 C 苯酸能和氢氧化钠溶液反应 而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D 苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代 课后练习与提高课后练习与提高 1 某有机物的结构简式是 该物质不应有的化学性质是 可以燃烧 可以跟溴加成 可以将 KMnO4酸性溶液还原 可以跟 NaHCO3溶液反应 可以跟 NaOH 溶液反应 可以发生消去反应 A B C D 2 下列关于苯酚的叙述 不正确的是 A 将苯酚晶体放入少量水中 加热至全部溶解 冷却至 50 形成悬浊液 B 苯酚可以和硝酸发生取代反应 C 苯酚易溶于 NaOH 溶液中 D 苯酚的酸性比碳酸强 比醋酸弱 3 下列物质中最难电离出 H 的是 A CH3COOH B C2H5OH C H2O D C6H5OH 4 乙醇 甘油和苯酚的共同点是 A 分子结构中都含有羟基 B 都能和氢氧化钠发生中和反应 C 都能与 FeCl3溶液反应显紫色 D 都属于酚类化合物 5 双选 茶是我国的传统饮品 茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合 CH2COOH CH2OH CH2CHOOH CH2OH OH OH A CH3CH2OH B CH3 3C OH CH2OH D OH CH3 C 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 17 成抗氧化剂 用于多种食品保鲜等 如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素 A 的结构简 式 关于这种儿茶素的有关叙述正确的是 A 分子式为 C15H12O7 B 1 mol 儿茶素 A 在一定条件下最多能与 7 mol H2加成 C 等质量的儿茶素 A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反 应 消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为 1 1 D 1 mol 儿茶素 A 与足量的浓溴水反应 最多消耗 Br2 4 mol 6 某有机物一个分子中含有一个 CH3 一个 C6H4 苯环结构 两个 CH2 一个 OH 原子团 符合这种结构的有多种 其中能与 NaOH 溶液反应的物质共有 A 3 种 B 6 种 C 9 种 D 12 种 7 A B 两种有机物的蒸气对氢气的相对密度均为 54 各取 5 4 g 使之完全燃烧 只生成 CO2 和 H2O 并分别用氧气约为 9 52 L 标准状况 将燃烧产物通入足量石灰水中得到沉淀 35 g 已知 A 能与卤代氢 HX 发生取代反应 B 则不能 B 能溶于 NaOH 溶液 A 却不能 B 能使 FeCl3溶液显紫色 且其苯环上的一溴代物只有 1 种 试求 1 A B 的相对分子质量和分子式 2 分别写出 A B 可能的结构简式 3 写出 A 与 HX 反应的化学方程式 4 写出 B 溶于烧碱溶液的化学方程式 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第二节第二节 醛醛 学法指学法指导导 1 认真阅读教材选修五 56 58 页 独立完成 预习案 2 可以采用小组合作学习的方式完成 探究案 中的疑难问题 学学习习目目标标 能说出醛的组成和结构特征 能运用醛及其同系物的化学性质解决问题 学学习习重点重点 醛的性质 自主预习自主预习 1 乙醛的分子结构 1 乙醛的分子式 结构式 结构简式 2 乙醛从结构上可以看成是 基和 基相连而构成的化合物 其化学性质主要由 决定 3 醛类的结构可表示为 饱和一元醛的通式为 或 2 乙醛的物理性质 乙醛是一种 色有刺激性气味的 体 密度比水 易挥发 易燃烧 易 溶于水及乙醇 乙醚 氯仿等溶剂 3 醛的结构和性质 1 醛基结构为 2 醛基既有氧化性 又有还原性 4 甲醛的性质及用途 1 甲醛的分子结构 分子式 结构式 结构简式 2 甲醛的物理性质 福尔马林是 的水溶液 甲醛俗称 是一种 色 味 体 3 甲醛的化学性质 思考与讨论 请分析甲醛的结构式 甲醛分子结构中相当于含 个醛基 练习 写出甲醛和 H2的加成 银镜反应及与新制 Cu OH 2的反应方程式 1 2 3 4 甲醛的用途 5 酮的结构和性质 1 酮的结构 预习效果检测预习效果检测 1 下列反应中有机物被还原的是 A 乙醛发生银镜反应 B 乙醛转化成乙醇 C 工业上用乙醛制乙酸 D 乙醛与新制氢氧化铜反应 2 用丙醛 制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为 取代 消去 加聚 缩聚 氧化 还原 A B C D 3 关于丙烯醛 CH2 CH CHO 的叙述不正确的是 A 可使溴水和 KMnO4溶液褪色 B 与足量的 H2加成生成丙醛 C 能发生银镜反应 D 在一定条件下可氧化成酸 4 将 1 mol L 1的 CuSO4溶液 1 mL 与 0 5 mol L 1的 NaOH 溶液 2mL 相互混合后 再加入 40 的甲醛溶液 0 5 mL 煮沸后未见红色沉淀出现 实验失败的主要原因是 A 甲醛用量不足 B 硫酸铜用量不足 C 加热时间太短 D 氢氧化钠用量不足 5 某 3 g 醛与足量的银氨溶液反应 结果析出 43 2 g 银 则该醛为 A 甲醛 B 乙醛 C 丙醛 D 丁醛 6 甲醛 乙醛 丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数为 9 则氧元素的质量分数为 A 37 B 16 C 6 D 不能确定 人教选修人教选修 V 13 有机化学基础有机化学基础 温馨提示 温馨提示 在有机化学中 将有机物得氧或失氢的反应称为氧化反应 将有机物得 氢或失氧的反应称为还原反应 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 18 课内探究课内探究 探究一探究一 以乙醛为代表学习醛的性质以乙醛为代表学习醛的性质 1 醛 酮的组成 结构 饱和一元醛 酮互为 它们具有相同的通式 从分子组成上看比烯烃多 一个氧原子 其通式也可以看做 CnH2n 2 H2O 它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同 生成的水与同碳原子数的烯烃相同 2 醛的化学性质 1 氧化反应 燃烧 化学方程式 被弱氧化剂氧化 实验一 银镜反应 阅读 P57实验 3 5 实验现象 反应方程式 a 银氨溶液的配制方法 制取银氨溶液所发生的反应方程式 b 银镜反应的作用 1 检验醛基的存在 2 定量测定醛基的个数 注意事项注意事项 1 试管要洁净 2 银氨溶液现用现制 不能久置 3 水浴加热时不可振荡和摇动试管 4 1mol 醛基被氧化 生成 2molAg 5 试管内壁银镜的处理 用稀硝酸清洗 实验二实验二 与新制 Cu OH 2反应 阅读 P57实验 3 6 实验现象 a 新制 Cu OH 2的配制方法 b 反应方程式 此反应也用于醛基的检验和测定 小结小结 在碱性条件下 乙醛能发生 反应 还能被新制的氢氧化铜 首先生成羧 酸 最后与碱反应生成羧酸盐 这两个反应是醛类物质的特征反应 催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂的条件下 也能被氧气氧化成 化学方程式 思考 思考 乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗 2 加成反应 还原反应 加成反应 还原反应 乙醛与氢气反应方程式 2 2 乙醛的制法 乙醛的制法 完成下列化学反应方程式 1 乙醇氧化法 CH3CH2OH O2 2 乙炔水化法 HC CH H2O 3 乙烯氧化法 CH2 CH2 O2 探究二探究二 甲醛的化学性质甲醛的化学性质 提示 提示 甲醛具有饱和一元醛的通性 同时要注意甲醛结构的特殊性 两个氢原子都非常活泼 都能被氧化 最终生成碳酸 思考与讨论 请分析甲醛的结构式 甲醛分子结构中相当于含 个醛基 写出甲醛和 H2的加成 银镜反应及与新制 Cu OH 2的反应方程式 1 2 3 小结小结 醛基既有氧化性 又有还原性 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 在有机化学中 将有机物 的反应称为氧化反应 将有机物 的反应称为还原反应 探究三探究三 酮的结构和性质酮的结构和性质 1 酮的结构 官能团表达式 官能团名称 最简单的酮类化合物是 2 丙酮的物理性质 在常温下 丙酮是 色透明的 易 具有 的气味 能与 等混溶 是一种重要的 和 3 丙酮的化学性质 不能被 等弱氧化剂氧化 可催化加氢生成 与氢气加成的反应方程式为 例题例题 1 某醛的结构简式为 CH3 2C CHCH2CH2CHO 1 检验分子中的醛基的方法是 化学方程式为 2 检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 3 实验操作中 哪一个官能团应先检验 4 它被催化加氢的最后产物的结构简式是 当堂检测当堂检测 1 下列试剂不能跟 HCHO 反应的是 Ag NH3 2OH 新制 Cu OH 2 O2 KMnO4酸性溶液 CH3CH2OH 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 19 A B C D 2 下列说法中正确的是 A 凡是能发生银镜反应的物质一定是醛 B 乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色 C 在氧气中燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃 D 苯酚有弱酸性 俗称石炭酸 因此它是一种酸 3 烯烃在一定条件下发生氧化反应时 C C 双键发生断裂 RCH CHR 可以氧化成 RCHO 和 R CHO 在该条件下 下列烯烃可分别被氧化后 产物中可能有乙醛的是 A CH3CH CH CH2 2CH3 B CH2 CH CH2 3CH3 C CH3CH CHCH CHCH3 D CH3CH2CH CHCH2CH3 4 体育竞技中服用兴奋剂既有失公平 也败坏了体育道德 某种兴奋剂的结构简式如图所示 有关该物质的说法中正确的是 A 该物质与苯酚属于同系物 遇 FeCl3溶液呈紫色 B 滴入酸性 KMnO4溶液振荡 紫色褪去 能证明其结构 中存在碳碳双键 C 1mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol 和 7mol D 该分子中的所有碳原子可能共平面 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第一课时第一课时 羧酸羧酸 学法指学法指导导 1 认真阅读教材选修五 60 63 页 独立完成 预习案 2 可以采用小组合作学习的方式完成 探究案 中的疑难问题 学习目标学习目标 1 认知羧酸的官能团及其分类 理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法 2 通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程 学学习习重重点点 难难点点 乙酸的结构和化学性质 乙酸的酯化反应 自主预习自主预习 复复习习 羧酸在我们日常生活中广泛存在 我们在必修 2 中已学习了乙酸的结构和部分性质 请完成下列预习任务 一 乙酸 1 乙酸的分子结构 分子式 结构式 结构简式 2 乙酸的物理性质 乙酸是 色的 体 具有 气味 沸点 熔点 溶于水 3 乙酸的化学性质 1 弱酸性 练习 1 由于丁醇和醋酸的沸点相差很小 无法在蒸馏时顺利地将它们分离开来 因此在蒸 馏丁醇和醋酸的混合物时 一般先加入 将丁醇蒸馏出来 然后再加 入 蒸馏得到醋酸 问问题题探究探究 1 醋酸可以除去水垢 说明其酸性比碳酸的酸性强 前面我们学习了苯酚也有酸 性 那么乙酸 碳酸 苯酚的酸性谁强呢 大家按提供的仪器 课本 P60 的科学探 究 能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱 2 酯化反应 酯化反应定义 和 起作用 生成 和 的反应 乙酸的酯化反应实验 练练习习 2 酒是陈的香 就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯 在实验室我们 也可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯 回答下列问题 1 写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式 2 在大试管中配制一定比例的乙醇 乙酸和浓硫酸的混合液 的 方法是 3 浓硫酸的作用是 4 实验中加热试管 a 的目的是 5 饱和碳酸钠溶液的主要作用是 6 装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上 不能插入溶液中 目的是 7 做此实验时 有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片 其目的是 8 反应结束后 振荡试管 b 静置 观察到的现象是 9 若要把制得的乙酸乙酯分离出来 应采用的实验操作是 人教选修人教选修 V 14 有机化学基础有机化学基础 b a 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 20 二 羧酸二 羧酸 1 羧酸的概念 由 和 相连组成的有机物 最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸 可用通式 表示 如 HCOOH CH3COOH 等 2 羧酸的分类 按 一元羧酸 二元羧酸和多元羧酸 按 饱和羧酸 不饱和羧酸 根据 脂肪酸 如乙酸 硬脂酸 C17H35COOH 芳香酸 如苯甲酸 C6H5COOH 三 甲酸的结构和性质三 甲酸的结构和性质 1 甲酸的结构 甲酸的结构式为 既含 基 又含 基 2 甲酸的性质 问问题题探究探究 2 请你根据甲酸的分子结构 预测甲酸可能具有的化学性质 预习效果检测预习效果检测 1 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关 于这两种有机化合物的说法正确的是 CHO HO OH O OH CHO HO OH O OH 莽草酸鞣酸 A 两种酸都能与溴水反应 B 两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 课内探究课内探究 探究一探究一 乙酸酯化反应的反应机理乙酸酯化反应的反应机理 问问题题探究探究 3 根据酯化反应的定义 生成 1 个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水 分子 脱水时有下面两种可能方式 你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗 酸脱羟基 醇脱氢 酸脱氢 醇脱羟基 温馨提示 1 科学家用常同位素原子示踪法研究化学反应历程 2 验证究竟是哪一个历程 关键在于标示出生成物水中的氧原子来自于哪个产 物 3 若醇羟基的氧原子为 18O O 在乙酸乙酯中检测到18O O 证明方式 是正确的 即酯酯 化反应的机理是化反应的机理是 脱羟基 脱羟基 脱氢脱氢 小结 乙酸具有酸性和发生酯化反应 主要取决于羧基 在羧基的结构中 有两个部位的键容易 断裂 当 O H 键断裂时 容易解离出 H 使乙酸呈酸性 当 C O 键断裂时 羧基中的 OH 易被其它 基团取代 如酯化反应 羧酸也具有羧基 故羧酸的化学性质与乙酸相似 例例题题 1 1 以和为原料 自选必要的其它无机试剂合成 22 CHCH OH 18 2 用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤 32 18 3 CHCHOCCH 例例题题 2 以乙醇为原料 用下述 6 种类型的反应 1 氧化 2 消去 3 加成 4 酯化 5 水解 6 加聚 来合成乙二酸乙二酯 的正确顺序是 A 1 5 2 3 4 B 1 2 3 4 5 C 2 3 5 1 4 D 2 3 5 1 6 注注 甲酸的性质的特殊性 具有羧酸的性质 具有醛的性质 问问题题探究探究 4 如何鉴别甲酸 乙酸 乙醇 乙醛四种无色溶液 当堂检测当堂检测 1 双选 下列物质中 可一次性鉴别乙酸 乙醇 苯及氢氧化钡溶液的是 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 21 A 金属钠 B 溴水 C 碳酸钠溶液 D 紫色石蕊试液 2 用 30g 乙酸和 46g 乙醇反应 如果实际产率是理论产率的 85 则可得到的乙酸乙酯的质量 是 A 37 4g B 44g C 74 8g D 88g 3 除去乙酸乙酯中含有的乙酸 最好的处理和操作是 A 蒸馏 B 水洗后分液 C 用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D 用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液 4 下列各类物质中 具有相同最简式的是 A 链状烷烃 B 饱和一元羧酸 C 链状单烯烃 D 苯及苯的同系物 5 下列有机物中 刚滴入 NaOH 溶液会出现分层现象 然后用水浴加热 分层现象逐渐消失的 是 A 乙酸 B 苯酚溶液 C 己烯 D 乙酸乙酯 6 双选 分子式为的有机物 A 在硫酸做催化剂时得到两种分子量相等的产物 则 A 2105 OHC 的可能结构是 A B C D 7 有机物 X 可以被还原为醇 也可以被氧化成一元羧酸 该醇与该一元羧酸反应可生成分子式 为的有机物 则下列结论中不正确的是 242 OHC A X 具有还原性 B X 由三种元素组成 C X 中有甲基 D X 中含碳 40 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第二课时第二课时 酯酯 学法指学法指导导 1 认真阅读教材选修五 60 63 页 独立完成 预习案 2 可以采用小组合作学习的方式完成 探究案 中的疑难问题 学习目标学习目标 1 认识酯的组成和结构特点 了解酯的物理性质及酯的存在 2 掌握酯水解反应的机理 并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应 学学习习重重点点 重重点点 酯的组成和结构特点和性质 酯水解反应的机理 自主预习自主预习 复习 什么是酯化反应 写出甲酸和乙醇的酯化反应的化学方程式 反应中浓 H2SO4的作用是 什么 写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式 以通式表示羧酸和醇 酯化反应的过程中 羧酸和醇脱水的规律是怎样的 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的 在制取乙酸乙酯的实验中 如果要提高乙酸乙酯的产 率 你认为应当采取哪些措施 一 酯的结构与性质一 酯的结构与性质 1 酯的概念 酸 与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物 举例 CH3COOC2H5 C2H5ONO2 硝化甘油 油脂 有机玻璃 水果中的香味物质 探究 写出硝酸和甘油发生酯化反应的化学方程式 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯 2 酯的一般通式为 3 酯的性质 酯的物理性质 酯的密度一般比水 溶于水 溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 低级酯是 气味的 体 存在于 中 酯的化学性质 在有酸或碱存在的条件下 酯能发生 反应 请写出 CH3COOC2H5水解反应的化学方程 式 酸性条件下 碱性条件下 3223 CHCHOCHCCH C 52H OCCH O 33 CHCHOCCH O 3 HC 5223 HOCCCHCH O 人教选修人教选修 V 15 有机化学基础有机化学基础 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 22 特别提醒 乙酸乙酯水解实验中 用 70 80 的 加热 而不是用酒精灯直接加热 在酸存在的条件下 酯的水解是 反应 而在碱存在的条件下 酯的水解 是 反应 酯的水解反应也可归为 反应 预习效果检测预习效果检测 1 下列有机物滴入 NaOH 溶液中会出现分层现象 然后用水浴加热 分层现象逐渐消失的是 A 乙酸 B 苯酚溶液 C 己烯 D 乙酸乙酯 2 咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用 其结构简式如下所示 OH OH COOHHO HO OH OOCCHCH 关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是 A 分子式为 C16H18O9 B 与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C 1 mol 咖啡鞣酸水解消耗 8 mol NaOH D 与浓溴水既能发生取代又能发生加成反应 3 胆固醇是人体必需的生物活性物质 分子式为 C25H45O 一种胆固醇酯是液晶材料 分子式 为 C32H49O2 合成这种胆固醇酯的酸是 A C6H13COOH B C6H5COOH C C7H15COOH D C6H5CH2COOH 4 1mol 阿司匹林 结构简式为 与足量 NaOH 溶液反应 最多消耗 NaOH 的物质的量为 A 1mol B 2mol C 3mol D 4mol 课内探究课内探究 探探究究一一 酯酯的的结结构构与与性性质质 1 饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为 所以这种酯与碳原子数相 同的饱和一元羧酸互为同分异构体 2 酯的命名 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的 例如 3 酯的化学性质 乙酸乙酯在 条件下完全水解 乙酸乙酯在 条件下部分水解 乙酸乙酯仅在加热的条件下不水解或几乎不水解 总之在有酸 或碱 存在并加热的条件下 酯类水解生成相应的酸 或盐 和醇 RCOOR H2O RCOOR H2O RCOOH NaOH 注意 注意 与醛 酮不一样 饱和酯与饱和羧酸分子中虽然含有 C O 双键 但不易被还原 如不能 与 H2发生加成反应 探探究究二二 酯酯化化反反应应的的类类型型 1 一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应 例如 乙酸与异丙醇在浓硫酸作用下反应 2 二元羧酸 或醇 和一元醇 或酸 按物质的量 1 1 的酯化反应 例如 乙二酸与乙醇按物质的量 1 1 反应 3 二元羧酸和二元醇的酯化反应 生成小分子链状酯 例如 乙二酸与乙二醇生成链状酯 生成环状酯 例如 乙二酸与乙二醇生成环状酯 生成高聚酯 例如 乙二酸与乙二醇生成高聚酯 4 羟基酸的酯化反应 以乳酸为例 分子间反应生成小分子链状酯 分子间反应生成环状酯 分子内酯化反应生成内酯 同一分子中的 COOH 和 OH 脱水而形成的酯 例如 5 无机酸和醇酯化生成酯 例如 甘油与硝酸反应生成三硝酸甘油酯 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 23 当当堂堂检检测测 1 下列化合物中 既显酸性 又能发生酯化反应和消去反应的是 2 下列说法正确的是 A 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水 与中和反应相似 B 醇与所有酸的反应都是酯化反应 C 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应 D 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应 3 化学式为 C5H10O2的羧酸 A 可由醇 B 氧化得到 A 和 B 可生成酯 C 相对分子质量为 172 符合此条件的酯有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 4 分子组成为 C4H8O2的同分异构体有 A 3 种 B 4 种 C 5 种 D 6 种 5 双选 下列方法中 能将有机化合物转变为的有 A 跟足量的 NaOH 溶液共热后 再通入二氧化碳直至过量 B 把溶液充分加热后 通入足量的二氧化硫 C 与稀 H2SO4共热后 加入足量 NaOH 溶液 D 与稀 H2SO4共热后 加入足量 NaHCO3溶液 6 某酯完全燃烧生成等物质的量的 CO2和 H2O 该酯水解可得到羧酸 B 和醇 C 把醇 C 氧化 可得到羧酸 D 且 B 与 D 互为同分异构体 则此酯可能是 A CH3CH2COOCH CH3 2 B CH3CH2COOCH2CH CH2 C CH3 2CHCOOCH2CH CH3 2 D C2H5CH2COOCH2CH CH3 2 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第四节第四节 有机合成有机合成 第一课时第一课时 有机合成的过程有机合成的过程 学法指学法指导导 1 认真阅读教材选修五第三章第四节有机合成 独立完成 预习案 2 可以采用小组合作学习的方式完成 探究案 中的疑难问题 学习目标学习目标 1 掌握常见官能团的引入 消除和衍变及碳骨架增减的方法 2 掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法 3 能根据有机物的化学反应及衍变关系合成指定结构的产物 4 了解有机合成大生活和生产中的作用 学学习习重重点点难难点点 1 在掌握各类有机物的性质 反应类型 相互转化的基础上 初步学习设计合理的 有机 合成路线 2 逆向合成法的思维方法 自主预习自主预习 一 有机合成的过程 1 有机合成是利用 的原料 通过有机反应 生成具有 和功能的有机化合物 2 有机合成的任务包括 3 有机合成的思路 就是通过有机反应构建目标分子的 并 思考与交流思考与交流 1 1 有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的引入 你能利用所学的有机反应 列出下列官能团的引入方法吗 可与同学交流 共同完成学习任务 1 在碳链上引入 C C 的三种方法 1 2 3 2 在碳链上引入卤素原子 X 的三种方法 1 2 3 3 在碳链上引入羟基 OH 的四种方法 1 2 3 4 4 在碳链上引入醛基 CHO 的方法 1 2 3 5 在碳链上引入羧基 COOH 的方法 1 2 3 4 6 在碳链上引入酯基 COO 的方法 思考与交流思考与交流 2 2 官能团的消除与转化是有机合成的重要环节 请完成下列学习任务 人教选修人教选修 V 16 有机化学基础有机化学基础 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 24 1 官能团的消除 通过 消除不饱和键 通过 反应或 反应消除卤原子 通过 反应 反应或 反应消除羟基 通过 反应或 反应消除醛基 CHO 2 官能团的衍变 通过 将一元醇 RCH2CH2 OH 变为二元醇 R 通过 将卤代烃的卤原子在碳链上位置移动 CH3CH2CH2Cl CH3CH CH2 CH3 CH3 HCl HCl 3 官能团的保护 思考与交流思考与交流 3 3 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯 COOC2H5HO 问题 题中设计 和 的目的是什么 课内探究课内探究 探究一探究一 有机合成概述有机合成概述 1 对照下列有机合成的原料分子和目标分子 仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2 CH2 CH3COOH 改变官能团种类 1 CH3CH2OH HOCH2CH2OH 2 CH CH 3 CH3CH2CH2Br 4 CH3CH CH2 CH3CH2CH2COOH 2 下图是以煤为原料生产聚氯乙烯 PVC 和人造羊毛的合成路线 1 上述有机合成路线中的第一步的目的是什么 2 请你写出 A B C D 的结构简式 3 将上述反应 按反应类型进行分类 归纳小结归纳小结 1 有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 并引入或转化所需的 2 有机合成的过程 有机合成的起始原料通常采用 的 和单取代苯 如乙烯 丙烯 甲苯 等 有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则 1 起始原料要廉价 易得 低毒性 低污染 2 应尽量选择步骤最少的合成路线 使反应过程中副反应少 产率高 3 合成路线要符合 绿色 环保 的要求 高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的 每一个原子 使之结合到目标化合物中 达到零排放 4 有机合成反应要操作简单 条件温和 能耗低 易于实现 5 要按一定的反应顺序和规律引入官能团 不能臆造不存在的反应事实 综合运用有机反 应中官能团的衍变规律及有关的提示信息 掌握正确的思维方法 有时则要综合运用顺 推或逆推的方法导出最佳的合成路线 原料中间产物产品 顺推 逆推 顺推 逆推 探究二探究二 有机合成中的碳链变化与官能团衍变有机合成中的碳链变化与官能团衍变 高二化学导学案 人教版高中化学选修 V 第三章 烃的含氧衍生物 编写 审核 班级 姓名 小组 组内评价 教师评价 用习惯成就人生 用知识守护生命 25 1 1 下面是以下面是以 CH2 CH2为原料合成 CH2 CH CH CH2的流程图 1 该有机化合物的主要任务是什么 从原子守恒的角度看 使碳链增长的最重要的物质是 什么 2 已知 你能以 CH3CH CH2为有