高中化学《卤代烃》教案3 苏教版选修5

用心 爱心 专心1 专题专题 4 4 烃的衍生物第一单元烃的衍生物第一单元 卤代烃卤代烃 学习目标学习目标 1 使学生掌握溴乙烷的主要化学性质 理解水解反应和消去反应 2 使学生了解卤代烃的一般通性和用途 并通过对卤代烃有关性质数据 的分析 讨论 培养学生的综合能力 3 通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 对学生进行 环境保护意识的教育 4 了解卤代烃对人类生活的影响 了解合理使用化学物质的重要意义 教学过程教学过程 复习 写出下列反应的方程式 1 乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应 2 乙烯与水反应 3 苯与溴在催化剂条件下反应 4 甲苯与浓硝酸反应 引入 从结构上讲 反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被 其它原子或原子团取代而生成的化合物 我们称之为烃的衍生物 一 烃的衍生物概述 1 定义 烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物 2 分类 常见烃的衍生物有卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯等 所含官能 团包括卤素原子 X 硝基 NO2 羟基 OH 醛基 CHO 羧 基 COOH 氨基 NH2 碳碳双键 C C 碳碳三键 C C 等 二 卤代烃对人类生活的影响 阅读 P60 62 相关内容 结合日常生活经验说明卤代烃的用途 以及 DDT 用心 爱心 专心2 禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 1 卤代烃的用途 致冷剂 灭火剂 有机溶剂 麻醉剂 合成有机物 2 卤代烃的危害 1 DDT 禁用原因 相当稳定 在环境中不易被降解 通过食物链富集在动 物体内 造成累积性残留 危害人体健康和生态环境 2 卤代烃对大气臭氧层的破坏原理 卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解 起到了催化剂的作用 过渡 卤代烃化学性质通常比烃活泼 能发生很多化学反应而转化成各 种其他类型的化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的桥梁作用 下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤 代烃的一些性质 三 溴乙烷 1 物理性质 纯净的溴乙烷是无色的液体 沸点低 密度比水大 不溶 于水 2 分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br Br 提问 从二者的组成上看 溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点 若从溴乙烷分子中 C Br 键断裂 可发生哪种类型的反应 H H C C H HH H H H C C Br HH HH H C C H HH H 用心 爱心 专心3 3 化学性质 1 溴乙烷的水解反应 实验 2 按图 4 4 组装实验装置 大试管中加入 5mL 溴乙烷 加 入 15mL20 NaOH 溶液 加热 向大试管中加入稀 HNO3酸化 滴加 2DAgNO3溶液 现象 大试管中有浅黄色沉淀生成 反应原理 CH3CH2Br H OH CH3CH2OH HBr 或 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 讨论 该反应属于哪一种化学反应类型 取代反应 该反应比较缓慢 若既能加快此反应的速率 又能提高乙醇的产量 可采取什么措施 可采取加热和氢氧化钠的方法 其原因是水解反应吸热 NaOH 溶液与 HBr 反应 减小 HBr 的浓度 所以平衡向正反应方向移动 CH3CH2OH 的浓 度增大 为什么要加入 HNO3酸化溶液 中和过量的 NaOH 溶液 防止生成 Ag2O 暗褐色沉淀 防止对 Br 的检验产 生干扰 过渡 实验证明 CH3CH2Br 可以制乙烯 请考虑可能的断键处 以及此反 应的特点 2 溴乙烷的消去反应 实验 1 按图 4 4 组装实验装置 大试管中加入 5mL 溴乙烷 加 NaOH 用心 爱心 专心4 入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液 加热 向大试管中加入稀 HNO3酸化 滴 加 2DAgNO3溶液 现象 产生气体 大试管中有浅黄色沉淀生成 反应原理 CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 NaBr H2O 消去反应 有机化合物在一定条件下 从分子中脱去一个小分子 如 H2O HX 等 而生成不饱和 含双键或叁键 化合物的反应 叫消去反应 一般来说 消去反应是发生在两个相邻碳原子上 讨论 为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行 乙醇在反应中起到了什么作用 乙醇在反应中做溶剂 使溴乙烷充分溶解 检验乙烯气体时 为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛 有水的试管 起什么作用 除去 HBr 因为 HBr 也能使 KMnO4酸性溶液褪色 C CH3 3 CH2Br 能否发生消去反应 不能 因为相邻碳原子上没有氢原子 2 溴丁烷 消去反应的产物有几种 CH3CH CHCH3 81 CH3CH2CH CH2 19 札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时 消除的氢原子主要来自含氢原子 较少的碳原子上 阅读 P63 拓展视野 卤代烃的消去反应 小结小结 Br 原子是 CH3CH2Br 的官能团 决定了其化学特性 由于反应条件 溶 乙醇 CH3CHCH2 Br CH3 用心 爱心 专心5 剂或介质 不同 反应机理不同 内因在事物的发展中发挥决定作用 外 因可通过内因起作用 四 卤代烃 1 定义和分类 1 定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 一卤代烃的通式 R X 2 分类 按分子中卤原子个数分 一卤代烃和多卤代烃 按所含卤原子种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 按烃基种类分 饱和烃和不饱和烃 按是否含苯环分 脂肪烃和芳香烃 2 物理通性 1 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯等少数为气体外 其 余为液体或固体 2 互为同系物的卤代烃 如一氯代烷的物理性质变化规律是 随着碳原 子数 式量 增加 其熔 沸点和密度也增大 沸点和熔点大于相应的烃 3 难溶于水 易溶于有机溶剂 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤 代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 密度一般随烃基中碳原子数增加而 减小 3 化学性质 与溴乙烷相似 1 水解反应 用心 爱心 专心6 课堂练习 试写出 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式 2 消去反应 课堂练习 试写出 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 4 制法 1 烷烃和芳香烃的卤代反应 2 不饱和烃加成 讨论 制取 CH3CH2Br 可用什么方法 其中哪种方法较好 为什么 实验室制取溴乙烷的化学方程式如下 CH3CH2OH NaBr H2SO4 CH3CH2Br NaHSO4 H2O 为什么这里的硫酸不能使 用 98 的浓硫酸 而必须使用 80 的硫酸 在制得的 CH3CH2Br 中常混有 Br2 如何除去 5 卤代烃在有机合成中的应用 讨论 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷 写出有关的化学方程式 如何用乙醇合成乙二醇 写出有关的化学方程式 拓展视野 格氏试剂在有机合成中的应用介绍 补充知识 1 卤代烃的同分异构体 1 一卤代烃同分异构体的书写方法 等效氢问题 对称轴 正丁烷分子中的对称 1CH32CH23CH24CH3 其中 1 与人为善 2 与会号碳上 用心 爱心 专心7 的氢是等效的 异丁烷分子中的对称 1CH3 22CH3CH3 其中 1 号位的氢 是等效的 C4H9Cl 分子中存在着 碳链异构 和 官能团位置异构 两种异构 类型 2 二卤代烃同分异构体的书写方法 C3H6Cl2的各种同分异构体 一卤定位 一卤转位 1CH32CH23CH3 另一氯原子可分别在 1 2 3 号 位 Cl 1CH32CH3CH3 另一氯可分别在 1 或 3 2 号位 Cl 3 多卤代烃同分异构体的书写方法 等效思想 二氯代苯有三种同分异构体 四氯代苯也有三种同分异构体 即苯环 上的二氯与四氢等效 可进行思维转换 2 卤代烃的某些物理性质解释 1 比相应烷烃沸点高 C2H6和 C2H5Br 由于 分子量 C2H5Br C2H6 C2H5Br 的极性比 C2H6大 导致 C2H5Br 分子间作用力增大 沸点升高 2 随 C 原子个数递增