四川省成都市经济技术开发区实验中学高三化学总复习 6.31 生活中两种常见的有机化合物——乙醇和乙酸

用心 爱心 专心1 四川省成都市经济技术开发区实验中学高三化学总复习四川省成都市经济技术开发区实验中学高三化学总复习 6 316 31 生活中两种常见的有机化合物生活中两种常见的有机化合物 乙醇和乙酸乙醇和乙酸 考纲要求 1 了解乙醇 乙酸的组成 2 了解乙醇 乙酸的主要性质和重要应用 3 了 解酯化反应 知识点一 乙醇 1 物理性质 颜色 味道 密度 挥发性 溶 解性 2 结构与化学性质 1 结构 结构式 结构简式 官能团 2 化学性质 与钠反应 氧化反应 a 乙醇燃烧 放出大量的热 b 乙醇催化氧化 问题思考 1 如何检验乙醇中含有的少量水 如何除去乙醇中含有的少量水 2 1 mol 乙醇含 6 mol H 为何与钠反应只得 0 5 mol H2 3 已知酸性重铬酸钾显橙色 Cr3 的溶液显绿色 请简述如何利用这一信息检查是否 为酒后驾车 知识点二 乙酸 1 物理性质 颜色 气味 熔点 当温度低于熔点时 凝结似 冰 又称 水溶性 易溶 2 结构 分子式 结构简式 官能团 3 化学性质 1 具有酸的通性 乙酸在水中可以电离 乙酸是 酸 但酸性比碳酸强 具有酸的通性 与活泼金属反应放出氢气 用心 爱心 专心2 与盐反应 2 酯化反应 的反 应 叫酯化反应 写出生成乙酸乙酯的化学方程式 问题思考 4 向制备乙酸乙酯的平衡体系中加入含 HO 的水 再次平衡后 含有 18O 原子的有 18 2 机物有哪些 4 酯的概念及性质 酯是指 跟醇起反应生成的一类化合物 酯的通式为 官能团是 酯 溶于水 溶于有机溶剂 密度比水 酯可以发生水解反应 生成相应 的酸和醇 一 乙醇和乙酸性质比较 1 给四种物质编号 H OH CH3CH2 OH 1 设计实验验证上述物质中羟基氢的活泼性 操作现象氢原子活泼性顺序 2 实验结论总结 乙醇水碳酸乙酸 氢原子活泼性 酸碱性 与 Na 与 NaOH 与 NaHCO3 思维升华 应用羟基的活泼性 可以解决有关物质类别的推断的题目 解决时可以先 从羟基与 Na NaOH NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较 最后推断出是醇羟基还是 羧基 2 分析乙醇的结构式 试从乙醇与钠反应 乙醇催化氧化 乙醇与乙酸反应情况分析 乙醇分子中键的断裂情况 用心 爱心 专心3 典例导悟 1 一定质量的某有机物与足量金属钠反应 可得VA L 气体 相同质量的该 有机物与适量的 Na2CO3浓溶液反应 可得VB L 气体 已知在同温 同压下VA和VB不相同 则该有机物可能是 CH3CH OH COOH HOOC COOH CH3CH2COOH A B C D 听课记录 变式演练 1 下表为某有机物与各种试剂的反应现象 则这种有机物可能是 试剂钠溴水NaHCO3溶液 现象放出气体褪色放出气体 A CH2 CH CH2 OH B C CH2 CH COOH D CH3COOH 二 乙酸和乙醇的酯化反应 1 实验室制取乙酸乙酯的反应原理是什么 其中浓 H2SO4起何作用 2 制取乙酸乙酯的反应有何特点 3 上述酸 醇发生酯化反应的断键规律如何描述 4 试画出制取乙酸乙酯的实验装置图 并指出操作要点 5 简述实验过程中产生的现象 6 欲提高乙酸乙酯的产率 应采取何种措施 饱和 Na2CO3溶液起何种作用 7 乙酸乙酯制取过程中有哪些注意事项 用心 爱心 专心4 典例导悟 2 2010 泰安质检 已知下表所示数据 物质熔点 沸点 密度 g cm 3 乙醇 117 3 78 50 79 乙酸 16 6117 91 05 乙酸乙酯 83 6 77 50 90 浓硫酸 338 01 84 某学生实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下 在 30 mL 的大试管 A 中按体积比 2 3 3 配制浓硫酸 乙醇和乙酸的混合溶液 按图甲连接好装置 装置气密性良好 用小火均匀加热装有混合液的大试管 5 min 10 min 待试管 B 收集到一定量产物后停止加热 撤出试管 B 并用力振荡 然后静置 待分层 分离出乙酸乙酯层 洗涤 干燥 增大单位 请根据题目要求回答下列问题 1 配制该混合液的主要操作步骤为 2 步骤 中需要小火均匀加热 其主要理由是 3 指出步骤 所观察到的现象 分离出乙酸乙酯层后 一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤 可通过洗涤主要除 去 填名称 杂质 为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为 填 字母 A P2O5 B 无水 Na2SO4 C 碱石灰 D NaOH 固体 用心 爱心 专心5 4 某化学课外小组设计了如图乙所示的制取乙酸乙酯的装置 图中的部分装置略去 与图甲装置相比 图乙装置的主要优点有 1 判断下列说法是否正确 1 乙醇 乙酸 乙酸乙酯都能发生取代反应 乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和 Na2CO3溶液除去 2010 山东理综 12D 2 乙酸乙酯 油脂与 NaOH 溶液反应均有醇生成 2010 福建理综 6D 3 米酒变酸的过程涉及了氧化反应 2010 广东理综 11C 4 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同 2010 新课标全国卷 9D 5 乙醇 乙酸和乙酸乙酯能用饱和 Na2CO3溶液鉴别 2009 山东理综 12C 6 食醋中含有乙酸 乙酸可由乙醇氧化得到 2009 广东理基 31C 7 1 L 0 1 mol L 1 乙酸溶液中 H 数为 0 1NA 2009 福建理综 8B 8 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 2009 广东 4B 2 2009 上海 11 1 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下 通过酯化反应制得乙酸丁酯 反应 温度为 115 125 反应装置如右图 下列对该实验的描述错误的是 A 不能用水浴加热 B 长玻璃管起冷凝回流作用 C 提纯乙酸丁酯需要经过水 氢氧化钠溶液洗涤 D 加入过量乙酸可以提高 1 丁醇的转化率 3 2009 全国理综 9 现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物 若其中氧的质量分 数为a 则碳的质量分数是 A B a 1 a 7 3 4 C 1 a D 1 a 6 7 12 13 用心 爱心 专心6 题组一 乙醇 1 2010 信阳模拟 欲用 96 的乙醇溶液制取无水乙醇时 可选用的方法是 A 加入无水硫酸铜 再过滤 B 加入生石灰 再蒸馏 C 加入浓硫酸 再加热 蒸出乙醇 D 将 96 的乙醇溶液直接加热蒸馏出来 2 下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使溴水褪色的是 A 甲烷 B 乙烯 C 乙醇 D 苯 3 等质量的铜片 在酒精灯上加热后 趁热分别插入下列溶液中 放置一段时间后 取出铜片 其质量不变的是 A 硝酸 B 无水乙醇 C 石灰水 D 盐酸 4 乙醇催化氧化为乙醛过程中化学键的断裂与形成情况可表示如下 下列醇能被氧化为醛类化合物的是 A CH3 3COH B C D CH3CH2CH CH3 OH 题组二 乙酸 5 除去括号内杂质 所用试剂和方法正确的是 A 乙醇 乙酸 碳酸钠溶液 分液 B 乙烷 乙烯 H2 催化剂 催化加氢 C 乙烯 SO2 溴水 洗气 D 乙酸乙酯 乙酸 饱和碳酸钠溶液 分液 6 生活中的有机物种类丰富 在衣食住行等多方面应用广泛 其中乙醇和乙酸是比较 常见的有机物 1 工业上用乙烯与水反应可制得乙醇 该反应的化学方程式为 不用写反应条件 原子利用率是 2 乙醇能够发生氧化反应 乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛 反应的 化学方程式为 3 下列关于乙醇的说法正确的是 选填字母 A 乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应 B 交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车 C 黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸 于是酒就变酸了 4 做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味 其原因是生成了酯类物质 写出该反应的 化学方程式 该反应的反应类型为 5 当乙酸分子中的 O 都是 18O 乙醇分子中的 O 都是16O 时 二者在一定条件下反应 生成物中水的相对分子质量为 题组三 酯化反应 7 2011 菏泽质检 在实验室用盛有 5 mL 饱和 Na2CO3 溶液的试管收集 1 mL 乙酸乙 酯后 沿器壁加入 0 5 mL 紫色石蕊试液 整个过程不振荡试管 对可能出现的现象 下列 用心 爱心 专心7 叙述正确的是 A 液体分两层 石蕊层仍呈紫色 有机层呈无色 B 石蕊层为三层 由上而下呈蓝 紫 红色 C 石蕊层有两层 上层呈紫色 下层呈蓝色 D 石蕊层为三层 由上而下呈红 紫 蓝色 8 某一元醇 A 10 g 跟乙酸反应 生成乙酸某酯 11 17 g 反应后回收 A 1 8 g A 的 相对分子质量接近于 A 88 B 102 C 116 D 196 9 有机物 A 的分子式为 C2H4 可发生以下一系列转化 已知 B D 是生活中常见的两 种有机物 下列说法不正确的是 A 75 的 B 溶液常用于医疗消毒 B D E 都能与 NaOH 溶液反应 C B D E 三种物质可以用饱和 Na2CO3溶液鉴别 D 由 B D 制备 E 常用浓 H2SO4作脱水剂 题组四 实验探究 10 2011 烟台调研 下面是甲 乙 丙三位同学制取乙酸乙酯的过程 请你参与并 协助他们完成相关实验任务 实验目的 制取乙酸乙酯 实验原理 甲 乙 丙三位同学均采取乙醇 乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸 乙酯 该反应的化学方程式为 装置设计 甲 乙 丙三位同学分别设计了下列三套实验装置 若从甲 乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置 选择的 装置应是 填 甲 或 乙 丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管 除起冷凝作用外 另一重要作用是 实验步骤 A 按所选择的装置组装仪器 在试管 中先加入 3 mL 95 的乙醇 并在摇 动下缓缓加入 2 mL 浓硫酸充分摇匀 冷却后再加入 2 mL 冰醋酸 B 将试管固定在铁架台上 C 在试管 中加入 5 mL 饱和 Na2CO3溶液 D 用酒精灯对试管 加热 E 当观察到试管 中有明显现象时停止实验 问题讨论 1 步骤 A 组装好实验装置 加入样品前还应检查 2 试管 中观察到的现象是 3 试管 中饱和 Na2CO3溶液的作用是 饱和 Na2CO3溶液 填 能 或 不能 用 NaOH 溶液代替 其原因是 用心 爱心 专心8 课前准备区 知识点一 1 无色 特殊香味 比水小 易挥发 与水以任意比互溶 2 1 C2H5OH 或 CH3CH2OH OH 2 2C2H5OH 2Na 2C2H5ONa H2 a C2H5OH 3O22CO2 3H2O 点燃 b 2C2H5OH O22CH3CHO 2H2O Cu或Ag 知识点二 1 无色 强烈刺激性 16 6 冰醋酸 2 C2H4O2 CH3COOH COOH 3 1 CH3COOH H CH3COO 弱 2CH3COOH Mg CH3COO 2Mg H2 2CH3COOH Na2CO3 2CH3COONa CO2 H2O 2 酸与醇作用生成酯和水 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O 浓硫酸 4 羧酸 不 易 小 问题思考 1 可用无水 CuSO4检验乙醇中是否含水 可用生石灰除去乙醇中含有的少量水 2 乙醇分子是由一个乙基和一个羟基构成 只有羟基上的 H 原子比较活泼 而乙基上 的 H 原子不参与反应 3 酸性重铬酸钾具有强氧化性 能够被乙醇还原为 Cr3 颜色由橙色变为绿色 利 用颜色变化判断是否为酒后驾驶 4 发生酯化反应时 酸脱羟基醇脱氢 则酯水解时也是羧酸部分加羟基 醇加氢 因 此再次平衡时仅有乙酸分子中含 18O 课堂活动区 一 1 操作现象氢原子活泼性顺序 用心 爱心 专心9 a 四种物质各取少量于试管中 各加入紫 色石蕊试液两滴 变红 其他不变 b 在 试管中 各加入少量碳酸钠溶 液 中产生气体 c 在 中各加入少量金属钠 产生气体 反应迅速 产生气体 反应缓慢 实验结论总结 乙醇水碳酸乙酸 氢原子活泼性 逐渐增强 酸碱性中性弱酸性弱酸性 与 Na反应反应反应反应 与 NaOH不反应不反应反应反应 与 NaHCO3不反应不反应不反应反应 2 1 乙醇与钠反应 只断裂 键生成 CH3CH2ONa 2 乙醇的催化氧化原理 此反应断裂 键 只有与 OH 相连的碳原子上至少含有 2 个 H 时 才会生成醛 3 乙醇与乙酸的酯化反应只断裂 键 二 1 CH3COOH C2H5OHCH3COOC2H5 H2O 其中浓 H2SO4的作用为 催化剂 吸 浓硫酸 水剂 2 1 属于取代反应 2 通常反应速率很慢 3 属于可逆反应 3 有机酸与醇酯化时 酸脱羟基醇脱氢 4 用烧瓶或试管 试管倾斜成 45 角 使试管受热面积大 长导管起冷凝回流和导气作 用 5 1 饱和 Na2CO3溶液上面有油状物出现 2 同时分层 3 上层油状液体具有芳香气味 用心 爱心 专心10 7 1 试剂的加入顺序 乙醇 浓硫酸和冰醋酸 不能先加浓硫酸 2 要用酒精灯小心加热 以防止乙酸和乙醇大量挥发 液体剧烈沸腾 3 输导乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和 Na2CO3溶液中 以防止倒吸 4 用饱和 Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气 优点主要有 一是乙醇易溶于水 乙酸易 与 Na2CO3反应生成易溶于水的 CH3COONa 这样便于闻酯的香味 二是乙酸乙酯在浓的无机 盐溶液中 溶解度会降低 便于乙酸乙酯分层析出 5 若将制得的乙酸乙酯分离出来 可用分液漏斗进行分液 得到的上层油状液体即为 乙酸乙酯 典例导悟 1 D 有机物分子里的羟基和羧基都可以和 Na 反应放出 H2 而只有羧基和 Na2CO3溶 液反应放出 CO2 所以 当有机物分子中含羧基时 等质量的有机物分别与 Na 和 Na2CO3反 应 放出的气体体积相等 当有机物既有羧基又有羟基时 与 Na 反应的官能团比与 Na2CO3溶液反应的官能团多 所以VA总是大于VB 故选 D 2 1 在一个 30 mL 大试管中注入 3 mL 乙醇 再分别缓缓加入 2 mL 浓硫酸 3mL 乙 酸 乙醇和浓硫酸的加入顺序不可互换 边加边振荡试管使之混合均匀 2 反应物乙醇 乙酸的沸点较低 若用大火加热 反应物随产物蒸出而大量损失 而且温度过高可能发生 更多的副反应 3 在浅红色碳酸钠溶液液面上有无色油状液体生成 可闻到香味 振荡后 碳酸钠溶液红色变浅 油层变薄 碳酸钠 乙醇 B 4 增加了温度计 有利于控制发生 装置的温度 增加了分液漏斗 有利于及时补充反应混合物以提高乙酸乙酯的产量 增加 了冷凝装置 有利于收集产物 解析 从表中数据可以看出 反应物乙酸 乙醇的沸点比较低 因此在用酒精灯加热 时 一定要用小火慢慢加热 反应得到的乙酸乙酯