高中化学 4.1《卤代烃》学案2 苏教版选修5

用心 爱心 专心1 专题四专题四 烃的衍生物第一单元烃的衍生物第一单元 卤代烃卤代烃 教材分析和教学建议教材分析和教学建议 本专题是在学生对烃有了一定认识的基础上展开的 通过本专题的学习 将为后期学 习糖类 蛋白质等有两个官能团的有机物打下基础 本单元内容是烃的衍生物的第一节 在知识体系上起了承前启后的作用 卤代烃是一 类结构比较简单的烃的衍生物 它往往是由烃合成其他衍生物的中间体 或由单官能团向 多官能团转变的中间体 在有机合成中起着桥梁作用 通过卤代烃的学习将使学生进一步了解分子结构与性质之间的关系 特别是官能团的 影响而产生的特性反应 通过烷烃 烯烃和炔烃的学习 学生已经认识到它们的沸点和密度与分子中碳原子数 目之间的关系 但在卤代烃中 教材只讲了卤代烃的沸点随碳原子数的增多而升高 没有 讲密度与碳原子数变化的关系 学生极易认为它们的密度也随烃基中碳原子数目增加而增 大 但事实恰恰相反 产生这一问题的原因是对卤代烃相对分子质量的变化认识不足造成 的 因此 在讲卤代烃的物理性质时 可从卤原子比氢原子的相对原子质量大 所以卤代 烃比相应烃的密度大 又由于卤素原子的非金属性强 卤代烃分子的极性比烃大 分子间 的范德华力大 所以卤代烃的沸点也比相应的烃高 这样讲解学生是容易接受的 卤代烃的化学性质是本单元教学的重点 讲解时 应从分析 C X 键的极性入手 以溴 乙烷为例 重视实验的作用 得出卤代烃的水解反应和消去反应 至于卤代烃发生的是那 个反应 应从反应条件加以分析 使学生初步认识反应条件对反应产物的影响 为以后的 学习奠定基础 为了强调条件对反应产物的影响 注意卤代烃水解反应和消去反应两种方程式的书写 在水解反应中 卤原子被 OH 取代 可看作水是反应物 NaOH 作反应条件 在消去反应 中 NaOH 看成反应物 醇作为反应条件 在讲性质时 注意联系用途 以便引起学生的重视 卤代烃的水解反应 可作为工业上醇 类生产的一种方法 卤代烃的消去反应 工业上也可用来合成某种烯烃 教法设计教法设计 1 采用 探究法 进行对溴乙烷性质的教学 2 采用 阅读 分析 讨论 归纳 的方式进行对卤代烃的教学 3 采用 阅读教材 课外查资料 演讲 的方法进行卤代烃对人类生活的影响的教学 学习目标学习目标 知识与技能 1 了解卤代烃对人类生活的影响和合理使用化学物质的重要意义 2 通过对溴乙烷主要化学性质的探究 学习卤代烃的一般性质 了解卤代烃的用途 3 掌握消去反应 能判断有机反应是否属于消去反应 过程与方法 1 通过对溴乙烷的水解反应和消去反应的探究 了解反应条件对结果的影响 强化实验操 作能力 从而培养实验观察能力 2 通过对 结构 性质 用途 的关系及不同类型卤代烃发生消去反应的可能性的学习 培养分析思维能力 情感态度与价值观 用心 爱心 专心2 1 通过溴乙烷在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验 认识有机化合物的化学行为 的 多样性 和不同条件下进行化学反应的 多面性 2 通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论 对学生进行环境保护意识的教 育 要点要点 1 卤代烃的概念 2 卤代烃在生活中的应用以及对人类生活的影响 3 卤代烃的性质 1 物理性质 2 化学性质 卤代烃的 消去反应 卤代烃的取代 反应 4 卤代烃在有机合成中的应用 格氏试剂的应用 教学重难点教学重难点 1 溴乙烷的水解反应和消去反应 2 卤代烃的同分异构体及组成 结构 性质的关系 教学过程教学过程 第一课时第一课时 复习 写出下列反应的方程式 1 甲烷与氯气的反应 2 乙烯与氯化氢反应 3 苯与溴在催化剂条件下反应 4 甲苯与溴在催化剂和在光照条件下反应 引入 从结构上讲 反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被卤原子取代后 所生成的化合物 我们称之为卤代烃 卤代烃的分类 按照烃基结构不同 可分为 卤代烷烃 CH3CH2Br 卤代烯烃 CH2 CHCl 及卤代 芳香烃 C6H5Br 按照取代卤原子的不同 可分为 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按照取代卤原子的多少 可分为 一卤代烃 CH3CH2Cl 和多卤代烃 CH2Cl2 一 卤代烃对人类生活的影响 学生活动 阅读课本 P60 交流与讨论 P61 化学史话 P62 交流与讨论 学生交流体会 1 结合日常生活经验说明卤代烃的用途 合成各种高聚物如 聚氯乙烯 聚四氟乙烯等 2 DDT 的 功与过 3 卤代烃对大气臭氧层的破坏 氟利昂 过渡 卤代烃化学性质通常比烃活泼 能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的 化合物 因此 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应 在有机合成中起着重要的 桥梁作用 下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质 二 溴乙烷 1 溴乙烷的结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或 C2H5Br Br 2 物理性质 纯净的溴乙烷是无色的液体 沸点低 密度比水大 不溶于水 对比 乙烷无色气体 沸点 88 6 不溶于水 H H C C Br HH H 用心 爱心 专心3 3 化学性质 设问 由溴乙烷的结构可知 其中含有 C H 键和 C Br 键 分析可发生哪种类型的反应 观察与思考 P62 实验 1 实验 2 实验实验现象结论 实验 1产生无色气体 能使酸性 KmnO4溶液褪色 试 管中有浅黄色沉淀生成 实验 2酸性 KmnO4溶液不褪色 试管中有浅黄色沉淀 生成 实验 1实验 2 反应物 反应条件 生成物 化学方程 式 讨论 1 溴乙烷的水解反应 该反应属于哪一种化学反应类型 取代反应 反应原理 CH3CH2Br H OH CH3CH2OH HBr 或 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 该反应比较缓慢 若既能加快此反应的速率 又能提高乙醇的产量 可采取什么措施 可采取加热和氢氧化钠的方法 其原因是水解反应吸热 NaOH 溶液与 HBr 反应 减小 HBr 的浓度 所以平衡向正反应方向移动 CH3CH2OH 的浓度增大 为什么要加入 HNO3酸化溶液 中和过量的 NaOH 溶液 防止生成 Ag2O 暗褐色沉淀 防止对 Br 的检验产生干扰 2 溴乙烷的消去反应 该反应属于哪一种化学反应类型 消去反应 有机化合物在一定条件下 从分子中脱去一个小分子 如 H2O HX 等 而生 成不饱和 含双键或叁键 化合物的反应 叫消去反应 一般来说 消去反应是发生在两 个相邻碳原子上 反应原理 CH3CH2Br NaOH CH2 CH2 NaBr H2O 为什么不用 NaOH 水溶液而用醇溶液 用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行 乙醇在反应中起到了什么作用 乙醇在反应中做溶剂 使溴乙烷充分溶解 检验乙烯气体时 为什么要在气体通入 KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管 起什 么作用 除去 HBr 因为 HBr 也能使 KMnO4酸性溶液褪色 小结 Br 原子是 CH3CH2Br 的官能团 决定了其化学特性 由于反应条件 溶剂或介质 不同 反应机理不同 无醇生醇无醇生醇 有醇生烯 有醇生烯 拓展视野 阅读 P63 卤代烃的消去反应 消去反应特点 脱去不同碳原子上的两个原子或原子团 即 H 和 C X 键的断裂 形成 NaOH 用心 爱心 专心4 了碳碳双键或碳碳三键 巩固练习 试设计以溴乙烷为原料制备 1 2 二溴乙烷的方案 并写出涉及到的化学反 应方程式 指明反应所属的类型 第二课时第二课时 复习提问 写出溴乙烷发生取代反应 消去反应的方程式 三 卤代烃 1 命名 将卤素原子作为取代基 饱和链状卤代烃的命名 含连接 X 的 C 原子在内的最长碳链为主链 命名 某烷 从离 X 原子最近的一端编号 命名出 X 原子与其它取代基的位置和名称 练习 命名下列卤代烃 CH3 2CHBr CH3 3CCHBrCH CH3 2 CH2ClCHClCH2CH3 不饱和链状卤代烃的命名 含连接 X 的 C 原子在内的最长不饱和碳链为主链 从离双键或三键最近的一端编号 其 他命名同饱和链状卤代烃 练习 命名下列卤代烃 CH2 CHCH2CH2Br CH2 CHCH CH3 CH2Br 2 卤代烃的同分异构体 1 一卤代烃同分异构体的书写方法 等效氢问题 对称轴 2 二卤代烃同分异构体的书写方法 定一动一 3 多卤代烃同分异构体的书写方法 等效思想 二氯代苯有三种同分异构体 四氯代 苯也有三种同分异构体 即苯环上的二氯与四氢等效 可进行思维转换 练习 1 请写出 C4H9Cl 的各种同分异构体的结构简式并命名 2 CH3CH CH3 CH2CH3 的一氯取代物有几种 3 一氯代烃是否具有碳链异构 位置异构和类别异构 说明思路并总结出书写的规律和技巧 3 物理性质 1 状态 常温下 卤代烃中除 CH3Cl CH3CH2Cl CH2 CHCl 等少数为气态外 其余为液 体或固体 2 沸点 高于相应的烃 互为同系物的卤代烃 它们的沸点随碳原子数增多而升高 3 密度 大于相应的烃 一氯代烃相对密度均小于 1 溴代烃 碘代烃的相对密度均大 于 1 卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小 随分子中卤素原子数的增多而增大 4 溶解性 难溶于水 易溶于乙醚 苯 环己烷等有机溶剂 某些卤代烃是很好的有机 溶剂 如二氯甲烷 氯仿 和四氯化碳等 4 卤代烃的化学性质 1 水解反应 R X H OH R OH H X 一般情况下 若烃基为苯环 则该水解反应较难进行 课堂练习 写出 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式 2 消去反应 R CH2CH2X NaOH RCH CH2 NaOH 课堂练习 试写出 1 氯丙烷和 2 氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 用心 爱心 专心5 问题 1 是不是所有的卤代烃都能发生消去反应 什么结构的不能发生消去反应 含一个碳原子的卤代烃 如 CH3Cl 无相邻碳原子 不能发生消去反应 与连有卤原 子 X 的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应 如 CH3 3CCH2Cl 2 什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象 为什么 总结 消去的一个 HBr 分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的 所以卤代烃发生消去反应的 先决条件是卤原子所连碳原子 习惯称为 C 的相邻碳原子 习惯上称为 C 上必 须要有可被脱去的氢原子 习惯称为 H 若卤代烃分子中有两种不同位置的 H 原 子 则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构 但常以消去含氢较少的碳原子上的氢 原子为主要产物 5 格氏试剂在有机合成中的应用介绍 课本 64 拓展视野 R X MgRMgX 190029 Grignard X Cl Br RMgX RCOOH R H Mg OCOR X HOH R OH HX R C CH R H Mg X X R H Mg X C CR R H