_有机合成题专题练习答案在后(1)

第 1 页 有机合成题专题练习 一 a A 2m3 24 2 1 2012 福建理综化学卷 31 13 分 对二甲苯 英文名称 p xylene 缩写为 PX 是化学工业的重要原料 1 写出 PX 的结构简式 2 PX 可发生的反应有 填反应类型 3 增塑剂 DEHP 存在如下图所示的转化关系 其中 A 是 PX 的一种同分异构体 B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子 则 B 的结构简式是 D 分子所含官能团是 填名称 C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基 DEHP 的结构简式是 4 F 是 B 的一种同分异构体 具有如下特征 a 是苯的邻位二取代物 b 遇 FeCl3 溶液显示特征颜色 c 能与碳酸氢钠溶液反应 写出 F 与 NaHCO3溶液反应的化学方程式 2 2012 浙江理综化学卷 29 14 分 化合物 A C12H16O2 经碱性水解 酸化后得到 B 和 C C8H8O2 C 的核磁共振氢谱表明含有苯环 且苯环上有 2 种氢原子 B 经过下列反应后得到 G G 由 碳 氢 氧三种元素组成 相对分子质量为 172 元素分析表明 含碳 55 8 含氢 7 0 核磁共振氢谱 显示只有一个峰 2 H A B DF C 2 H 1 H2O NaOH Br2 P H2SO4 E G 1 H2O NaOH 已知 请回答下列问题 1 写出 G 的分子式 2 写出 A 的结构简式 3 写出 F G 反应的化学方程式 该反应属于 填反应类型 4 写出满足下列条件的 C 的所有同分异构体 是苯的对位二取代化合物 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 不考虑烯醇 CC OH 结构 5 在 G 的粗产物中 经检测含有聚合物杂质 写出聚合物杂质可能的结构简式 仅要求写出 1 种 3 2012 重庆理综化学卷 28 16 分 衣康酸 M 是制备高效除臭剂 粘合剂等多种精细化学品的重要原 料 可经下列反应路线得到 部分反应条件略 第 2 页 CH2 CH2 CH2CH3C CH3 C Cl l2 2 C C4 4H H8 8C Cl l2 2 NaOH 醇溶液 C4H7Cl NaCN CH3CCN CH2 CH2CHOCOHOOC AB DME 1 A 发生加聚反应的官能团名称是 所得聚合物分子的结构型式是 填 线型 或 体 型 2 B D 的化学方程式为 3 M 的同分异构体 Q 是饱和二元羧酸 则 Q 的结构简式为 只写一种 4 已知 E经五步转成变成 M 的合成反应流程为 E G 的化学反应类型为 G H 的化学反应方程式为 J L 的离子方程式为 已知 E 经三步转变成 M 的合成反应流程为 实例如 题 28 图 第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液 加热 4 2012 新课程理综化学卷 38 15 分 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用做防腐剂 对酵母和霉 菌具有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应而制得 以下是 某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D 可与银氨溶液反应生成银镜 F 的核磁共振氢谱表明其有两个不同化学环境的氢 且峰面积比为 1 1 回答下列问题 1 A 的化学名称为 2 由 B 生成 C 的化学反应方程式为 该反应的类型为 3 D 的结构简式为 4 F 的分子式为 5 G 的结构简式为 6 E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境 的氢 且峰面积比为 2 2 1 的是 写结构简式 5 6 APA 是青霉素类抗生素的母核 与有机物 F 缩合 生成阿莫西林 某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如下 CNCH2 NaOH 水溶液 CH2COONa NH3 C OH 3 COOH H2O 自动失水 E C Cl l2 2 光照 CH2 CH2CCNCH2Cl NaOH 水溶液 O2催化剂 酸化 银氨溶液 GHJL M 6 APA NH4Cl NH3 F C8H9NO3 H2N CHCONH CH CH C SCH3 CH3 CHCOOHC N O OH 阿莫西林 E CH3 OH CH3 OCH3 C8H10O2 CH3I A B CD HO CHCOOH OCH3 一定条件 C8H8O4 H2N CH CH C SCH3 CH3 CH COOH C N O 第 3 页 已知 HCN OH RCHO RCH CN OH H2O H RCH COOH OH 1 F 中含氧官能团的名称是羟基 2 的反应类型分别是 3 D 的结构简式是 4 反应 的化学方程式是 5 反应 的目的是 6 芳香族化合物 G 是 E 的同分异构体 G 分子满足下列条件 a 苯环上的一溴代物只有一种 b 核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢 c 能发生水解反应且产物之一的分子式是 C7H8O3 写出所有符合上述条件的 G 的结构简式 6 16 分 丙烯可用于合成一种常用的保湿剂 F 和具有广泛用途的聚氨酯类高分子材料 PU 结构简式为 合成路线如下图所示 部分反应试剂及生 成物 条件省略 已知 请回答 1 保湿剂F也可由油脂经皂化反应制备 F的结构简式是 第 4 页 2 A中含有官能团的名称是 反应 的反应类型 是 反应 3 反应 的化学方程式是 4 C分子中无甲基 且能发生银镜反应 反应 的化学方程式是 5 由丙烯经 G 生产 B 的方法有 2 个优点 一是避免使用毒性比较大的物质 二是 通过 操作可分离出可循环使用的乙酸 G 的结构简式是 6 反应 的化学方程式是 7 14分 聚芳酯 PAR 是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料 在航空航天等 领域具有广泛应用 下图是利用乙酰丙酸 合成聚芳酯E的路线 CH3CCH2CH2COOH O A OH B H2SO4 CH3CH2OH CH3H3C C KMnO4 H D SOCl2 一定条件 聚 聚 聚 E OHC CH3 CH2 OC O CCl O n CH2 COOCH2CH3 CH3CCH2CH2COOH O C17H18O4 已知 SOCl2 SO2 HClCROH O CRCl O R R 表示烃基 1 乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和 填官能团名称 2 下列关于有机物A的说法正确的是 填字母序号 a 能发生加聚反应 b 能与浓溴水反应 c 能发生消去反应 d 能与H2发生加成反应 3 A B的化学方程式为 4 D的结构简式为 5 C的分子式为 符合下列条件的C的同分异构体有 种 能发生银镜反应 能与NaHCO3溶液反应 分子中有苯环 无 结构 在上述同分异构体中 有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基 写出其中任一 种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式 O C O O R C Cl R OH HClR C OR O O 第 5 页 1 答案 2 解析 1 由 G 的相对分子质量为 172 元素分析表明 含碳 55 8 含氢 7 0 可知 G 分 子中含 C H O 的原子个数为 C 172 55 8 12 96 12 8 H 172 7 0 1 12 1 12 O 172 96 12 16 64 16 4 所以 G 的分子式 C8H12O4 2 由题给的信息 化合物 A C12H16O3 经碱性水解 酸化后得到 B 和 C C8H8O2 可知 A 为酯 水解后生成醇和羧酸 据 C C8H8O2 的核磁共振氢谱表明含有苯环 且苯 环上有 2 种氢原子 可推出 C 为 则 B 为醇 C4H9OH 又据 B 经过下列反应后得到 G 由此可推知 B 为醇 连续氧化生成羧酸 D C3H7COOH 根据 E 为 C3H6BrCOOH E 碱性水解生成 C3H6 OH COONa 酸化 H 后生成 F C3H6 OH COOH 又根据 G 的分子式 C8H12O4 可推知 F 是在浓硫酸和加热条件下缩合成 G 根据 G 的核磁共振氢谱显示只有一 个峰 可推知 G 的结构简式为 则 F 的结构简式为 B 的结构简式为为 A 的结构简式为 3 F G 反应的化学方程式 第 6 页 属于取代反应 或酯化反应 4 根据题目所给的满足条件 是苯的对位二取代化合物 能与 FeCl3 溶液发生显色反应 可推知 有酚羟基 不考虑烯醇 CC OH 结构 的 C C8H8O2 所有同分异构体有 HOCOCH3 HOCH2CHO HOOCH CH2HOCHCH2 O 5 在 G 的粗产物中 聚合物杂质可能有 答案 14 分 1 C8H12O4 2 COOCH2CH CH3 2CH3 3 2 CH3 2CCOOH OH O O O O 2 H 2O 取代反应 或酯化反应 4 HOCOCH3 HOCH2CHO HOOCH CH2HOCHCH2 O 5 CC CH3 CH3 O O n 3 答案 1 碳碳双键 线型 2 第 7 页 3 4 取代反应 4 答案 解析 此题为基础题 比平时学生接触的有机试题简单些 最后一问也在意料之中 同分异构体有两种 形式 一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子 邻 间 对 共 3 种异构 另一种是有一个醛基 一个羟 基和一个氯原子 这 3 种不同的取代基共有 10 种同分异构体 所以一共 13 种 考前通过练习 相信很多老 师和同学一起总结过的还有 3 个取代基有 2 个相同的同分异构体数目及 4 个取代基两两相同的同分异构体 数目判断 故此问并无太大难度 4 4 电电解解 冰冰晶晶石石 1 5 3 5 1 5 2 5 5 共 16 分 1 羧基 2 分 2 取代反应 2 分 加成反应 2 分 3 2 分 HO CH CN OCH3 4 第 8 页 水水 2 分 CH2 OH OCH3 2 O2 Cu CHO OCH3 2 2H2O 5 保护酚羟基不被氧化 2 分 6 各 2 分 共 4 分 CH3 HCOO OHHO CH3 HCOO OHHO 6 16 分 1 CH2 OH CH OH CH2 OH 2 碳碳双键 氯原子 漏写得1分 错答得0分 取代 3 CH2 CHCH2Cl NaOHCH2 CHCH2OH NaCl 4 HOCH2CH2CH2CHO H2HOCH2CH2CH2CH2OH 催催化化剂剂 5 蒸馏 CH3C O CH2 CH CH2 O 6 CH2NH2H2NCOCl2HCl4 CH2NC O NC