化学：5-1《合成高分子化合物的基本方法》课件（人教版选修5）

什么叫低分子化合物 什么叫高分子化合物 思考 1 小分子 相对分子质量通常不上千 有明确的数值 通常称为低分子化合物 简称小分子 如 烃 醇 醛 羧酸 酯 葡萄糖 蔗糖等 2 高分子 相对分子质量达几万甚至几千万 只是一个平均值 通常称为高分子化合物 简称高分子 有时 又称高聚物 如 淀粉 纤维素 蛋白质 聚乙烯 聚氯乙烯 酚醛树脂等 高分子化合物与低分子化合物有什么不同 1 相对分子质量的大小不同 2 基本结构不同 3 物理 化学性质不同 低分子1000以下 准确值 高分子10000以上 平均值 高分子化合物由若干个重复的结构单元组成 小分子没有重复结构单元 各方面性质差别较大 聚合反应 复习 相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应 聚合反应 一 加成聚合反应 定义 小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应 简称加聚反应 单体 链节 聚合度 P 100思考与交流 有何特征 1 加聚反应的特点 单体含不饱和键 没有副产物生成 链节和单体的组成相同 聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 如烯烃 二烯烃 炔烃 醛等 单体和高分子化合物互推 2 加聚物结构简式的书写 将链接写在方括号内 聚合度n写在方括号的右下角 例如 3 由加聚聚合物推单体的方法 单体 单体 CH2 CH2 弯箭头法 边键沿箭头指向汇合 箭头相遇成新键 键尾相遇按虚线部分断成单键 常见加聚反应的类型有 1 含一个碳碳双键的加聚反应nCH3CH CH2 CH CH2 加聚反应的类型 碳碳双键上连接的原子或原子团 在高分子化合物中只能做支链 总结 加聚反应是形成高分子化合和物的重要类型 参加反应的单体一般都要求有不饱和键 通常为C C 有时也可为C O 2 共轭双键的加聚反应nCH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 3 不同物质间的加聚反应nCH2 CH C CH2 nCH3CH CH2 CH2 CH C CH2 CH CH2 n 催化剂 n 分子中存在碳碳双键 单键交错形式的烯烃 称为共轭烯烃 其中的双键为共轭双键 含共轭双键的单体在发生加聚反应时 原来双键中的一个单键均断裂 在形成的高分子化合物中生成一个新的双键 单体间相互结合成键状 4 含碳氧双键的加聚反应nH C H O CH2 n 1 写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式1 CH2 CHCl2 3 课堂练习 2 人造象牙中 主要成分的结构是 它是通过加聚反应制得的 则合成人造象牙的单体是 A CH3 2OB HCHOC CH3CHOD CH3OCH3 3 聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬 其链节是 A B C D 4 下列单体中 在一定条件下能发生加聚反应生成 的是 A B C CH3CH CH2和CH2 CH2D CH3CH CH2 5 有机玻璃 聚丙烯酸甲酯 的结构简式可用 表示 设聚合度n为3000 回答下列问题 1 指出有机玻璃的单体和链节 2 求有机玻璃的相对分子质量 请同学们写出下列反应的化学方程式 并说明断成键的特点 1 乙酸与乙醇酯化反应 2 两个甘氨酸分子形成二肽 聚酯 该反应与加聚反应不同 在生成聚合物的同时 还伴有小分子副产物 如 H2O等 的生成 这类反应我们称之为 缩聚反应 二 缩合聚合反应 定义 小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应 简称缩聚反应 酯化 成肽 缩合聚合反应 如 催化剂 单体 链节 聚合度 M聚合物 单体的相对质量 n n 1 18 n 1 H2O 端基原子 端基原子团 缩合聚合反应 nHOOC CH2 4COOH nHOCH2CH2OH 催化剂 单体 链节 聚合度 M聚合物 单体的相对质量 n 2n 1 18 2n 1 H2O 端基原子 端基原子团 由一种单体 nmol单体中含 COOH官能团 或 OH 的物质的量为 nmol 而在反应中 有一个端基 COOH 是没有参与反应的 故生成水的物质的量为 n 1 mol 聚 6 羟基己酸 缩聚反应分析 由两种单体 nmol 和 进行缩聚反应 nmol 中含 COOH的物质的量为2nmol 而在反应中 有一个端基 COOH 是没有参与反应的 故生成水的物质的量为 2n 1 mol nmol 缩聚反应的特点 1 缩聚反应的单体往往是具有双官能团 如 OH COOH NH2 X及活泼氢原子等 或多官能团的小分子 2 缩聚反应生成聚合物的同时 还有小分子副产物 如H2O NH3 HCl等 生成 3 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同 4 缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 这与加聚物不同 而加聚物的端基不确定 通常用横线 表示 如 你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢 缩聚物单体的推断方法常用 切割法 如下图示 缩聚反应的类型缩聚反应也是形成高分子化合物的重要类型 参加反应的单体一般要求有两个或两个以上同种或不同种的官能团 常见的缩聚反应类型有 1 苯酚和甲醛的缩聚 总结 课本P107 2 醇羟基和羧基酯化而缩聚 二元羧酸和二元醇的缩聚 如合成聚酯nHOOC COOH nHOCH2CH2OH n OH C R C O R O H O O 2n 1 H2O n 1 H2O 醇酸自身的酯化缩聚如nCH3CHCOOHH O CH C OH n O H O R C O R C 2nH2O nOH n n 1 H2O 氨基与羧基的缩聚A 氨基酸自身的缩聚 如合成聚酰胺6 nH2N CH2 5COOHH NH CH2 5C OH n 1 HO 2 若此类反应只有一种单体 则通式为 nH2N R COOHH NH R C nOH n 1 若此类反应有两种或两种以上单体 则通式为 nH2N R COOH nH2N R COOHH NH R C NH R C OH n B 含氨基与羧基的单体发生缩聚反应nHOOC COOH nH2N CH2 CH2 NH2HO C C NH CH2CH2 NH H 2n 1 H2O此类反应的通式为 nHOOC R COOH nH2N R NH2HO C C NH R NH H 2n 1 H2O n 三 由缩聚反应生成高聚物的单体的判断 从酯基中间断开 在羰基上加羟基 在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇 如已知涤纶树脂的结构简式为 凡链节为HOH结构的 其单体必为一种 在链节的 NH上加氢原子 羰基上加羟基 所得氨基酸为单体 如HOH的单体是 和HOOC CH2 mCOOH 如HOH的单体是 凡链节为HOH结构的单体必是两种 可从上断开 在 NH上加氢原子 在羰基上加羟基 得到二胺和二酸即为单体 1 判断聚合类型若链节上都是碳原子 一般是加聚反应得到的产物 若链节上含有 C O C NH 等基时 都是缩聚反应的产物 例 O CH2 是HCHO加聚的产物 含基团 O n 由高聚物推断单体的方法 的是HCHO和酚发生缩聚反应的产物 2 若是加聚产物凡链节的主链上只有两个碳原子 无其它原子 的高聚物其合成单体必为一种 将两半链闭合即可 如 的单体是 凡链节主链只有碳原子并存在C C双键结构高聚物 其规律是 见双键 四个碳 无双键 两个碳 划线断开 然后将半键闭合 即将双键互换 CH CH C CH 2的单体是CH2 CH C CH2 n 3 若是缩聚产物凡链节为 HN R CO 结构的高聚物 其合成单体必为一种 在亚氨基上加氢 在羰基上加羟基 即得高聚物单体 如H N CH2 CH2 C OH 其单体为H2N CH2 CH2 COOH凡链节中间 不在端上 含有肽键结构的高聚物 从肽键中间断开 两侧为不对称性结构的其单体必为两种 在亚氨基上加氢 羰基上加羟基即得高聚物单体 如H N CH2 C N C