人教版选修5课件 第2章 第3节 卤代烃

第三节卤代烃 一 溴乙烷 1 分子结构 CH3CH2Br 2 物理性质 液体 大 难 易 3 化学性质 1 水解反应实验操作 续表 分层 浅黄色 碱 2 消去反应 脱去一个或 不饱和键 有机化合物在一定条件下 从一个分子中 如H2O HX等 而生成含 的化合物的反应 叫做消去反应 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式 为 几个小分子 二 卤代烃 1 概念 烃 氢原子 分子中的 被 取代后所生成的化合物叫做卤代烃 2 分类 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 1 根据分子里卤素原子种类不同 分为 2 根据 分为一卤代烃和多卤代烃 3 根据 不同 分为脂肪卤代烃 芳香卤代烃 卤素原子个数 烃基 卤素原子 三 氟氯烃 氟利昂 对环境的影响1 氟氯烃破坏臭氧层的原理 1 氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子 2 Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应 Cl O3 ClO O2 ClO O Cl O2 总的反应式 实际上Cl原子起了 作用 2 臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏 会使更多的 照射到地面 从而危害地球上的生物 催化 紫外线 卤代烃的性质及卤原子的检验 1 物理通性 1 状态 常温下 卤代烃中除一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 等少数为气体外 其余为液体或固体 2 熔沸点 互为同系物的卤代烃 如一氟代烷的熔沸点变化规律是 随着碳原子数增加 其熔 沸点也增大 沸点和熔点大于相应的烃 3 溶解性 难溶于水 易溶于有机溶剂 4 密度 除脂肪烃的一氟代物 一氯代物等部分卤代烃外 液态卤代烃的密度一般比水大 2 化学通性卤代烃的化学性质与溴乙烷的化学性质相似 在一定条件下能与NaOH的水溶液 NaOH的醇溶液发生取代反应和消去反应 1 水解反应 2 消去反应3 卤代烃中卤原子的检验方法 注意 1 卤代烃均属于非电解质 不能电离出X 不能用 AgNO3溶液直接检验卤素的存在 2 检验卤代烃中的卤素时 常出现的错误是忽略用稀HNO3酸化 因为水解为碱性环境 而在碱性环境下不能用AgNO3来检验卤离子 消去反应1 消去反应的概念及特点 1 概念 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HX等 而生成不饱和化合物的反应 2 特点 有C C或C C生成 2 消去反应的条件消去反应要在两个碳原子上同时断键 卤代烃发生消去反应时 C X键断裂 与卤原子相连的原子的邻位碳原子要断裂 因此 其邻碳原子上若无H 则不能发生 C H 即消去反应 1 一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如 CH3Br CH2Cl2 2 与X原子相连碳的邻位碳原子上无H原子 不能发生消去反应 如 3 不对称卤代烃的消去可能有多种 如 发生消去反应的方式有两种 得到的烯烃有两种 即 CH3CH CHCH3和CH3CH2CH CH2 3 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 续表 卤代烃的性质 例1 双选 下列说法中 正确的是 A 所有的卤代烃都不溶于水B 所有的卤代烃都能发生取代反应C 所有的卤代烃都能发生消去反应D 所有的卤代烃的密度都比水的密度小 解析 所有的卤代烃都不溶于水 而能溶于大多数有机溶剂 所有的卤代烃都能发生取代反应 水解反应 但不一定能发生消去反应 如CH3Cl CH3 3C CH2Cl就不能发生消去反应 一氯代烷的密度小于水的密度 而溴乙烷的密度就比水大 多卤代烃的密度也不一定小于水 如CCl4的密度就比水的大 答案 AB 1 同学们使用的涂改液中含有很多有害的挥发性物质 二氯甲烷就是其中一种 吸入后会引起慢性中毒 有关二氯甲烷 的说法正确的是 C A 含有非极性共价键B 是非极性分子C 只有一种结构D 分子呈正四面体型 2 异丁烷的一氯代物有两种 同分异构体 关于这两种一氯代烷的说法正确的是 A 都不溶于水 AC B 加入到AgNO3溶液中 都有白色沉淀生成C 分别在NaOH的乙醇溶液中加热 得到的产物相同D 分别在NaOH的水溶液中加热 得到的产物相同 卤代烃中卤素原子的检验 例2 为了检验溴乙烷中含有溴元素 有以下操作 顺 序合理的是 加NaOH溶液 加热 加蒸馏水 加AgNO3溶液 加硝酸至溶液显酸性A B C D 解析 溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在 因此 不能与AgNO3溶液直接反应 必须使之变为溴离子 由题意可知 应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子 但反应后溶液显 到AgOH白色沉淀 影响溴的检验 故需加入足量硝酸使溶液变为酸性 再加AgNO3溶液检验 答案 C 3 下列物质滴入硝酸和硝酸银的混合溶液中 有沉淀生成 的是 D A 氯酸钾溶液B 溴乙烷C 氯仿 三氯甲烷 D 溴乙烷和碱液共热后的溶液 卤代烃的消去反应和水解反应 例3 由2 氯丙烷制取少量的1 2 丙二醇经过下列哪几 步反应 A 加成 消去 取代B 消去 加成 水解C 取代 消去 加成D 消去 加成 消去 答案 B 4 在卤代烃R CH2 CH2 X中化学键如图2 3 1所 示 则下列说法正确的是 图2 3 1A 发生水解反应时 被破坏的键是 和 B 发生消去反应时 被破坏的键是 和 C 发生水解反应时 被破坏的键是 D 发生消去反应时 被破坏的键是 和 解析 卤代烃发生水解反应时 被破坏的键是 卤代烃 发生消去反应时 被破坏的键是 和 答案 C 5 201