有机化学总复习第三讲-有机反应类型

第三讲 有机反应的主要类型 有机物的制备 一 自我测试一 自我测试 1 硝苯地平缓释片 简称 NSRT 是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药 其结构式如上右图所示 下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是 A NSRT 的分子式为 C18H17N2O6 B 1molNSRT 在水溶液中最多能消耗 2molNaOH C NSRT 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 1mol NSRT 在一定条件下能和 5molH2发生加成反应 2 下列有机反应中 不属于取代反应的是 B 3 氧氟沙星是常用抗菌药 其结构简式如图所示 下列对氧氟沙星叙述错误的是 C N O O N OH O N CH3 F H3C A 能发生加成 取代反应 B 能发生还原 酯化反应 C 分子内共有 19 个氢原子 D 分子内共平面的碳原子多于 6 个 二 基础梳理二 基础梳理 有机反应的主要类型 1 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团代替的反应 包含的小类型和发生反应的有机物类别如下 卤代 烷烃 环烷烃 苯及其同系物 酚类 醇类 与卤化氢 等 硝化 苯及其同系物 酚类等 一般是含有苯环的物质 酯化 酸 无机含氧酸或羧酸 与醇 醇 OH 或酚 OH 生成酯和水的反应 水解 酯类 醇酯和酚酯 卤代烃 糖类 二肽 多肽 蛋白质的水解等 其他 醇之间脱水成醚 羧酸之间脱水成酸酐等 2 加成反应 有机分子中的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质 的反应 加而成之 类似化合反应 不饱和碳原子 该碳原子所连的原子或原子团少于 4 个 不一定是碳碳双键或碳碳 叁键 1 含 C C C C 的物质 可与H2 X2 HX H2O等加成 包含烯烃 炔烃 油酸 油脂 裂化汽油等一切含上述官能团的物质 2 醛基 酮类中的碳氧双键 可与 H2等加成 COOH COO 中的 C O 不与 H2 加成 3 苯及其同系物 含苯环的物质 可与H2等加成苯环 3 消去反应 有机物在适当的条件下 从一个分子脱去一个小分子 如水 HX 等 而生成不饱和 含双键或叁键 化合物的反应 特点 脱去小分子后 有不饱和碳原子生成 H OH 1 醇的消去 C C C C H2O H X 2 卤代烃的消去 C C C C HX 4 氧化反应 还原反应 1 氧化反应 有机物加氧或去氢的反应 醇 羧酸 酚与活泼金属生成氢气的 反应 虽是去氢反应 仍是被还原 醇的氧化 R CH2OH R CHO 去氢氧化 醛的氧化 2R CHO R COOH 加氧氧化 有机物的燃烧 使酸性KMnO4褪色 含碳碳双键 碳碳叁键的物质 苯的同系物等 的反应 醛类及其含醛基的有机物与新制Cu OH 2 银氨溶液的反应 苯酚在空气中放置转化为粉红色物质 2 还原反应 指有机物加氢或去氧的反应 烯 炔 苯及其同系物 醛 酮 酚 油脂等的催化加氢 OHFeClNHHClFeNO 2222 2363 5 聚合反应 由小分子生成高分子的反应 1 加聚反应 由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应 a b 催化剂 a b 要求掌握乙烯式的加聚 n C C C C n c d c d 2 缩聚反应 指单体之间相互作用作用生成高分子 同时生成小分子 一般是水 分子 的聚合反应 是缩合聚合的简称 常见的是 羟基与羟基 成醚结构 羟基与羧基 形成高分子酯 羧基与氨基 形成蛋白质 之间的缩聚 三 特别三 特别 1 烃的衍生物的相互转化中有机反应类型之间的关系 1 相互取代关系 如 R X R OH 2 加成消去关系 如 烯烃 卤代烃 3 氧化还原关系 如 CH2OH CHO 4 结合重组关系 如 RCOOH R OH RCOOR H2O 浓 H2SO4 NaOH 醇 O O 2 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 反应类型反应类型特点特点常见形式常见形式实例实例 酯化羧酸与醇 酚与酸酐 水解卤代烃 酯 二糖与多糖 多肽与蛋白质 卤代烷烃 芳香烃 硝化苯及其同系物 苯酚 缩聚酚与醛 多元羧酸与多元醇 氨基酸 分子间脱水醇分子之间脱水形成醚 取代取代有机分子中某些原子或 原子团被其它原子或原 子团所代替的反应 磺化苯与浓硫酸 加氢烯烃 炔烃 苯环 醛与酮的羰基 油脂 加卤素单质烯烃 炔烃 加卤化氢烯烃 炔烃 醛与酮的羰基 加水烯烃 炔烃 加成加成不饱和碳原子跟其它原 子或原子团直接结合 加聚烯烃 炔烃 醇的消去消去消去从一个分子脱去一个小 分子 如水 HX 等而 生成不饱和化合物 卤代烃消去 氧化氧化加氧催化氧化 使酸性 KMnO4褪色 银镜反应等 不饱和有机物 苯的同系物 醇 苯酚 含醛基有机物 醛 甲酸 甲酸某酯 葡 萄糖 麦芽糖 还原还原加氢不饱和有机物 醛或酮 含苯环有机物 显色显色苯酚与氯化铁 紫色 淀粉与碘水 蓝色 蛋白质与浓硝酸 黄色 四 考点俐析四 考点俐析 考点考点1 有机反应类型 有机反应类型 例 1 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如下所 示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 C A 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原 B 能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C 在一定条件下能与溴发生取代反应 D 不能与氢溴酸发生加成反应 解析 首先分析其含有的官能团有碳碳双键 醛基 碳碳双键 醛基都能与 H2加成 都能被酸性高锰酸钾氧化 苯基一定条件下能与溴发生取代反应 碳碳双键能与氢溴酸 发生加成反应 D 选项错误 规律与方法 本专题在高考中的考查主要是 1 直接出选择题考查有机物能发生的反应类型 2 在第二卷有机推断题中 设一个小问分析有关反应的反应类型 第一种情况在解答 时抓住有机物的类别或官能团能发生的反应可直接得出 第二种情况比较常见 几乎每 年必考 在分析时 如果是熟悉的反应可直接得答案 对于不熟悉的反应 抓住各类反 应的特点 认真分析即可得出 如 2 CCl4 CCl2 2HCl 该反应 我们并不熟悉 但经过分析可看出苯基取代 CCl4的 Cl 原子 该反应属于取代反应 有机反应的考查 重点放在取代 加成 消去 氧化 还原 聚合反应 加聚 缩 聚 等主要的反应类型上 是高考有机化学的重要组成部分 五 练习巩固五 练习巩固 1 烯烃与 CO H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应 乙烯的醛化反应为 CH2 CH2 CO H2 CH3CH2CHO 由 C4H8的烯烃进行醛化反应 得到醛的同分异构体的 数目应为 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 2 L 多巴是一种有机物 可用于帕金森综合症的治疗 其结构简式如下 下列关于 L 多巴的叙述中不正确不正确的是 A 长期暴露在空气中易变质 B 既有酸性 又有碱性 C 一定条件下能发生聚合反应 D 分子中只有 6 个碳原子共平面 3 下列物质中 既能与 NaOH 反应 又能与 HNO3反应 还能发生水解反应的是 H2S Al2O3 AlCl3 NaHS 甘氨酸 葡萄糖 纤维素 蛋白质 A B C D 全部 4 下列有机物在一定条件下反应 所生成的有机物的种类由多到少的顺序是 甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸加热生成醚 乙二醇与乙酸酯化反应 氨基乙 酸和丙氨酸生成二肽 苯酚和浓溴水反应 A B C D 5 下列 5 个有机化合物中 能够发生酯化 加成和氧化 3 种反应的是 C CH2 CHCOOH CH2 CHCOOCH3 CH2 CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH2CHCH2CHO OH HO COONa A B C D 6 拟除虫菊酯是一类高效 低毒 对昆虫具 有强烈触杀作用的杀虫剂 其中对光稳定 的 溴氰菊醋的结构简式如右图 下列对该化合物叙述正确的是 D A 属于芳香烃 B 属于卤代烃 C 在酸性条件下不水解 D 在一定条件下可以发生加成反应 7 有机物 CH2OH CHOH 4CHO CH3CH2CH2OH CH2 CH CH2OH CH2 CH COOCH3 CH2 CH COOH 中 既能发生加成 酯化反应 又能发 生氧化反应的是 B 解析 熟悉本专题后可知 能发生加成反应的是 能发生酯化反应的是 都能燃烧 都能发生氧化反应 答案选B 8 将用于 2008 年北京奥运会的国家游泳中心 水立方 的建筑采用了膜材料 ETFE 该材 料为四氟乙烯与乙烯的共聚物 四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯 下列 说法错误的是 C A ETFE 分子中可能存在 CH2 CH2 CF2 CF2 的连接方式 B 合成 ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C 聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 CF2CF2CF2CF2CF2 n D 四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键 9 有七种物质 甲烷 苯 聚乙烯 聚异戊二烯 2 丁炔 环己烷 环已烯 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色 又能使溴水因反应而褪色的是 A B C D 10 某有机物的结构简式为 它在一定条件下可能发生的反应是 CH2CHO CH2COOH CH2CH2OH 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 还原 A B C D 11 分子式为 C8H13O2Cl 的有机物 A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列转化 1 写出下列有机物的结构简式 A B C 2 用化学方程式表示下列反应 A 与 NaOH 溶液共热 F 与 KOH 醇溶液共热 C G 3 G 的氧化产物与 C 在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式 G 的氧化产物与 C 在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式 11 答案 16 分 12 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B C 和 D C 的结构简式是 CH3 2CCH2Cl B 和 CH2CH3 D 分别与强碱的醇溶液共