专题复习：有机化学

有机化学 2009高考化学专题复习 东北师范大学附属中学胡永才 huyc1970 有机化学 2009高考化学专题复习 一 高考试题回顾 二 高考有机化学命题特点和趋向 三 复习策略 05理综 1 通过计算确定分子式 2 通过官能团的种类和个数 考查同分异构体 06理综 结合社会热点 禽流感 命题 1 官能团的性质 碳碳双键 醇 酚 酯 重点是醇羟基和酚羟基的区别和联系以及醇羟基的消去反应 2 同分异构体的考查 限制官能团 酚羟基和酯基 一 高考试题回顾 07理综 以酯化反应为主线 全面考查了醇 醛 羧酸 酯等重要烃的衍生物的性质和相互转化关系 涉及结构简式的书写 反应类型及同分异构体的判断等有机化学知识重点 考查重点 酯化反应 COOH 等价基团 COO OH CO OH CHO 一 高考试题回顾 08理综 有机玻璃的主要成分 聚甲基丙烯酸甲酯 以酯的水解开始 逐步考察了醇 烯烃 卤代烃 醛 羧酸的性质及它们之间的转化 具体考察的知识点是 结构简式的推断 官能团的性质 化学反应方程式的书写 化学反应类型的判断 同分异构体的书写 一 高考试题回顾 重点考查 1 反应条件和官能团性质之间的关系 2 通过化学性质确定官能团书写结构简式 同分异构体的考查 3 反应条件 官能团 反应类型 体现了有机推断题的特点 分子式 官能团 反应条件 反应类型 二 命题特点和趋向 从某一有机化合物 原料 经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物 产物 有机化学的三项内容 分离 结构 反应和合成 分离 结构 从自然界或反应产物通过蒸馏 结晶 吸附 萃取 升华等操作孤立出单一纯净的有机物 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解 阐明其结构和特性 反应和合成 1 命题特点 特点1 符合考纲的基本要求 立足基础 突出主干知识 尤其是08年试题最为突出 特点2 注重知识应用及能力培养 观察 思维 创新 数据处理能力 07年试题对能力的考查较为突出 特点3 与社会 生活 环境 医药 新科技等方面的联系密切 关注社会热点 06 禽流感 达菲 07 08奥运会 特点5 考查内容在稳定中求变 但仍体现主干知识 06 07 08均考查了 1 醇羟基的性质 2 酯的结构和性质 特点4 考查的形式具有极高的稳定性 特别是同分异构体的考查 1 限制官能团种类和位置 2 具体化学性质 1 以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续 结构简式的推断 官能团的性质 化学反应方程式的书写 化学反应类型的判断 同分异构体的书写 2 命题呈现如下趋势 高考重点题型 题型一 根据反应条件 官能团的变化为突破口 推知反应类型和反应历程 该题型的特点是反应条件多或者有机物结构简式多 题型二 根据官能团的性质 结构为突破口 从分子式推知结构简式 重点考查官能团的性质和同分异构 该题型的特点是给出物质的分子式 并已知该物质的一些重要性质 2008 全国理综 29 2008年理综天津卷27 2007年全国理综卷I 2007 全国 理综29 2007年四川卷28 05江苏卷23 题型三 根据量变 相对分子质量 碳数目的变化 氢和氧原子数目的变化 为突破口进行反应类型的判断 进一步 题型四 根据结构简式 分子模型 有机分子式的推导等 考查分子式的书写 反应类型 官能团的重要性质和同分异构 有机化学反应方程式的书写 2008 全国理综 29 2007年理综北京卷 2007年高考理综重庆卷 2006江苏化学第23题 2006 全国 理综29 2006四川卷 06全国理综I 2 体现新课程理念 更加贴近生活 贴近实际 但平稳过渡应该是主导趋势 课标 要求 反映现代化学研究成果和发展趋势 体现化学时代特色 以化学视角观察社会 科学 生活 关注化学科最新发展 用化学知识解决实际问题 尽管个别题目有 穿靴戴帽 之嫌 但毕竟向考生传递了化学最新科技动态 化学与社会生活密切联系的信息 关注社会现实问题 题例1 08全国II卷 6 2008年北京奥运会的 祥云 火炬所用的燃料的主要成分是丙烷 下列有关丙烷的叙述中不正确的是A 分子中碳原子不在一条直线上B 光照下能够发生取代反应C 比丁烷更易液化D 是石油分馏的一种产品 类似问题如 2007 北京理综 5 将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心 水立方 的建筑采用了膜材料ETFE 2007 四川理综 12 咖啡鞣酸 2007 重庆理综 9 氧氟沙星是常抗菌药 2008北京卷25 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料 减少虚拟 贴近真实 题例2 08江苏卷19 布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物 它的工业合成路线如下 题例3 08重庆卷28 16分 天然气化工是重庆市的支柱产业之一 以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT 已知 题例4 08上海卷28 近年来 由于石油价格的不断上涨 以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好 下图是以煤为原料生产聚乙烯 PVC 和人造羊毛的合成线路 关注信息获取和加工能力 考查学生学习潜能 课标 在 课程目标 的 过程与方法 中要求学生 多种手段获取信息 并运用比较 分类 归纳 概括等方法对信息进行加工 高考试题表现形式主要是信息题 数据分析对比归纳题 以考察学生思维的缜密性 统摄性 创造性和学习潜能 题例5 07全国 12 仔细分析下列表格中烃的排列规律 判断排列在第15位烃的分子式是 A C6H12B C6H14C C7H12D C7H14 类似 2008广东 26 2007广东 28 对比新老高考 新老教材 寻找新的命题点 李比希C H测定法 基团理论 1H NMR IR分析法 红外光谱 质谱法 键线式 合成异丙苯的绿色工艺 醇和HX的取代反应 甲醛与苯酚 尿素 合成酚醛树脂 脲醛树脂 的反应 葡萄糖组成与分子结构的推断 题例6 08海南卷选做题18 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 D 题例7 2007年 理综宁夏 31 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 A的结构简式为 2 A中碳原子是否都处于同一平面 填 是 或 不是 3 在下图中 D1 D2互为同分异构体 E1 E2互为同分异构 反应 的化学方程式为 C的化学名称是 E2的结构简式是 的反应类型依次是 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 3 有机推断中渗透有机实验 有机计算等其它有机综合性问题 并采取开放性的考查形式 题例8 08 重庆11 食品香精菠萝酯的生产路线 反应条件略去 如下 下列叙述错误的是A 步骤 产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B 苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D 步骤 产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 08 北京卷25 2007 北京 25 2007四川 28 三 复习策略 一 团结合作 资源共享 1 经验积淀 2 传承延续 3 独立 协作 4 高端引领 二 点 线结合的复习方式 使知识系统化 条理化且突出重点 1 三条主线 一个核心 系统化 1 官能团的结构和性质 官能团的分类 碳碳双键 碳碳叁键 碳氧双键 羰基 醛基 羧基 苯环 加成反应 X OH 取代反应和消去反应 官能团的性质加成反应 C C和C C的加成与C O的加成是有区别的 取代反应 X OH发生取代反应对分子结构的要求消去反应 X OH发生消去反应对分子结构的要求 三 复习策略 2 有机化学反应类型 取代反应 加成反应 消去反应 氧化还原反应 聚合反应 3 化学反应条件 光照 催化剂 加热 浓H2SO4 加热或NaOH 加热 试剂 NaOH H2O NaOH 乙醇 液溴 溴水 银氨溶液 新制Cu OH 2 三 复习策略 一个核心 醇的结构和性质 三 复习策略 常见有机物之间相互转化关系 2 专题 突出重要知识点 1 有机物燃烧及分子式判断 2 不同官能团的鉴别C C C C X OH 醇 酚 CHO COOH单一的 混合的 3 同分异构体 给定官能团的类别 个数及位置 给定化学性质 三 复习策略 醇羟基与酚羟基性质的比较 区别和联系 一元醇 二元醇 多元醇分别与一元羧酸 二元羧酸的反应 羟基羧酸的性质 脱水反应 4 羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 三 复习策略 有机反应中脱水的方式 有机反应中生成物中的水有多种可能的来源 比如有机物的燃烧生成水 醇类物质在浓硫酸存在下发生消去反应可以生成水 有许多的取代反应也有水生成 比如醇分子间脱水成醚 酯化反应 醇与HX的反应 苯的硝化和磺化等 相当多的缩聚反应中也有水生成 还有一些有机物如甲酸 草酸 蔗糖等在浓硫酸存在下直接发生脱水反应 上述反应中水的来源不外乎两种 一种是来自于一个羟基和一个氢原子 另一种则来源于一个氧原子和两个氢原子 比如酚醛树脂的生成 5 酯化反应饱和一元羧酸 二元羧酸与饱和一元醇 二元醇 羟基羧酸的分子间 分子内酯化 无机含氧酸与饱和一元醇的酯化 各种酯的水解 三 复习策略 6 有机推断专题 7 有机合成专题 1 习题讲解 三 分层次 有梯度 的训练题 课堂练习 大练习 模拟考试 2 习题的使用取舍 三 复习策略 规律的提炼 方法的归纳 举一反三 触类旁通 让学生上岸 教师下海 3 习题命制的依据 高考试题和考纲例题 1 研究考点 2 加强 3 关注 强化以主干知识为主进行命题 试题的开放性 新课程下的高考命题方向和模式 结构简式的推断 官能团的性质 化学反应方程式的书写 化学反应类型的判断 同分异构体的书写等 三 复习策略 4 具体做法如下 1 对 往届高考题 的改编 三 复习策略 改编典型高考题必须注意以下几点 一是根据当年考试大纲要求 降低知识难度 提高能力要求 二是删去教材和考试说明已不作要求的知识点或材料 适当在原高考题基础上补充新材料 重新整合试题 三是降低纯数据运算要求 在改变试题时要对数据进行简化 2 对课后习题的改编 重组和整合 3 关注化学竞赛 各省预赛 国家初赛 全国决赛 试题 三 复习策略 08国家初赛 第10题 11分 化合物A B C和D互为同分异构体 分子量为136 分子中只含碳 氢 氧 其中氧的含量为23 5 实验表明 化合物A B C和D均是一取代芳香化合物 其中A C和D的芳环侧链上只含一个官能团 4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应 07国家初赛 第10题 12分 尿素受热生成的主要产物与NaOH反应 得到化合物A 三钠盐 A与氯气反应 得到化合物B 分子式C3N3O3Cl3 B是一种大规模生产的化工产品 全球年产达40万吨以上 我国年生产能力达5万吨以上 B在水中能持续不断地产生次氯酸和化合物C 因此广泛用于游泳池消毒等 10 1画出化合物A的阴离子的结构式 10 2画出化合物B的结构式并写出它与水反应的化学方程式 10 3化合物C有一个互变异构体 给出C及其互变异构体的结构式 10 4写出上述尿素受热发生反应的配平的化学方程式 三 复习策略 4 自编原创试题 三 复习策略 例题1 三聚氰胺是一种非常重要的化工原料 其结构简式如右下图 已知氨分子的键角为107 18 下列关于三聚氰胺的说法不正确的是A 在一定条件下能发生加成反应B 具有碱性 能与盐酸反应生成盐C 分子中所有原子都在同一平面上D 在一定条件下能发生氧化反应 例题2 1 CN 2分子中所有原子最外层都满足8电子 请写出其结构式 CN 2可与H2化合生成HCN 其水溶液是一种酸 某浓度的KCN溶液能使酚酞显红色 请用离子方程式表示其原因 2 HCN分子中的氢原子被氨基 NH2 取代后可得氰胺 氰胺电子式为 3 三聚氰胺由于含N量高而被一些奶粉厂家非法掺入奶粉中以提高其产品的含N量 已知乙炔在一定条件下可以三聚生成苯 三聚氰胺也可以由氰胺发生类似于乙炔的反应而得到 三聚氰胺是非极性分子 请写出其结构简式 已知某合成三聚氰胺的反应过程中氰胺的转化率为75 求反应体系中氮元素的质量分数为 小数点后保留一位 例题3 2008年10月8日 瑞典皇家科学院宣布将诺贝尔化学奖授予日本科学家下村修 美国科学家马丁 沙尔菲与美籍华裔科学家钱永健 以表彰三人因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出的贡献 蛋白质是一类复杂的含氮化合物 每种蛋白质都有其恒定的含氮量 约在14 18 本题涉及的含量均为质量分数 故食品中蛋白质的含量测定常用凯氏定氮法 其测定原理是 蛋白质中的氮 用氨基表示 在强热和CuSO4 浓H2SO4作用下 生成一种无机含氮化合物 反应式为 该无机化合物在凯氏定氮器中与碱作用 通过蒸馏释放出NH3 收集于H3BO3溶液中 生成 NH4 2B4O7 用已知浓度的HCl标准溶液滴定 根据HCl消耗的量计算出氮的含量 然后乘以相应的换算系数 即得蛋白质的含量 1 上述原理第 步生成的无机含氮化合物化学式为 2 上述原理第 步有关反应的离子方程式为 3 乳制品的换算系数为6 38 即若检测出氮的含量为1 蛋白质的含量则为6 38 不法分子通过在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺 Melamine 来 提高 奶粉中的蛋白质含量 导致许多婴幼儿肾结石 三聚氰胺的结构如图所示 其化学式为 含氮量 氮元素的质量分数 为 下列关于三聚氰胺的说法中 正确的有 填序号 多选扣分 A 三聚氰胺是一种白色结晶粉末 没有什么气味和味道 所以掺入奶粉后不易被发现B 三聚氰胺分子中所有原子可能在同一个平面上C 三聚氰胺易溶于冷水 属于分子晶体