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第十五章 硝基化合物和胺,15.1 硝基化合物一、硝基化合物的分类、结构和命名： 通式：RNO2 ArNO2 烃分子中的氢原子被硝基取代的衍生物为硝基化合物。 根据烃的不同分类为：脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 根据硝基不同分为：一硝基化合物和多硝基化合物 根据硝基所连碳原子的不同分为： 伯（1）仲（2）叔（3）硝基化合物 命名：硝基作为取代基，以相应烃为母体。,15.2 硝基化合物的制备 1. 烷烃的硝化：,2. 芳香族硝基化合物的制备：,（1）还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）或催化 氢化可还原为胺。其最终产物是伯胺。,15.4 硝基化合物的化学性质,多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物，硫氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂，可以选择性地还原一个硝基为氨基（无规律）：,不同试剂选择不同位，但无规律,（2）芳环上的亲电取代反应（ P.365 ）,硝基对亲电取代反应的影响： 在芳香亲电取代反应中，硝基是一个钝化的间位定位基。,间位NO2只有诱导吸电子作用，故酸性增加不明显,（3）对酚类酸性的影响,（二）胺15.5 胺的分类和命名 1、胺的分类：,15.6 胺的制法（P.369）,例：,遇漂白粉溶液变紫色，用以检验苯胺,（P.375）,铵盐的写法： RNH3+Br或RNH2HBr,可与强酸生成盐,不与强酸反应,（P.377）,（P.377）,（P.378）,（P.379）,芳胺易被氧化，苯胺在空气中放置时，颜色由无色 黄色浅棕色红棕色； 苯胺遇漂白粉溶液显紫色，可用来检验苯胺的存在。 苯胺被二氧化锰及硫酸氧化，生成苯醌。,7.芳环上亲电取代-NH2邻对位定位基，活化基团 卤代：,如果要制一溴代产物，需使苯环钝化，或低温CS2作溶剂,2,4,6三溴苯胺，白色固体,定性及定量检验苯胺,硝化：,为避免硝酸氧化，可先硫酸盐化：,也可乙酰化：,磺化：苯胺硫酸盐加热1801900C得到对氨基苯磺酸,内盐,8. 伯胺的异腈反应,异腈，有恶臭，可用以鉴别伯胺,（P.381）,本章重点： 硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。
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