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第十五章 硝基化合物和胺,15.1 硝基化合物一、硝基化合物的分类、结构和命名: 通式:RNO2 ArNO2 烃分子中的氢原子被硝基取代的衍生物为硝基化合物。 根据烃的不同分类为:脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 根据硝基不同分为:一硝基化合物和多硝基化合物 根据硝基所连碳原子的不同分为: 伯(1)仲(2)叔(3)硝基化合物 命名:硝基作为取代基,以相应烃为母体。,15.2 硝基化合物的制备 1. 烷烃的硝化:,2. 芳香族硝基化合物的制备:,(1)还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或催化 氢化可还原为胺。其最终产物是伯胺。,15.4 硝基化合物的化学性质,多硝基苯用碱金属的硫化物、多硫化物,硫氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂,可以选择性地还原一个硝基为氨基(无规律):,不同试剂选择不同位,但无规律,(2)芳环上的亲电取代反应( P.365 ),硝基对亲电取代反应的影响: 在芳香亲电取代反应中,硝基是一个钝化的间位定位基。,间位NO2只有诱导吸电子作用,故酸性增加不明显,(3)对酚类酸性的影响,(二)胺15.5 胺的分类和命名 1、胺的分类:,15.6 胺的制法(P.369),例:,遇漂白粉溶液变紫色,用以检验苯胺,(P.375),铵盐的写法: RNH3+Br或RNH2HBr,可与强酸生成盐,不与强酸反应,(P.377),(P.377),(P.378),(P.379),芳胺易被氧化,苯胺在空气中放置时,颜色由无色 黄色浅棕色红棕色; 苯胺遇漂白粉溶液显紫色,可用来检验苯胺的存在。 苯胺被二氧化锰及硫酸氧化,生成苯醌。,7.芳环上亲电取代-NH2邻对位定位基,活化基团 卤代:,如果要制一溴代产物,需使苯环钝化,或低温CS2作溶剂,2,4,6三溴苯胺,白色固体,定性及定量检验苯胺,硝化:,为避免硝酸氧化,可先硫酸盐化:,也可乙酰化:,磺化:苯胺硫酸盐加热1801900C得到对氨基苯磺酸,内盐,8. 伯胺的异腈反应,异腈,有恶臭,可用以鉴别伯胺,(P.381),本章重点: 硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。

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