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1 第十二章缩合技术 12 1概述12 2缩合方法主要介绍醇醛缩合或醇酮缩合 酯缩合12 3应用实例 2 12 1概述 1 涵义 缩合反应一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的碳 碳 碳 杂原子或杂原子 杂原子键 从而形成较大的单一分子的反应 缩合反应一般往往伴随着脱去某一种小分子化合物 如H2O HX ROH NH3等 2 缩合反应的特征 1 在分子内或分子间彼此不相连的两个原子间形成新的化学键 2 反应过程中伴随着失去简单的无机物或有机物 3 产物具有更复杂的结构 3 12 3缩合方法 1 醛酮缩合反应 1 羟醛缩合含有 氢的醛或酮 在酸或碱的催化下生成 羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛 Aldol 缩合反应 羟基醛或酮经脱水消除便成 不饱和醛或酮 羟醛缩合反应可分为同分子醛 酮自身缩合和异分子醛 或酮 交叉缩合两大类 在工业上都有重要用途 4 同分子醛 酮自身缩合特点 是可使产物的碳链长度增加一倍 工业上可利用这种缩合反应来制备高级醇 不饱和醛 正丁醇 乙醛 5 异分子醛 酮交叉缩合羟醛交叉缩合反应的典型代表是用一个芳香族醛 或甲醛 无 H 和一个脂肪族醛 酮 有 H 反应 在氢氧化钠的水或乙醇溶液中进行 得到产率很高的 不饱和醛或酮 这种反应称为克莱森 斯密特 Claisen Schimidt 缩合反应 如 6 2 醛酮与羧酸及其衍生物的缩合反应 Perkin反应芳香族醛 或不含 氢的脂肪醛 与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下 生成 芳基丙烯酸类化合物的反应成为珀金 Perkin 反应 如 香豆素的合成 香豆素 7 3 醛酮与醇的缩合反应醛 酮在酸性催化剂作用下 很容易和两分子醇缩合 并失水变为缩醛或缩酮类化合物 其反应通式如下 如 香料1 1 二甲氧基乙烷 俗称乙醛二甲缩醛 8 4 酯的缩合反应酯缩合反应是指以羧酸酯为亲电试剂 在碱性催化剂作用下 与含活泼氢羰基化合物的负碳离子缩合而生成 羰基类化合物的反应 总称为克莱森 Claisen 缩合反应 其反应通式如下 如 9 12 4香料合成应用实例 紫罗兰酮 ionone 的合成分子式 C12H24O结构式 即2 甲基十一醛 制备方法如下所示 10 反应式 11 工艺 将甲基壬酮与烷基氯代醋酸酯 如氯代乙酸酯 在乙醇钠溶液中反应 生成缩水甘油酯 再经皂
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