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第九章 醇和酚,6,系统命名法 选择含羟基碳原子的最长碳链为主链，按碳原子数称为某醇；不饱和醇应包含不饱和键主链上的碳原子从靠近羟基的一端编号，羟基在端位时，“1”字可省略将支链的位次、名称及羟基的位次在名称前注明 3-甲基-2-丁醇 3-丁烯-2-醇 2,5-庚二醇,7,1-甲基环戊醇 4-甲基环己醇 顺-1,2-环丙二醇1-苯基乙醇 2-苯基乙醇,9,(3) 服从多官能团化合物命名原则 2-氨基乙醇 2-羟基丙酸 对甲氧基苯酚 对羟基苯甲醛,未共用电子对,11,醇的结构C、O都是sp3杂化，键舒展，结构稳定电负性O C酚的结构C、O都是sp2杂化与苯环形成一个P-共轭体系增加了苯环上电子云密度，OH为供电子基增加了羟基上氢的离解能力减弱了羟基活性,乙二醇的合成：,9.3.3 卤代烷或重氮盐的水解,由芳胺制备：,环氧乙烷 邻甲基苯乙醇(66%),苯乙酮 2苯基2丁醇(80%),异丁酸甲酯 2,3二甲基2丁醇(73),反应特点: 相当于H2O分子加在双键两端； 加成方向符合马氏规则; 无重排产物,对甲氧基苯甲醛 对甲氧基苯甲醇(92%),十三酸 1十三醇(93%),癸二酸二乙酯 1,10癸二醇(75%),醇,氢键的形成也影响着醇和酚的熔点、在水中的溶解度。,弱酸性,弱碱性,质子化,Nu:,氧化反应,消除反应,酸性,酰基化反应,芳环上的亲电反应,芳醚的形成,酚的反应部位：,醇 烷氧负离子 水合离子,酚 酚氧负离子,相对酸性:,相对碱性:,NaH, NaNH2， NaOH, KOH,酚负离子中电子离域：p ,共轭效应,(I),同理：磺酸酯也发生消除反应，按E2机理进行。,叔醇无氢， 一般条件下不被氧化,烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应。,第二步：,第三步：,反应特点： 用于伯醇、仲醇 无重排产物,醇与亚硫酰氯的反应通常在吡啶或叔胺等弱碱的作用下进行：,弱碱的加入利于平衡向右移动。,反应特点:此反应仅适于伯醇SN2 反应用于单醚的制备,第三步：失去质子, 生成醚,在质子酸作用下，各类醇均按E1机理进行反应。,-H消除方向符合 Saytzeff 规则：,用Al2O3代替质子酸时，碳骨架不会发生 重排。,反应机理：,9.8.2 磺化,分子内氢键：,分子间氢键：,反应特点： 需稀硝酸，浓硝酸使芳环氧化 用水蒸气蒸馏, 将邻取代产物分离,用作有机物抗氧剂和食品防腐剂,酚与AlCl3形成加成物，降低亲电取代反应速率:,阿斯匹林乙酰水杨酸(aspirin),9.8.6 与甲醛缩合酚醛树脂及杯芳烃(1)酚醛树脂,苯酚与甲醛作用，在邻/对位上引入CH2OH, 其产物与酚发生烷基化反应：,苯酚与过量的甲醛在碱性介质中，产生热固性酚醛树脂：,(2) 杯芳烃(calixarenes),苯酚
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