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文档简介

二烯烃(alkadiene) ：分子中含2个不饱和双键的烃。,二烯烃的通式：CnH2n-2,与炔烃相同,第四章 二烯烃 共轭体系 共振论,丙二烯(allene),4.1 二烯烃的分类和命名4.1.1 二烯烃的分类,4.1.2 二烯烃的命名,主链：包含两个双键在内，命名为“某二烯”,2,3二甲基1,3丁二烯,二烯烃的顺反异构体的命名：,顺,顺2,4己二烯(2Z,4Z)2,4己二烯,顺,反2,4己二烯(2Z,4E)2,4己二烯,4.2 二烯烃的结构4.2.1 丙二烯的结构,两个键相互垂直,4.2.2 1,3丁二烯的结构,4个 C 原子都是 sp2 杂化，CC键： sp2sp2 交盖，CH键： sp21s 交盖，所有的原子共平面，键角：120,1,3丁二烯的结构示意图,1,3丁二烯的键,1,3丁二烯两种可能的平面构象：,1,3丁二烯的分子轨道:,四个p轨道组合成一组分子轨道。,2：最高占有轨道(HOMO, highest occupiedmole. orbital)； 3*：最低未占有轨道(LUMO, lowest unocupiedmole. orbital)。,分子轨道()是电子在整个分子中的运动状态。,4.3 电子离域与共轭体系4.3.1 ,共轭,共轭体系结构特征：重键、单键、重键交替。,共轭体系的特点 电子离域：电子不是固定在双键的2个C原子之间，而是分 布在共轭体系中的几个C原子上。 键长趋于平均化 降低了分子的能量，提高了体系的稳定性,离域能或共振能：28 kJmol-1,共轭效应(conjugated effects)：共轭体系中电子离域的作用。,所有原子共平面； 正、负电荷交替； 共轭效应的传递不受传递距离的影响。,带有正电荷的C原子： sp2杂化，空的p 轨道与轨道在侧面进行相互交盖，电子发生离域。,4.3.3 超共轭(hyperconjugation),丙烯分子中的超共轭,共轭加成,低温利于1,2加成，温度升高，利于1,4加成,4.5.4 双烯合成：共轭二烯与含C=C、 化合物进行1,4加成生成环状化合物的反应（DielsAlder 反应）,双烯体 亲双烯体 加成物 (diene) (dienophile) (adduct),环状过渡态,周环反应(pericyclic reaction),反应特点：（1）可逆反应（2）含供电基双烯体与含吸电基亲双烯体有利于反应进行,亲双烯体：,（4）立体选择性：顺式加成,双烯合成反应的应用： (a) 鉴定共轭二烯烃 (b) 通过生成CC键关环,Otto Diels and Kurt Alder(Germany) 获得 1950 年诺贝尔化学奖,4.6 重要共轭二烯烃的工业制法4.6.1 1,3丁二烯的工业制法（1）裂解气的C4馏分提取（2）丁烷或丁烯脱氢生产4.6.2 2 甲基1,3丁二烯的工业制法,（1）裂解气的C5馏分提取（2）合成法,4.7 环戊二烯(1,3-cyclopentadiene),
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