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2012年高考化学试题分类解析汇编：有机化学1. 2012江苏化学卷17(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A的含氧官能团为 和 (填官能团的名称)。(2)反应中属于取代反应的是 (填序号)。(3) 写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。I.分子含有两个苯环；II.分子有7个不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。(5)已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【参考答案】(1)羟基 醛基(2)(3) 或 (4)(5)【解析】本题是一道基础有机合成题，以化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体载体，着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。2. 2012海南化学卷17(9分) 实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40脱水生成乙醚。 用少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷的装置如下图所示： 有关数据列表如下： 乙醇1,2-二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体密度g cm-3 0.79 2.2 0.71 沸点 78.5 132 34.6 熔点 一l30 9 -1l6回答下列问题： (1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170左右，其最主要目的是 ；(填正确选项前的字母) a.引发反应 b.加快反应速度 c.防止乙醇挥发 d.减少副产物乙醚生成 (2)在装置C中应加入 ，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液 (3)判断该制各反应已经结束的最简单方法是 ； (4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在 层(填“上”、“下”)； (5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去；(填正确选项前的字母) a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇 (6)若产物中有少量副产物乙醚可用 的方法除去； (7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。【答案】(1)d(2)c(2)溴的颜色完全褪去(4)下(5)b(6)蒸馏(7)避免溴大量挥发；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。【解析】 (1)因“乙醇在浓硫酸的存在下在l40脱水生成乙醚”，故迅速地把反应温度提高到170左右的原因是减少副产物乙醚生成。(2)因装置C的“目的是吸收反应中可能生成的酸性气体”，故应选碱性的氢氧化钠溶液。(3)是用“少量的溴和足量的乙醇制备1,2二溴乙烷”，反应结束时溴已经反应完，明显的现象是溴的颜色褪尽。(4)由表中数据可知，1,2-二溴乙烷的密度大于水，因而在下层。(5) Br2能与氢氧化钠溶液反应，故可用氢氧化钠溶液洗涤；虽然也能与碘化钠溶液反应，但生成的I2也溶于1，2-二溴乙烷。(6)根据表中数据，乙醚沸点低，可通过蒸馏除去(不能用蒸发，乙醚不能散发到空气中)。(7)溴易挥发，冷水可减少挥发。但如果用冰水冷却会使产品凝固而堵塞导管。3.2012海南化学卷18-II化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题：(1)A的结构简式为，化学名称是 ； (2)B的分子式为 ； (3)的反应方程式为 ； (4)和的反应类型分别是 ， ； (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 ： (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。【答案】(1) 2甲基1,3丁二烯(或异戊二烯)(2) C5H8O2(3) (4)加成反应 消去反应(5)(6)6 【解析】(1)“化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8”，故A为，名称为2甲基1,3丁二烯，或异戊二烯。(2)是与B发生类似“”反应而生成的，故B为，分子式为C5H8O2；(3)反应为Br2参加的加成反应，则反应为消去反应：；(4)(5)反应的条件是光照，“C为单溴代物，分子中有两个亚甲基”，故发生的是取代反应，产物C的结构简式为。C的结构中有Br原子和酯基两种官能团，都能在“NaOH/H2O”的作用下水解，故方程式为：。(6)含有碳碳三键的为：；含有两个碳碳双键的为：，故还有6种。4. 2012安徽理综化学卷25（16分）X、Y、Z、W是元素周期表前四周期中常见的元素，其相关信息如下表：元素相关信息XX的基态原子L层电子数是K层电子数的2倍YY的基态原子最外层电子排布式为：nsnnpn+2AZ存在质量数为23，中字数为12的核素WW有多种化合价，其白色氢氧化合物在空气中会迅速变成灰绿色，最后变成红褐色W位于元素周期表第_周期第_族，其基态原子最外层有_个电子。X的电负性比Y的_(填“大”或“小”);X 和Y的气态氢化物中，较稳定的是_（写化学式）。写出Z2Y2与XY2反应的化学方程式，并标出电子转移的方向和数目：_.在的原子和氢原子形成的多分子中，有些分子的核磁共振氢谱显示两种氢，写出其中一种分子的名称：_。氢元素，X、Y的原子也可共同形成多种分子和几种常见无机阴离子，写出其中一种分子与该无机阴离子反应的离子方程式：_。【参考答案】4 2 小 H2O 丙烷（或丙炔或2-甲基丙烯或1,2,4,5-四甲基苯等） CH3COOHHCO3=CH3COOH2OCO2【解析】本题为元素推断题，主要考查原子结构、元素周期表、元素周期律知识，同时考查氧化还原反应及离子方程式的书写，旨在考查考生对物质组成、结构、性质的综合应用能力。由题中信息可推知X、Y、Z、W分别为C、O、Na、Fe四种元素。Fe位于周期表第4周期第族元素，其基态原子价电子排布式为3d64s2，最外层有2个电子。X(C)、Y(O)位于同一周期，自左向右电负性增大，故X的电负小比Y的小，非金属性越强，气态氢化物越稳定，故较稳定的为H2O。Na2O2与CO2反应的化学方程式为2Na2O22CO2=2Na2CO3O2，在标电子转移的方向和数目时，应注意Na2O2中氧元素化合价一部分升高，一部分降低。本小题为发散型试题，答案不唯一。烃分子中含有两种氢原子的烃较多，如丙烷（CH3CH2CH3）、丙炔（CH3CCH）等，由C、H、O三种元素形成的分子很多，但形成的无机阴离子只有HCO3，因此能与HCO3反应的分子必须为羧酸，如CH3COOH等。5.2012福建理综化学卷31化学-有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。（1）写出PX的结构简式 。（2）PX可发生的反应有 、 （填反应类型）。（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 。D分子所含官能团是 （填名称）。C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：a是苯的邻位二取代物； b遇FeCl3溶液显示特征颜色；c能与碳酸氢钠溶液反应。写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。解析略6. 2012广东理综化学卷30（14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如反应化合物可由化合物合成：化合物I的分子式为_。C7H5OBr化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。化合物的结构简式为_。在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_（注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。；取代反应。的一种同分异构体V能发生银镜反应。V与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_（写出其中一种）。7. 2012山东理综化学卷33(8分)化学一有机化学基础 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：A(C4H10O)B(C4H8)C(C6H6O)催化剂(H3C)3CHO(H3C)3C(H3C)3CHO(H3C)3CCHOCHCl3、NaOH HAg(NH3)2OHDHE(C15H22O3)F浓硫酸P(C19H30O3)已知：+ R2C=CH2催化剂CCH3RR(R为烷基); A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。(1) AB的反应类型为 。B经催化加氢生成G（C4H10) ,G的化学名称是 。(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。 a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。【解析】根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为CH3CCH2CH3，则G为2-甲基丙烷(2) H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为CH3CCH3CH3BrC为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。(4) F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为：CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为 。答案：(1)消去(除)反应;2-甲4丙烷(或异丁烷) b、d(配平不作要求)8. 2012四川理综化学卷27（14分）已知：CHO+(C6H5)3P=CHRCH=CHR + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成方法如下：其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有 。（填写字母编号）A.取代反应 B. 水解反应 C. 氧化反应 D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面内。（3）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式： 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。（5）写出第步反应的化学方程式： 。【答案】A C D（3分）16（2分）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O(3分)HOCH2CH2CH2OH(3分)OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H52(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5(3分)【解析】采用逆推发，W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOCCHCHCHCHCOOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHCCHO、X为HOCH2CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。(5)见答案。9. 2012天津理综化学卷8（18分）萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。该题考察有机物的合成和推断。涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写，反应类型的判断、有机物的鉴别。难度中等。A所含有的官能团名称为羰基和羧基A催化氢化是在羰基上的加成反应，Z的结构简式为所以Z缩合反应的方程式为(3)B的分子式根据不饱和度为C8H14O3，满足条件的同分异构体，根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应该有两个醛基，碳架高度对称。（4）BC和EF的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应（取代反应）（5）CD的化学方程式，先写C的结构简式。C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应，同时C中-COOH也和NaOH反应，（6）试剂Y的结构简式根据题中信息方程和G推知为（7）区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别，应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na（8）G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上，产物有两种分别是和符合条件的H为前者。10.2012北京理综化学卷28 (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1） B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 (CH3 ), CHCI与A生成B的化学方程武是 A的同系物中相对分子质量最小的物展是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是 C的结构简式是 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 【答案】【解析】解析：（1）由于B为芳香烃，而对孟烷分子中不存在苯环，说明B分子中苯环与H2发生加成反应；由B转化为对孟烷可确定得到B的分子式为：，由信息芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代，可知是(CH3 )2 CHCl与发生取代反应的产物；苯的同系物中相对分子质量最小的是苯。（2）由题意F可以与氢气加成生成，说明F分子中含有碳碳双键，由于E脱水生成F，由此也可以推测出E应该是含有羟基的环醇，那么D应该是酚类，由取代基的关系可以确定化合物C应该是间甲苯酚或邻甲苯酚，由1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀可以确定C应该是间甲苯酚。（4）属于苯的同系物，苯的同系物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；存在的同分异构体可以是，属于环状不饱和醛，b错误；D属于酚类，E属于醇类，c错误；醇分子因含有羟基比对应烷烃的沸点高，d正确。（4）G与NaHCO3反应放出CO2，说明分子中含有羧基，由G的分子式和核磁共振氢谱可以确定其结构简式为：，与发生酯化反应，生成，发生加聚反应得到PmnMA。11. 2012新课程理综化学卷28（15分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/gcm-30.883.101.50沸点/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按以下合称步骤回答问题：(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL 液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是 。(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；滤液依次用10 mL水、8 mL10的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 。(3)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必须的是 （填入正确选项前的字母）：A重结晶 B过滤 C蒸馏