开放实验指导书实验方案

第 1 页 共 8 页 2009 级基础化学开放实验 有机化学 指导级基础化学开放实验 有机化学 指导 书书 实验题目实验题目 两种新型的抗菌药物的合成两种新型的抗菌药物的合成 指导教师指导教师 汤桂梅汤桂梅 汪永涛汪永涛 第 2 页 共 8 页 一 概述一 概述 以 23A 为原料 硫酸为催化剂 利用酯化反应合成两种新型的抗菌药物 实验采用单 因素法 寻找不同实验方式对反应产率的影响 测 IR 谱确定结构 测熔点确定纯度 与文献值对照 二 实验目的二 实验目的 1 使学生对抗菌药物酯化反应的理论认识提升至实践操作 2 使学生巩固并熟练掌握配制溶液 加热回流 冷却 抽滤 重结晶 测熔点等有机化 学单元操作及技能 3 学会应用理论知识合成与日常生活紧密相关的新型药物 3 学会熔点仪的使用方法 4 锻炼学生查阅文献 培养和训练学生组织写作能力 三 实验原理三 实验原理 在有机化学中 酯化反应是一种经典的有机化学反应 也是常见的一种有机化学反应 可以用来合成及制备一些较为简单的酯的方法 在本文中 选择 23A 和醇类化合物在酸性 介质中 23A 与醇之间发生分子间酯化反应合成出一种酯 这种酯具有一定的生物抗菌活性 药物 反应式如下 1 酯化反应机理 酯化反应是一个可逆反应 其逆反应是酯的水解 第 3 页 共 8 页 酯化反应随着羧酸和醇的结构以及反应条件的不同 可以按照不同的机理进行 酯化时 羧酸和醇之间脱水可以有两种不同的方式 A B A 是由羧酸中的羟基和醇中的氢结合成水分子 剩余部分结合成酯 由于羧酸分子去掉羟 基后剩余的是酰基 故方式 称为酰氧键断裂 B 是由羧酸中的氢和醇中的羟基结合成 水 剩余部分结合成酯 由于醇去掉羟基后剩下烷基 故方式 B 称为烷氧键断裂 当用含有标记氧原子的醇 R 18OH 在酸催化作用下与羧酸进行酯化反应时 发现生成的 水分子中不含 18 标记氧原子保留在酯中 这说明酸催化酯化反应是按方式 A 进行的 按这种方式进行的酸催化酯化反应 其机理表示如下 首先是 H 与羰基上的氧结合 质子化 增强了羰基碳的正电性 有利于亲核试剂醇的进 攻 形成一个四面体中间体 然后失去一分子水和 H 而生成酯 实验证明 绝大部分羧酸与醇的酯化反应是按方式 A 进行 四 主要实验仪器 药品四 主要实验仪器 药品 根据实验内容 自行列出所需仪器 药品 五 实验程序提示五 实验程序提示 一 查资料拟定详细实验设计方案 或实验计划 实验设计方案 或实验计划 明确实验预习思考题中的有关问题 要求 实验前与教师交流 每组在实验前上交 实验设计方案 1 份 组为单位 二 仪器的准备 要求 认识仪器规格 名称 用途 三 药品的准备 要求 把所需药品准备齐全备用 第 4 页 共 8 页 四 以组为单位进行实验 要求 独立完成 有问题可与指导教师讨论解决 五 鉴定实验结果 1 比较两种抗菌药物的熔点 2 每个实验结果测定熔点 2 3 次 3 由 IR 分析产物结构 六 以小论文的形式写出书面报告 要求 论文格式与科技期刊发表格式基本相符 见小论文书写格式 每人以打印形式上交 1 份 A4 word 排版 六 实验预习思考题六 实验预习思考题 1 请查出下列有机物的相关数据 把查到的数据填入下表 有机物 式 量 性 状 熔 点 沸 点 密 度 溶解度 水 醇 醚 23A 抗菌药物 1 抗菌药物 2 2 什么是酯化反应 3 怎样才能提高产品的收率 4 实验中硫酸起什么作用 使用硫酸应注意什么问题 5 如何计算产品的收率 怎样测定产品的熔点 6 测 IR 的目的是什么 七 实验注意问题提示七 实验注意问题提示 1 硫酸是一种强腐蚀性酸 使用中一定要小心和细心 2 在重结晶过程中 一定要注意溶剂不能太过量 否则很难析出晶体 3 若产物呈油状物析出 应重新加热使呈均相 再慢慢冷却重新结晶 必要时可用玻璃 棒摩擦瓶壁或投入晶种 4 纯抗菌药物 A B 在沸腾的 95 乙醇中的溶解度 5 纯抗菌药物 A B 分别为黄色结晶 6 收集产品 最后测定熔点 以熔程表示 第 5 页 共 8 页 八 主要参考文献提示八 主要参考文献提示 1 A F Moretto S J Kirincich W X Xu M J Smith Z K Wan D P Wilson B C Follows E Binnun D Joseph McCarthy K Foreman D V Erbe Y L Zhang S K Tam S Y Tam J Lee Biorg Med Chem 2006 14 2162 2 邢其毅等 基础有机化学 M 北京 高等教育出版社 1994 3 D L 帕维亚 美 现代有机化学实验技术导论 M 北京 科学出版社 1985 九 实验安排表九 实验安排表 时间内容 第一天 上 午 交实验设计方案 合成抗菌药物 A 下 午 第二天 上 午 合成抗菌药物 B 下 午 重结晶抗菌药物 A B 十 实验设计要求十 实验设计要求 参考参考 一 实验题目 二 主要仪器 药品 三 实验步骤流程设计 可附实验装置图 四 单因素法的实验数据设计 表格 五 绘制什么图 坐标设计 六 实验最终目的 七 参考资料 十一 评分标准十一 评分标准 平时成绩 50 论文成绩 50 考勤与卫生实验态度与纪律操作技能小论文设计方案 20 分20 分60 分80 分20 分 小论文每人交 1 份 打印打印 不能雷同 第 6 页 共 8 页 注意注意 1 地点 实验楼 地点 实验楼 A611 2 要求 要求 2 人一组 每班分约人一组 每班分约 20 组 由班长提前分好 名单交给指导老师 组 由班长提前分好 名单交给指导老师 3 教师值班地点 实验楼 教师值班地点 实验楼 A617 4 上午做到抽滤前停止 下午进行结晶抽滤 重结晶等步骤 熔点测定在专项实验室进行 上午做到抽滤前停止 下午进行结晶抽滤 重结晶等步骤 熔点测定在专项实验室进行 小论文格式小论文格式 1 封面 论文题目 二号字 黑体 加粗 居中 实验人员学号 姓名 专业班级 指导教师姓名 三号字 黑体 加粗 居中 2 目录 黑体 三号字 加粗 另起一页 摘 要 1 关键词 1 第一章 前言 2 第 7 页 共 8 页 1 1 2 1 2 2 1 2 1 2 第二章 实验部分 4 2 1 4 2 2 5 2 2 1 6 第三章 数据处理 8 3 1 8 3 2 9 3 2 1 10 3 3 10 第四章 结果与讨论 8 4 1 8 4 2 9 4 2 1 10 4 3 10 参考文献 12 3 正文 另起一页 按目录项目写 文字用小 4 号字 标题用 4 号字 加粗 宋体 行距 1 5 倍 4 参考文献 另起一页 文字用 5 号字 标题用 4 号字 加粗 宋体 格式参考科技文献 实验小论文书写说明实验小论文书写说明 1 论文题名 论文题名 题名一般不超过 20 个汉字 必要时可加副题名 2 摘要 摘要 摘要的内容包括研究的目的 方法 结果和结论 其中 研究的结果和作者的结论为摘要的核心部 分 一般在 100 300 字 摘要一般不分段 不用图表 公式和非公知公用的符号 例如 季铵盐协助合成安息香的研究 论文的摘要如下 摘要 以摘要 以 23A 为为原料 原料 浓浓硫酸硫酸为为催化催化剂剂 合成两种抗菌 合成两种抗菌药药物物 A B 1 g 23A 在在 0 1 g 浓浓 H2SO4催化催化剂剂作用作用 下 分下 分别别以无水乙醇及正丙醇以无水乙醇及正丙醇为为反反应应原料 反原料 反应时间应时间 3 hs 反 反应应温度温度 80 合成出两种抗菌 合成出两种抗菌药药物物 A B 其 其产产 率分率分别别达到达到 72 3 和和 75 1 产产物物结结构构经经 IR NMR 及及 m p 得到得到证实证实 3 关键词 关键词 第 8 页 共 8 页 关键词是能反映论文主题概念的词或词组 便于作文献索引和检索 每篇论文选择关键词 3 5 个 可从题名 摘要中选出 也可以把重要术语和地区 人物 文献 产品及重要数据名称作为关键词标出 例如 季铵盐协助合成安息香的研究 论文的关键词如下 关关键词键词 23A 酯酯化反化反应应 抗菌抗菌药药物物 4 正文 正文 正文是论文的主体 系指引言之后结论之前的部分 这一部分的形式主要是根据作者意图和文章内 容而定 1 前言 前言又称引言 应少而精 开门见山 言简意赅 应写明前人相关的研究成果 理论与与实践依据 内容可包括研究的目的 意义 主要方法 范围和背景等 也可写出产品的用途 发展前景等 2 实验部分 包括以下几个方面 A 实验所用设备 装置和仪器 通用设备应注明规格 型号 如果是自己特制的装置 应提供示意图 B 实验方法和过程 方法包括测量仪器 测定方法 标本处理 计算方法等 过程如何进行 操作应注 意事项 3 数据处理 以最清楚地形式列出实验数据 图 表等 4 结果与讨论 结果部分是对上述数据 图 表等进行综合分析 把实验所得的数据和现象加以解释 阐明自己的 观点 见解 同时 提出尚存在的问题和今后解决问题的展望 最后又得出实验结论 结论要有条理 应准确 简明 完整 5 参考文献著录 参考文献著录 凡引用前人的研究方法 论点 重要数据等 均要列出参考文献 著录格式如下 a 出版物 序号作者 题名 J 刊名 出版年份 卷号 期号 起止页码 b