2、有机化合物结构的测定

有机化合物结构的测定第三课时 招远一中滕文刚 医用胶单体结构的测定 有机物元素分析1 C H元素质量分数的测定方法2 N元素质量分数的测定方法3 卤素质量分数的测定方法 燃烧30 6g医用胶的单体样品 实验测得 生成70 4gCO2 19 8gH2O 2 24LN2 换算成标准状况 请通过计算确定其实验式 最简式 C8H11O2N 常见的测定分子量的方法 1 相对密度法2 气态烃标况下的密度3 质谱法 练习 1 一种气态有机物在标准状况下的密度为2 59g L 2 一种气态有机物对空气的相对密度为1 87 求分子量 质谱仪原理 结合物理知识理解 不同质量 不同电荷的粒子在磁场中的运动轨迹是不同的 未知有机物的质谱图 你能看出该物质的分子量吗 由质谱分析法测定出医用胶单体的相对分子质量为153 0 确定请分子式 设该化合物含有n个C8H11O2N则n 153 M C8H11O2N 1该化合物的分子式为C8H11O2N 推导结构式 1 计算样品的不饱和度 卤加氮减氧不算 n C 1 n H n N 2 8 1 11 1 2 4 几种常见官能团的不饱和度 1 1 1 2 4 2 2 一些官能团的化学检验常用方法 熟记 碳碳双键或碳碳叁键 酚羟基 醛基 溴的CCl4溶液 KMnO4 H 溶液 NaOH溶液 HNO3溶液 AgNO3溶液 金属钠 FeCl3溶液 溴水 银氨溶液 新制Cu OH 2悬浊液 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀 有银镜生成 有砖红色沉淀产生 NaHCO3溶液 NH4 2Fe SO4 2溶液 硫酸 KOH的甲醇溶液 有CO2气体放出 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 稀碱水溶液 加热 有氨气放出 沉淀溶解 氢氧化铜悬浊液 利用医用胶的单体分别做如下实验 加入酸性KMnO4溶液 溶液紫色褪去 加入 NH4 2Fe SO4 2溶液 硫酸及KOH的甲醇溶液 无明显变化 加入稀碱水溶液并加热 有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团 可能含有碳碳双键 碳碳叁键等 无硝基 有氰基 光谱原理 结合焰色反应 不同的原子或原子团 对光的吸收频率是不同的能量的变化 可以显示具有的不同结构 核磁共振原理 结合物理共振理论 不同结构 其共振的频率不一样共振的发生 会导致能量的变化加剧 光谱分析的作用 拓展视野 1 光谱分析主要有哪些种类 主要有种 紫外光谱 红外光谱 核磁共振谱 2 各种光谱分别有什么作用 紫外光谱可用于确定分子中有无 红外光谱可用于确定分子中有哪些 核磁共振谱分为和两类 比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的和 进而推断出有机化合物的 C骨架结构 共轭双键 官能团 氢谱 碳谱 数目 位置 3 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示 该有机化合物分子中含有如下结构 请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置 综上所述 该有机化合物的结构简式为 将某未知有机物A2 3克 在纯氧气流中充分燃烧 燃烧后的气体通入浓硫酸 质量增加2 7克 将剩余气体通入NaOH溶液 质量增加4 4克 质谱图 红外光谱图 核磁共振氢谱图如下所示 确定有机物的结构简式 实战演练 物质B是A的同分异构体 其核磁共振氢谱如下 请推测B的结构简式 有机化合物 元素组成 相对分子质量 分子式 官能团及碳骨架状况 分子结构 定性定量分析 化学实验分析物理光谱分析 相对分子质量测定 测定有机化合物结构流程图 随堂测试 1 某化合物A 是一种食品工业调味剂 化学分析 结果如下 1 加入溴的四氯化碳溶液 褪色 2 加入氯化铁溶液 有显色反应 3 能与银氨溶液反应 化合物A中可能含有哪些官能团 碳碳双键碳碳三键 苯环酚羟基 醛基 2 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振谱表明分