《有机化学》复习提纲

有机化学复习提纲第一章 绪论1. 键长、键角、键能、键极性的概念2. 定向力、色散力和氢键的概念第二章 烷烃1. 系统命名法（熟练掌握，注意后面学的顺反异构和立体异构）2. 乙烷和丁烷的优势构象3. 烷烃熔沸点的规律4. 烷烃的取代反应（反应条件、反应历程、优势产物）第三章 烯烃、炔烃和二烯烃1. 烯烃顺反异构2. 烯烃的亲电加成反应（氢、卤素、卤化氢、水、硫酸、次卤酸、硼氢化），马氏规则与反马规则3. 烯烃亲电加成反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子）4. 烯烃氧化（高锰酸钾、臭氧化）5. 乙炔的加成（部分加氢、卤化氢、水）6. 端炔的鉴定（银氨溶液或铜氨溶液）7. 共轭二烯的1,2加成和1,4加成8. 双烯合成反应（成环）第四章 环烃和芳香烃1. 环丙烷和环丁烷的弯曲键（类似烯烃的加成）2. 环己烷的椅式构象和船式构象（直立键a键和平伏键e键）3. 苯的大键4. 苯的亲电取代（卤代、硝化、磺化、傅-克烷基化、傅-克酰基化）5. 亲电取代反应历程（与亲电试剂结合生成碳正离子再脱去质子）6. 取代基定位规律（硝磺醛酮羧酯间位，其它邻对位）7. 苯衍生物的氧化反应（侧链不论长短都氧化为羧基）8. 萘的取代（位为主，有邻对位取代基同环位，间位异环位） 第五章 旋光异构1. 分子手性的判断（对称面和对称中心，不能是对称轴）2. 分子手性和手型碳原子的关系（互不一定）3. 费歇尔投影式（横前竖后，主链垂直，不能旋转90度）4. R构型和S构型的判断（最小基团在后，其它三个基团顺时针R，反时针S）5. 费歇尔投影式R构型和S构型的判断（最小基团竖线，其它三个基团顺时针R，反时针S; 其它三个基团最小基团横线，顺时针S，反时针R）6. 外消旋体（对映体等量混合）和内消旋体（两个手性碳，分子平面对称）第六章 卤代烃1. 卤代烃的亲核取代（遇水成醇、遇醇钠成醚、成胺）2. 卤代烃的消除反应（碱的醇溶液，扎伊切夫规则）3. 亲核取代和消除反应的历程（SN1/E1形成碳正离子，SN2/E2形成双分子过渡态；SN1/ SN2进攻碳，E1/E2进攻碳）4. 碳正离子稳定性顺序（烯丙型321乙烯型）决定反应按单分子历程还是双分子历程5. 亲核取代的立体化学（SN1生成外消旋体，SN2发生瓦尔登转化）6. 格氏试剂的制备（格氏试剂和活泼氢试剂的反应）第八章 醇酚醚1. 醇的氢键（高沸点）2. 醇与无机酸反应（硝酸、硫酸、氢卤酸，脱水）3. 醇脱水反应（低温分子间成醚，高温分子内成烯）4. 邻二醇与高碘酸反应（生成醛酮，进一步生成羧酸）5. 酚的酸性（强于醇，弱于碳酸）6. 酚醚的合成（酚钠与卤代烃反应成酚醚）7. 酚与溴水的反应（白色沉淀可用于鉴定）8. 醚与氢碘酸的反应（适量成醇，过多成卤代烃）9. 环氧乙烷和活泼氢试剂的反应10. 环氧乙烷与格氏试剂的反应第九章 醛酮醌1. 羰基的亲核加成（与格氏试剂成伯/仲/叔醇、与伯胺衍生物成碳氮双键、与醇成缩醛/缩酮）2. 羰基的还原（催化氢化成醇、NaBH4/ LiAlH4成醇不氢化双键、Zn-Hg+HCl成亚甲基）3. 醛的氧化（土伦试剂不氧化双键、高锰酸钾也氧化双键）4. 醛的歧化（康尼查罗反应成醇和酸）5. 碘仿反应（鉴定 ）6. 羟醛缩合（醛失去-氢生成碳负离子，碳负离子作为亲核试剂与另一分子醛亲核加成得到-羟基醛）第十章 羧酸及其衍生物1. 羧酸中羟基的取代反应（产物：酸酐、酰卤、酰胺、酯）2. 羧酸的结构和酸性的关系（含有吸电子基团酸性会增强）3. 酸酐、酰卤、酰胺、酯的水解（