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马尔科夫尼科夫规则 一 马氏规则定义 实验证明 丙烯与卤化氢加成时 主要产物是2 卤丙烷 即当不对称烯烃与卤化氢加成时 氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上 这一规律称为马尔科夫尼可夫规则 简称马氏规则 在有机物分子中 由于电负性不同的取代基的影响 使整个分子中的成键电子云向某一方向偏移的效应叫诱导效应 诱导效应的特征是电子云偏移沿着 键传递 并随着碳链的增长而减弱或消失 一般在和作用中心直接相连的碳原子中表现得最大 相隔一个原子 作用力就很小了 比较各种原子或原子团的诱导效应时 常以氢原子为标准 二 马氏规则的理论解释 1 诱导效应 吸引电子能力比氢原子强的 电负性较大 取代基 如 X OH NO2 CN等 有吸电子的诱导效应 负诱导效应 用 I表示 整个分子的电子云偏向取代基 吸引电子的能力比氢原子弱的取代基 如烷基 有给电子的诱导效应 正的诱导效应 用 I表示 整个分子的电子云偏离取代基 负的诱导效应 I效应 正的诱导效应 I效应 2 马氏规则解释 一 现以丙烯加酸为例叙述如下 由于甲基的推电子诱导效应 效应 使双键含氢原子较少的碳原子带微正电荷 双键含氢原子较多的碳原子则带微负电荷 加成时 酸的首先加到带微负电荷的双键碳原子上 然后 酸的才加到含氢原子较少的碳原子上 实际上是加到碳正离子上 烷基为推电子基团 当烷基与双键碳原子连接时 可使碳碳双键中的 电子云的分布发生变化 从诱导效应来解释 3 马氏规则解释 二 从反应过程生成的活泼中间体碳正离子稳定性来解释 一个带电体系的稳定性 取决于所带电荷的分布情况 电荷愈分散 体系愈稳定 碳正离子的稳定性也是如此 正电荷愈分散 体系愈稳定 烃基是推电子的基团 当烃基与碳正离子相连接时 共用电子对向碳正离子方向移动 中和了碳正离子上的部分正电荷 使碳正离子的正电荷分散 稳定性增加 与碳正离子相连的烃基愈多 碳正离子的电荷愈分散 稳定性愈高 因此 上述4个碳正离子的稳定性 从左至右 逐
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