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文档简介

休克尔规则 H ckelRule 休克尔规则是有机化学的经验规则 它是指当闭合环状平面型的共轭多烯 轮烯 电子数为 4n 2 时具有芳香性 1931年 休克尔 E Huckel 提出了一个判断芳香性体系的规则 如果一个单环状化合物具有平面的离域体系 电子数为4n 2 n 0 1 2 整数 就具有芳香性 这就是休克尔规则 也叫做4n 2规则 苯 萘是平面型分子 分子中存在着环状的闭合共轭体系 电子云高度离域 所以具有 芳香性 但有些不具有苯环结构的烃类化合物 也具有一定的 芳香性 这类化合物称为非苯系芳香烃 一休克尔规则 例如 从休克尔规则我们可以知道 具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子 1 它们是包括若干数目 键的环状体系 2 它们具有平面结构 或至少非常接近平面 平面扭转不大于0 1nm 3 环上的每一个原子必须是sp2 某些情况也可以是sp杂化 4 环上的 电子能够发生离域 休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃 以致于扩展到芳香杂环化合物中 凡符合休克尔规则 表现出芳香性 但不具有苯环的烃类化合物 称作非苯系芳烃 1环丙烯正离子 环丙烯正离子 具有2个 电子 2个 电子完全离域 平均分布在3个碳原子上 符合4n 2 n 0 规则 具有芳香性 2 环戊二烯负离子 环戊二烯负离子 具有6个 电子 6个 电子完全离域 符合4n 2 n 1 规则 具有芳香性 3环庚三烯正离子 环庚三烯正离子具有环状平面共轭体系 具有6个 电子 6个 电子完全离域 符合4n 2 n 1 规则 具有芳香性 4 环辛四烯二负离子 二 薁 azulene C10H8 蓝烃 抗菌和镇痛等作用 只有环戊二烯负离子 环庚
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