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有机化学真题小结选择题：休克尔规则判断芳香性，酸碱性判断（碳正离子或碳负离子等），IR频谱吸收判断，手性分子判断（判断有无手性），书本的20、21、22章会有选择题和大题出现，如果是选择题通常是判断还原性糖，多肽合成中试剂作用的判断。判断糖类结构中、D、L构型（一定要会写出(+)-D-吡喃葡萄糖，记住一个就够了，往年中也有糖类转化的大题出现）填空题：考察基本反应机理，Hofmann消除，cope消除与zaitsev消除比较，过氧化物对碳碳双键的选择性氧化（以电子效应优先，在比较空间位阻）。立体选择性是比较容易出错的地方。其中需要加强的是claisen酯缩合最后碳负离子的书写问题，以及杂环亲电、亲核取代的位置选择，以及休克尔规则判断芳香性的内氢作用（造成面的空间弯曲）机理题：通常考察的很灵活多变，常见的是包含了三元环、卡宾、robisson增环这类题，大部分是新创的题目，只能以判断反应动力源来判断，或从产物逆合成分析。以碳负离子或碳正离子或自由基三类反应动力出现（反应动力是非正式表述）。常见失误是未察觉到pinacol重排，直连化合物的favorski重排，以及不常用到的二苯乙酮酸重排，cannizaro反应，perkin反应，knovenger反应。以及空间上不易看出来的michael加成等。有一种机理题是出现螺环中间体，可以达到双向切换的目的，非常方便，而形成碳正离子中间体则只能从一个角进攻。说到角，就得提角甲基，robisson增环，以及萜类中的一个常见转换（见夏令营笔试题）合成题：一定要写逆合成分析，否则就算写对了也会扣至少一部分分数。较少用的碳链增长法：adol缩合，-CN化增长碳链，炔基钠法。常用的有：格氏试剂、D-A反应，丙二酸二乙酯，乙酰乙酸乙酯法等，要注意隐含性的robisson增环和pinacol重排，很容易出错。结构推断：谱图往往给出了足够信息，也有只给部分的氢谱，其中较常见的是含有羰基化合物，IR分析，之前有一道题用到了perkin反应，这是较少见的，因为该反应本身使用就有限，再比如不发生tollen试剂反应，酸水解后反应，应该首先想到的是缩酮结构片段，糖类结构分析是常见题型，这样的题要确保不出错，因为考来考去就这样，没什么新意。另外，碘仿反应，高碘酸反应也是考题中常常预设的化学分析法（碘仿反应是合成中常用的减法）。萜类化合物在机理或结构推断题中常见，如樟脑、冰片、长叶薄荷酮。比如书本15-23的合成推断题中出现的如2010年最后一题，烯胺具有类似烯醇的缩酮反应。（另外值得一提的是高碘酸氧化邻氨
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