有机合成51878

选修5 有机化学基础 第三章烃的含氧衍生物 第四节有机合成 利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 1 有机合成 2 有机合成的任务 1 目标化合物分子碳链骨架的构建 2 官能团的转化 一 有机合成的过程 碳链发生变化 包括碳链增长 缩短 成环 必备的基本知识 官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律 1 怎样在有机化合物中引入碳碳双键 1 卤代烃的消去 二 有机合成的常规方法 一 常见引入官能团的方法 2 醇的消去 3 炔烃与氢气1 1加成 2 怎样在有机化合物中引入羟基 1 卤代烃水解 2 烯烃与水加成 3 醛 酮加氢 4 酯的水解 三种方法 四种方法 3 怎样在有机化合物中引入卤素原子 1 烃或烃的衍生物与X2取代反应 2 醇与HX取代 3 加成反应 甲烷和氯气 苯和溴 酚和溴水 烯烃 炔烃等与X2或HX加成 思考与交流 4 怎样在有机化合物中引入醛基 1 某些醇氧化 2 炔烃水化 5 怎样在有机化合物中引入羧基 1 醛氧化 2 苯的同系物被强氧化剂氧化 3 羧酸盐酸化 4 酯的酸性水解 思考与交流 1 不同官能团间的转换 利用衍生关系 二 官能团的衍变 RCH2CH2 XR CH CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3 2 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OHHOCH2CH2OH CH2 CH2 ClCH2CH2Cl CH2 CHCH2CH3CH3CH CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH CH2 3 通过某种途径使官能团的位置改变 三 有机成环反应规律 1 形成环酯 有机合成的思路 分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法 正向合成 逆向合成 综合比较 官能团的保护 例1 以BrCH2 CH CH CH2Br为原料合成药物CH3OOC CH CH COOCH3的路线为 问 A B两步能否颠倒 设计B D两步的目的是什么 思考与交流 问 1 A B C的结构简式 2 设计 1 2 两步的目的是什么 例2 工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯 一种常用的化妆品防霉剂 其生产流程如下 Cl2 CH3CH2OH CH3I HI 1 2 CH3 A CH3 OH CH3 OCH3 B C CH3CH2OOC OH 思考与交流 例3 用2 丁烯 乙烯为原料合成以下物质请设计合成路线 采用逆合成分析 NaOHC2H5OH 逆合成分析 NaOH水 合成路线 Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 以乙烯和乙苯为原料 其它无机物自选 合成下列有机物 例4 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加聚 催化剂 整个过程的反应 光照 取代 NaOH醇加热 消去 加成 酯化 水解 NaOH水加热 整个过程的反应 例5 选择适宜的合成路线 例6 已知 以丙烯 异戊二烯为原料合成 化合物是合成某些药物的中间体 试设计合理方案由化合物合成 提示 例7 合成过程中无机试剂任选 在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应 合成反应流程图表示方法示例如下 已知 1 3 丁二烯与Br2以1 1混合时可发生1 2加成和1 4加成 请写出由1 3 丁二烯制备化合物的合成路线流程图 无机试剂任选 合成反应流程图表示方法示例如下 例8 例9 6 羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体 某实验室以溴代甲基环