化学选修（5）kj3.4有机合成.ppt

第四节有机合成 阅读第三自然段 回答 1 什么是有机合成 2 有机合成的任务有那些 3 用示意图表示出有机合成过程 自学 交流 1 有机合成是利用简单 易得的原料 通过有机反应 生成具有特定结构和功能的有机化合物 2 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化 3 有机合成过程示意图 汇报 1 在碳链上引入c c的三种方法 1 2 3 2 在碳链上引入卤素原子的三种方法 1 2 3 3 在碳链上引入羟基的四种方法 1 2 3 4 思考与交流1 提示 怎样在有机物中引入一个羟基 2个c原子上为例 并写出相应的化学方程式 ch2 ch2 有机合成的关键 碳骨架的构建 1 如何增长碳链 1 加成反应 2 卤代烃 nacn ch3ch2br nacn2 如何缩短碳链 1 烯烃 炔烃的氧化 2 羧酸盐脱羧基成co23 完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式 ch3coona naohch4 na2co3 思考与交流2 二 逆合成分析法1 合成设计思路 解题思路 剖析要合成的物质 目标分子 选择原料 路线 正向 逆向思维 结合题给信息 合理的合成路线由什么基本反应完全 目标分子骨架 目标分子中官能团引入 思考 只用乙醇一种有机物 无机物可以任选 合成 请同学们说出其过程 讲解课本中草酸已二酯的合成 1 正确判断原料 目标化合物官能团的种类 数目 位置 2 采用正向 逆向合成相结合的方法 找出原料和目标分子的中间的过渡物质 3 寻找官能团的引入 保护方法 将原料官能团转换 合成中间物质直至产物 4 选择合成步骤最简 转换最易 所含杂质最少的路线作为最终合成路线 小结 例1 以焦炭 食盐 水 石灰石为原料制聚氯乙烯 解析 先用逆向思维方法分析 聚氯乙烯 目标产物 乙炔 氯化氢 氯乙烯 单体 电石 氯气 氢气 焦碳 生石灰 食盐 答题时按原始原料 中间产物 目标产物的顺序回答 石灰石 例2 1996年全国高考题 在有机反应中 反应物相同而条件不同 可得到不同的主产物 下列式中r代表烃基 副产物均已略去 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式 特别注意要写反应条件 1 由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch3 2 由 ch3 2chch ch2分两步转变为 ch3 2chch2ch2oh 解析 考查学生对新信息及实质的接受能力和分析能力 并要求能联系已学的加成反应 消去反应 取代反应有关知识加以具体运用 由题中图示可知 烯烃与hx发生加成反应时 若有过氧化物作催化剂 h原子加成在双键含h较少的c原子上 若无过氧化物作催化剂 h加成在双键中含h较多的c原子上 rx在浓naoh醇溶液中加热 x原子与相邻原子含h较少的c原子上的h原子发生消去反应 生成不饱和烃 rx若在稀naoh水溶液中发生取代反应 生成对应的醇 因此可写出正确的答案 从题中信息提炼出反应条件对反应产物的影响 再用正逆法分析官能团引入推导合成路线 练习1 以ch3ch2oh h218o o2等原料合成ch3co18och2ch3 例2 已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇 工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图 推测abcd的结构 完成 的化学方程式 合成异丁橡胶则应以乙炔和 为原料 ch3 2c o 练习2 以甲醛 乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯c ch2ono2 4 其他无机试剂任选 备选例题 例1 已知f的碳原子在同一直线上 h为环状化合物 分子式c4h6o2 请回答以下问题 a中可能含有哪些官能团 1mola和2molh2反应生成1molg 请写出化学方程式 a的一种同分异构体与a含相同官能团 请写出它的结构简式 推断b e f的结构简式 醛基羧基碳碳双键 hoocch chcho ch2 c cho cooh 如何确定官能团 如何确定a的结构简式 题中给出的已知条件中已含着以下四类信息 反应 条件 性质 信息a能与银氨溶液反应 表明a分子内含有醛基 a能与nahco3反应断定a分子中有羧基 结构信息从f分子碳原子在一直线上 可知a分子也不含支链 数据信息从h分子中碳原子数可推出a是含4个碳原子的物质 隐含信息问题 中提示 1mola与2molh2反应生成1molg 可知a分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键 例2 分析以下信息 完成问题 此条件说明什么 此条件说明什么 此信息说明什么 abc的分子式中隐含着什么信息 此反应可能的发生方式有哪些 由此反应可得出什么结论 ch3coooh称为过氧乙酸 它的用途有 写出b e ch3coooh h2o的化学方程式 该反应的类型是 f可能的结构有 a的结构简式为 1摩尔c分别和足量的金属na naoh反应 消耗na与naoh物质的量之比是 1 有机推断题中审题的要点 文字 框图及问题要全面浏览 化学式 结构式要看清 隐含信息要善于发现 2 有机推断题的突破口四类信息的充分挖掘 抓住有机物间的衍生关系 3 解答问题中注意要点结构简式 分子式 方程式等书写要规范 练习1 某有机物的相对分子质量为58 根据下列条件回答问题 若该有机物只由碳 氢组成 则可能的结构简式为 若为含氧衍生物 且分子中有 ch3 则可能的结构简式为 若分子中无 ch3 又无 oh 但能发生银镜反应 则结构简式为 练习2 化学式为c8h10o的化合物a具有如下性质 可以与金属钠反应产生气体 与羧酸反应生成有香味的物质 可以被酸性kmno4氧化生成苯甲酸 催化脱氢产物不能发生银镜反应 脱水反应的产物 经聚合反应可制得一种塑料制品 主要的 白色污染 源之一 请回答 对该化合物的结构可作出的判断是 a 苯环上直接连有羟基b