鲁科版选修5 第1章第2节 有机化合物的结构与性质（第2、3课时） 课件（28张）.ppt

鲁科版 有机化学基础 选修 第一章有机化合物的结构与性质烃 有机化合物的结构与性质 第二节 第二 三课时 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体 同分异构体现象是有机化合物种类繁多数量巨大的原因之一 二 有机化合物的同分异构现象 1 同分异构体的概念 1 同分异构的内涵包括缺一不可的两点 a 分子式相同b 分子结构不同 碳原子成键方式的多样性导致有机化合物的同分异构体现象 即分子式相同而结构不同的现象 分子式相同 各种元素的质量分数均对应相等 但元素的质量分数相等的化合物 分子式不一定相同 不一定是同分异构体 如乙炔 c2h2 苯 c6h6 和苯乙烯 c8h8 不是同分异构体 乙烯 c2h4 丙烯 c3h6 和丁烯 c4h8 不是同分异构体 分子式相同 相对分子质量必然相同 但相对分子质量相同的分子式未必相同 如相对分子质量均为46的乙醇 ch3ch2oh 和甲酸 hcooh 分子式明显不同 附 烷烃的同分异构体 下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体 请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体 1 ch3 ch2 ch ch21 丁烯 2 ch3 ch2 ch2 oh1 丙醇 ch3 ch ch ch32 丁烯 3 ch3ch2ch2ch2ch3戊烷 4 ch2 ch ch ch21 3 丁二烯 ch3 ch2 c ch1 丁炔 产生同分异构现象主要有 碳原子连接方式不同 官能团在碳链上位置可以不同 还可以相同原子形成不同的官能团 还可以分子中的原子在空间排列方式不同等 也就是说 同分异构体的类型有四种 碳链异构 骨架 位置异构 官能团异构 类别 立体异构 2 同分异构体的类型 下列各组物质中 哪些属于同分异构体 是同分异构体的属于何种异构 h2n ch2cooh和h3c ch2 no2 ch3cooh和hcooch3 ch3ch2cho和ch3coch3 ch3ch2ch2oh和ch3ch oh ch3 练习1 例 写出c7h16的同分异构体 书写规则 主链由长到短 支链由整到散 支链 位置由心到边 排布由邻到间 ch3 ch2 ch2 ch2 ch2 ch2 ch3 庚烷 3 甲基己烷 2 甲基己烷 3 同分异构体的书写 摘碳法 3 乙基戊烷 3 3 二甲基戊烷 2 3 二甲基戊烷 2 4 二甲基戊烷 2 2 二甲基戊烷 2 2 3 三甲基丁烷 附 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体四概念 四同 的比较 质子数等 中子数不等 原子之间 原子 氕 氘 氚 同一元素形成的不同单质 单质 o2 o3 结构相似 组成上差一个或n个ch2 c2h6和c4h10 相同分子式 不同结构的化合物 ch3 ch2 3ch3 c ch3 4 化合物 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的 处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的 4 一元或多元取代物的判断方法与技巧 1 等效氢 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃 ch3ch3 ch4 例如 对称轴ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 ch2 ch ch2 ch3 ch2 ch3 ch3ch3 c ch2 ch3ch3 a 2 对称技巧 进行一氯取代后 只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 a ch3 2chch2ch2ch3b ch3ch2 2chch3c ch3 2chch ch3 2d ch3 3cch2ch3 d 练习2 三 有机化合物结构与性质的关系 乙酸 ch3cooh 是一种比较熟悉的有机化合物 请回顾它的化学性质并填写下表 羧基 cooh 在结构上有什么特点 哪些性质反映了羧基的这些结构特点 酸性等 性质 与电子对的偏移 键的极性 结构 之间的关系 1 官能团与有机化合物性质的关系 1 官能团对有机化合物的性质起决定作用 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性 因为有机反应主要发生在官能团上 乙酸和乙醇分子中都有羟基 但化学性质是否相同 为什么 与 oh相连的基团 乙酰基ch3co 乙基ch3ch2 不同 故性质不同 常见有机官能团及其代表物的主要性质如下 h2c ch2 hc ch x ch3ch2br oh ch3ch2oh ch3cho ch3cooh ch3cooc2h5 coor 氧化 加成 加聚 取代 水解 消去 酯化 与金属反应 氧化 还原 加成 酯化 酸性 取代 水解 cooh cho 官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢 主要有以下两方面原因 另一方面 一些官能团含有极性较强的键 易发生相关的反应 如醇的官能团是羟基 oh 它具有很强的极性 导致醇类的一些化学特性 一方面 一些官能团含有不饱和的碳原子 易发生相关的反应 例如烯烃 炔烃分子中的官能团是 c c c c 由于碳原子不饱和 可以和其它原子或原子团结合成新的产物 使烯炔烃的化学性质比较活泼 2 具有相同官能团的有机化合物具有相同的的化学性质 结构相似的有机化合物具有相似的化学性质 具有多官能团的有机化合物具有多重化学性质 如葡萄糖 ch2oh choh 2cho 既具有 oh的性质 可以发生酯化反应 又具有 cho的一些性质 可氧化可还原 氨基酸既具有酸性 cooh的性质 又具有碱性 nh2的性质 看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系 结构决定性质 已知某种有机化合物的结构 先找官能团 然后从键的极性 碳原子的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的性质 性质反映结构 通过有机化合物的性质 可反映其结构特点 如官能团的种类个数和碳原子的连接方式等 d 练习3 练习4 b 2 不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 1 有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响 这种影响会使有机化合物表现出一些特性 由于苯环和侧链的相互影响 使苯的同系物也有不同于苯的化学性质 例如 苯与硝酸发生取代反应的温度是50 60 而甲苯在约30 的温度下就能与硝酸发生取代反应 也就是说 甲苯比苯易发生取代反应 醇 酚和羧酸分子中都有羟基 oh 故皆可和钠反应放出h2 但由于所连基团不同 酸性上存在差异 与钠反应的剧烈程度就有所不同 r oh 中性 不能与naoh nahco3等反应c6h5 oh 极弱酸性 能与naoh 但不与nahco3等反应rcoo