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文档简介
第四节有机合成 维生素b12 分子式 c63h88con14o14p 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70 以上是有机化合物 神州七号 飞天航天服 宇航员的服装能使太空的人处于加压状态 供给宇航员生命所需的氧气 控制温度和湿度 防止辐射 还要经得起微流星的冲击 宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料 其中多数是有机合成材料 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成 密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成 宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜 学习目标 1 掌握逆向合成分析法 2 把握有机合成的关键 官能团的引入转化 碳骨架的变化3 了解有机合成的原则学习重点 逆向合成法 有机合成过程 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 一 逆合成分析法 科里 又称逆推法 其特点是从产物出发 由后向前推 先找出产物的前一步原料 中间体 并同样找出它的前一步原料 如此继续直至到达简单的初始原料为止 其思维程序可概括为 例 乙二酸 草酸 二乙酯的合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 石油裂解气 ch3ch2oh 1 h2o 2 cl2 3 4 o 5 浓h2so4 水解 i 官能团的引入 1 引入碳碳双键的方法 2 引入卤原子的方法 3 引入羟基的方法 醇类消去 卤代烃消去 三键加成 烷烃取代 烯烃或炔烃加成 醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解 烯烃水化 醛类加氢还原 氢化 酯的水解 二 官能团的衍变规律 4 引入的 cho的方法有 醇的氧化和c c的氧化 5 引入 cooh的方法有 醛的氧化和酯的水解 6 有机物成环的方法有 加成法 酯化法和 消去 法 1 官能团种类变化 ch3ch2 br 水解 ch3ch2 oh 氧化 ch3 cho 2 官能团数目变化 ch3ch2 br 消去 ch2 ch2 加br2 ch2br ch2br 3 官能团位置变化 ch3ch2ch2 br 消去 ch3ch ch2 加hbr ii 官能团的转化 包括官能团种类变化 数目变化 位置变化等 氧化 ch3 cooh 酯化 ch3 cooch3 1 尽量选择步骤最少的合成路线 以保证较高的产率 2 起始原料要廉价 易得 低毒 低污染 通常采用4个c以下的单官能团化合物和单取代苯 3 满足 绿色化学 的要求 4 操作简单 条件温和 能
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