广东高三第一轮复习有机化学全套复习课件：有机化学复习醇和酚.ppt

有机化学复习5 醇和酚 一 苯酚 1 酚的定义酚类物质是芳香烃分子中苯环上的氢原子被 oh取代生成的化合物 即它的分子是由官能团羟基 oh 和苯环这个基团两个部分构成的 正是因为酚羟基和苯环的相互影响 在性质上与醇羟基有显著的差异 2 苯酚的结构 oh 1 分子式c6h6o 2 结构简式 3 苯酚的物理性质 1 色 态 味 纯净苯酚是无色晶体 具有特殊气味 熔点43 若接触空气会因被氧化而略显粉红色 2 溶解性 常温下 苯酚微溶于水 随温度升高溶解度增大 当温度高于70 时即能与水以任意比例互溶 苯酚易溶于有机溶剂 如乙醚 乙醇等 3 苯酚有毒 且对皮肤有强烈腐蚀性 稀苯酚溶液可用于消毒 杀菌 苯酚沾到皮肤上 可用酒精清洗 苯酚的化学性质 1 弱酸性 苯酚的酸性非常弱 比碳酸的酸性还弱 苯酚的俗名称为石炭酸 不能使紫色石蕊试液变色 能与强碱naoh反应 与金属na反应 置换反应 2 取代反应 与br2水反应 3 苯酚的显色反应 苯酚遇到fecl3溶液显紫色 4 加成反应 5 氧化反应 易被空气中的氧气氧化而显粉红色 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色 6 缩聚反应 在生成聚合物的同时 还伴有小分子副产物 如 h2o等 的生成 这类反应我们称之为 缩聚反应 选修5p107 br2 fe c6h5o 6 3 络离子 紫色 fecl3 o h2 催化剂 h2o 一定条件 h2催化剂 白色沉淀 苯酚 知识网络 下列叙述中正确的是 a 苯中少量苯酚可先加适量的浓溴水 使苯生成三溴苯酚 再过滤而除去b 将苯酚晶体放入少量水中 加热时全部溶解 冷却到50 形成悬浊液c 苯酚的酸性很弱 不能使酚酞指示剂变色 但可以和碳酸氢钠反应放出co2d 苯酚可以和硝酸进行硝化反应e 苯酚有毒 但其稀溶液可直接用做防腐剂和消毒剂 08四川 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式为 ho ch2ch ch2 下列叙述中不正确的是 a 1mol胡椒酚最多可与4molh2发生反应b 1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应c 胡椒酚可与甲醛发生反应 生成聚合物d 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 二 聚合反应 一 缩合聚合反应 简称缩聚反应 1 定义 有机小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应 简称缩聚反应 酯化 成肽 nhooc ch2 4cooh nhoch2ch2oh 催化剂 单体 链节 聚合度 2n 1 h2o 端基原子 端基原子团 催化剂 单体 链节 聚合度 m聚合物 单体的相对质量 n n 1 18 n 1 h2o 端基原子 端基原子团 羟基酸的缩聚 nh2nch2cooh nh2nch2cooh nh2nch ch3 cooh nh2n ch2 2nh2 nhoocch2cooh 氨基与羧基的缩聚 酚醛缩聚 2 缩聚反应的特点 缩聚反应的单体往往是具有双官能团 如 oh cooh nh2 x及活泼氢原子等 或多官能团的小分子 缩聚反应生成聚合物的同时 还有小分子副产物 如h2o nh3 hcl等 生成 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同 缩聚物结构式一般要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团 这与加聚物不同 而加聚物的端基不确定 通常用横线 表示 如 3 根据缩合物找单体 方法 在寻找单体时 先看它的链节结构 分析它是通过哪一类有机化学反应类型缩合的 然后根据缩合反应中断键和成键的特点 逆向分析寻找单体 缩聚物单体的推断方法常用 切割法 如下图示 从酯基中间断开 在羰基上加羟基 在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇 如已知涤纶树脂的结构简式为 和hooc ch2 mcooh 如hoh的单体是 凡链节为hoh结构的单体可从上断开 在 nh上加氢原子 在羰基上加羟基 得到氨基和酸基即为单体 1 加聚反应的特点 单体必须是含有双键 叁键等不饱和键的化合物 例如 烯 二烯 炔 醛等含不饱和键的化合物 发生加聚反应的过程中 没有副产物产生 聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同 聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍 二 加聚反应 2加聚反应的类型 1 烯烃自聚型 2 烯烃共聚型 练习 写出形成下列聚合物的单体的结构简式 ch2 chcl 思考 工程塑料abs树脂 结构式如下 合成时用了三种单体 请写出这三种单体的结构式 ch2 ch ch ch2 2 烯烃共聚型 ch2 ch ch ch2 解题指导 由加聚聚合物推单体的方法 凡链节的主链上有多个碳原子的 除氢原子外无其它原子 并存在碳碳双键的高聚物 其规律是 见双键 四个碳 无双键 两个碳 画线断开 然后将半键闭合 并注意将双键变单键 练习 下列单体中 在一定条件下能发生加聚反应生成 的是 c ch3ch ch2和ch2 ch2d ch3ch ch2 a b c h 2 不粘锅 饮具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成 聚四氟乙烯号称塑料之王 稳定性极好 写出由四氟乙烯生成聚四氟乙烯反应的化学方程式 下列各项对聚四氟乙烯的叙述中正确的是 a 在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键b 聚四氟乙烯在高温时容易燃烧c 聚四氟乙烯的化学性质很稳定 正常使用时不会发生化学变化d 聚四氟乙烯中无氢原子 且不能使溴水褪色 但它的单体能使溴水褪色 cd 三 乙醇 1 乙醇的结构和物理性质乙醇的分子式 c2h6o结构简式 ch3ch2oh或c2h5oh物理性质 无色液体 沸点低 易挥发 有特殊香味 密度比水小 可与水以任意比例互溶 用普通酒精制无水酒精的方法是 a 加入naoh溶液蒸馏b 用浓硫酸脱水c 加入无水硫酸铜过滤d 加入新制的生石灰蒸馏思考 如何检验乙醇中是否有水 乙醇的化学性质 知识网络 ch3ch2oh ch2 ch2 ch3cho ch3ch2cl ch3ch2ona ch3ch2och2ch3 co2 na h2o hcl h2o h2o 催化剂 浓h2so4 170 c 浓h2so4 1400c o2点燃 o2点燃 o2点燃 cuo2 h2ni 2 乙醇的性质 1 跟活泼金属k na mg反应 键断裂 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 2 消去反应 键断裂 分子内脱水2c2h5ohch2 ch2 h2o 3 取代反应 分子间脱水 键断裂 c2h5oh ho c2h5c2h5 o c2h5 h2o注意 分子内脱水属消去反应 而分子间脱水属于取代反应 4 跟氢卤酸反应 键断裂 取代反应c2h5oh hbrc2h5br h2o 真实情况用nax 浓h2so4代替hx加热反应 5 酯化反应 键断裂 取代反应c2h5oh ch3coohch3cooc2h5 h2o 6 氧化反应 可燃性c2h5oh 3o2 2co2 3h2o 催化氧化 键断裂 2c2h5oh o22ch3cho 2h2o 使酸性km o4溶液褪色醇氧化反应的规律 羟基相连