同分异构体的书写及其判断方法

1 同分异构体的书写及其判断方法同分异构体的书写及其判断方法 一 同分异构体的概念一 同分异构体的概念 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称 关键要把握好以下两点 1 分子式相同 分子式相同 2 结构式不同 结构式不同 二 烷烃同分异构体的书写方法二 烷烃同分异构体的书写方法 基本方法 基本方法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同 邻到间 例如 例如 己烷 C6H14 的同分异构体的书写方法为 写出没有支链的主链 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 写出少一个碳原子的主链 将这个碳原子作为支链 该支链在主链上的位置由心到 边 但不能到端 CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 写出少两个碳原子的主链 将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位 间位或同一个碳原子上 CH3 CH CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 故己烷 C6H14 的同分异构体的数目有 5 种 三 同分异构体的判断方法三 同分异构体的判断方法 1 记忆法 记忆法 记住一些常见的物质的同分异构体数目 例如 甲烷 乙烷 新戊烷 可看作 CH4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 可看 作乙烷的六甲基取代物 等分子 其一卤代物只有一种 甲基 乙基的结构只有一种 即甲基 CH3 乙基 CH2CH3 丙基的结构有两种 即 CH2CH2CH3 丁基 C4H9 的结构有 4 种 戊基 C5H11 的结构有 8 种 2 该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆 例如戊基的 8 种结 构的判断方法为 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 有 3 种等效氢 有 4 种等效氢 有 1 种等效氢 故戊基的结构共有 8 种 2 基元法 基元法 例如 例如 丁基 C4H9 的结构有 4 种 则 C4H9Cl 的结构有 4 种 3 替代法 替代法 依据 烃分子中若有依据 烃分子中若有 n 个氢原子 其中个氢原子 其中 m 个氢原子被取代的产物数目与个氢原子被取代的产物数目与 n m 个氢原个氢原 子被同一原子或原子团取代的产物数目相等 子被同一原子或原子团取代的产物数目相等 例如 例如 C6H4Cl2的同分异构体有 3 种 故 C6H2Cl4的同分异构体也有 3 种 将 H 替代 Cl 4 对称法 又称等效氢法 对称法 又称等效氢法 一元取代物同分异构体数目的判断方法一元取代物同分异构体数目的判断方法 等效氢的判断方法 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子 一元取代物同分异构体数目的判断方法 物质的结构简式中有多少种等效氢原子 其 一元取代物就有多少种同分异构体 例如 例如 的氢原子被氯原子所取代 其一氯代物共有多少 种 3 解析 解析 该有机物分子中共有 4 种等效氢 如图所示 故该 有机物分子中的氢原子被氯原子所取代 其一氯代物共有 4 种 5 二元取代物同分异构体数目的书写方法 二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤 步骤 判断等效氢 定位组合法 例如 例如 分子的氢原子被氯原子所取代 其二氯取代物共有多少 种 解析 解析 分子中共有 4 种等效氢原子 如图所示 根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目 a a 2 b b 0 c c 1 d d 1 a b 1 b c 1 c d 1 a c 1 b d 1 a d 1 所以共有 10 种同分异构体 6 6 二价基团插入法二价基团插入法 此法适用于给出有机碎片 要求推断有机物结构的试题 方法是先把三价基团 中心基 与 一价基团 端基 连接起来 然后根据对称性 互补性 有序性原则插入二价基团 桥梁基 即可无重复 无遗漏地推出所有的同分异构体 例题例题 1212 已知某链烃 分析数据表明 分子中有含有两个 CH3 三个 CH2 一个 CH 和一个 Cl 的可能的结构有