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同分异构体 常见题型及解法 一 概念 具有相同分子式而结构不同的化合物 二 类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 因c原子的排列顺序不同 因官能团位置不同 如 1 丁烯与2 丁烯 1 丙醇与2 丙醇 因官能团类型不同 如 1 丁炔与1 3 丁二烯 丙烯与环丙烷 常见不同类物质之间的同分异构体 cnh2n n 3 烯烃和环烷烃 cnh2n 2o n 3 饱和一元醇和醚 cnh2n 2 n 4 炔烃 二烯烃和环烯烃 cnh2no n 3 饱和一元醛和酮 烯醇 cnh2no2 n 2 饱和一元羧酸 酯和羟基醛 cnh2n 6o n 7 苯酚的同系物 芳香醇和芳香醚 cnh2n 1no2 n 2 氨基酸和硝基化合物 三 常见题型及解题策略 一 判断是否为同分异构体 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成 它们的结构可表示如下 括号内表示 的结构简式 以上四种信息素中互为同分异构体的是 a 和 b 和 c 和 d 和 二 同分异构体数目的确定 1 等效氢法 判断 等效氢 的三条原则是 例 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 bd 解题策略 有几种不同位置的h就有几种一元取代物 而二元取代物代物有几种 一般先固定一个取代基的位置 移动另一个 看有几种可能 然后再固定一个取代基于另一不同位置 依次移动 注意有无前后重复 若有重复 则应删去 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式 由于取代烃的位置不同 产生的异构现象称为官能团位置异构 一氯并五苯有个异构体 二氯蒽有 填数字 个异构体 下图为金刚烷的结构 则它的一氯取代物有种 二氯取代物有种 例 有三种不同的基团 分别为 x y z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目是 a 10b 8c 6d 4 a 解题策略 有3个取代基时 定二移一 依靠思维的有序性 避免重复和遗漏 苯丙醇胺 英文缩写为ppa 结构简式如下 其中 代表苯基 苯丙醇胺是一种一取代苯 取代基是将 h2n ho 在碳链上的位置作变换 可以写出多种同分异构体 其中5种的结构简式是 请写出另外4种同分异构体的结构简式 不要写出 oh和 nh2连在同一个碳原子上的异构体 写出多于4种的要扣分 2 换位思考 例 已知分子式为c12h12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体 请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有a 9种b 10种c 11种d 12种 a 解题策略 等价 变通 已知萘 的n溴代物和m溴代物的种数相等 则n与m n不等于m 的关系是an m 6bn m 4cn m 8d无法确定 三 由加成产物确定不饱和有机物的结构 例 某有机物与h2按1 1物质的量比加成后生成的产物结构为 则该有机物可能的结构有 种 说明 羟基与碳碳双键的结构不稳定 解题策略 抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变 确定不饱和键 双键 叁键 的可能位置 进而得到有机物的结构及种数 四 同分异构体的书写 注 对于限定范围的书写或补写 解题时要看清所限范围 分析已知的几个同分异构体的结构特点 解题策略 取代法 液晶是一种新型材料 mbba是一种研究得较多的液晶化合物 它可以看作是由醛a和胺b去水缩合的产物 ch3ochoh2nch2ch2ch2ch3 醛a 胺 2 醛a的异构体甚多 其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体有哪些 化合物a 结构简式如下图 的同分异构体b中无甲基 但有酚羟基 符合此条件的b的同分异构体共有种 从结构上看 这些同分异构体可分为类 试写出每一类同分异构体的结构简式 有机物a的相对分子质量为128 燃烧只生成co2和h2o 1 写出a的可能分子式五种 2 若a能与纯碱溶液反应 分子结构中含有一个六元碳环 环上的一个氢原子被 nh2取代所得产物为b b的同分异构体甚多 其中含有一个硝基的同分异构体有 写结构简式 注 六碳环不变 1 2 3 三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下 因此有如下2个异构体 据此 可判断1 2 3 4 5 五氯环戊烷 假定五个碳原子也处在同一平面上 的异构体数是 a 4b 5c 6d 7 a 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂 它的结构简式为 试回答下列问题 1 苯氯乙酮不可能具有的化学性质是 填序号 a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 水解反应e 银镜反应 2 与苯氯乙酮互为同分异构体 且能发生银镜反应 分子有苯环但不含 ch3 的化合物有多种 它们的结构简式是 例 降冰片烷立体结构如右图所示键线式 以线示键 每个折点和线端点处表示有一个碳原子 并以氢补足四价 试写出它的分子式 当发生一氯取代时 取代位置有种 二氯取代物有种 c7h12 3 3 记忆法 例 甲苯被式量为43的烷基取

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