《导与练》高中化学 3.3 羧酸 酯课件 新人教版选修5.ppt

第三节羧酸酯 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 考点一 考点二 设计1 设计2 设计3 考点三 第三章烃的含氧衍生物 课堂10分钟练习 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 1 乙酸的分子式为 结构式为 结构简式为 乙酸可以看作是和结合而成的 也可以看作是ch4中的一个氢原子被取代后的产物 乙酸的官能团是 乙酸的电离方程式为 乙酸属于元酸 具有酸的通性 能使紫色石蕊试液变 c2h4o2 ch3cooh ch3 cooh cooh cooh 一 弱 红 2 写出下列化学方程式 乙酸与na的反应 乙酸与na2co3的反应 乙酸与mgo的反应 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh na2co3 co2 h2o 2ch3coona 2ch3cooh mgo ch3coo 2mg h2o 3 乙酸能与乙醇反应生成乙酸乙酯和水 化学方程式为 乙酸乙酯的官能团是 酯基 h2o 一 羧酸1 概念由和相连构成的有机化合物叫羧酸 其通式为r cooh 官能团为 羧基 烃基 cooh 2 分类 3 羧酸的化学性质 1 酸性 rcooh rcoo h 羧酸都是较弱的酸 且不同的羧酸酸性也不相同 2 酯化反应 二 酯1 组成和结构 1 酯是羧酸分子羧基中的 oh被 or 取代后的产物 简写成 r和r 可以相同 也可以不同 羧酸酯的官能团是 2 饱和一元酯的通式为cnh2no2 分子式相同的羧酸 酯 羟基醛是同分异构体 酯基 2 酯的性质酯一般难溶于水 比水 主要化学性质是易发生反应 水解的条件有或两种 1 酸性条件 轻 水解 酸 碱 2 碱性条件 解析 酯化反应是取代反应的一种 属于可逆反应 但不是中和反应 答案 d 1 对于制取乙酸乙酯的反应的类别 下列判断错误的是 解析 乙酸分子中虽然有4个h原子 但只有羧基上的一个氢原子可以发生电离 故乙酸是一元酸 b选项错误 答案 b 3 从右栏中选出左栏物质所具有的性质 答案 a b c d e 4 在制取乙酸乙酯的实验中 如何提高乙酸乙酯的产量 酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大 答案 为了提高乙酸乙酯的产量 可以增大反应物 如乙醇 的物质的量 也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来 乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和 减少了酸的浓度 平衡向正反应方向移动 从而使酯的水解趋于完全 醇 酚 羧酸的结构中均有 oh 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 和 羧羟基 由于这些 oh相连的基团不同 oh受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子活泼性也就不同 表现在性质上也相差较大 可比较如下 例1 某有机物的结构简式如图 1 当和 反应时 可转化为 2 当和 反应时 可转化为 3 当和 反应时 可转化为 解析 首先观察判断出该有机物含有哪些官能团 羧基 cooh 酚羟基 oh 和醇羟基 oh 再判断各官能团活泼性 cooh 酚羟基 醇羟基 然后利用官能团性质解答 由于酸性 cooh h2co3 所以 中应加入nahco3 只与 cooh反应 中加入naoh或na2co3 与酚羟基和 cooh反应 中加入na 与三种官能团都反应 答案 1 nahco3 2 naoh或na2co3 3 na 1 羧酸都是弱酸 不同的羧酸酸性不同 但低级羧酸都比碳酸的酸性强 几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸 苯甲酸 乙酸 丙酸 乙酸与h2so3 h2co3 hf等几种弱酸的酸性强弱关系为h2so3 hf ch3cooh h2co3 2 低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红 醇 酚 高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红 1 反应机理羧酸与醇发生酯化反应时 一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水 其余部分结合生成酯 用示踪原子法可以证明 2 基本类型 1 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 2 二元羧酸与一元醇之间的酯化反应 3 一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 5 羟基酸的自身酯化反应 4 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况 例2 酸牛奶中含有乳酸 其结构简式为 高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸 1 乳酸可能发生的反应是 填序号 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 中和反应 2 两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯 它们的结构简式分别为 解析 1 乳酸分子中含 oh cooh两种官能团 能发生的反应有取代 酯化 消去 聚合 中和反应 2 两分子乳酸可形成链酯 环酯 答案 1 酯化反应生成酯的类型 1 生成链状酯 如一元羧酸与一元醇反应 一元羧酸 或醇 与多元醇 或羧酸 反应 2 生成环状酯 如多元羧酸和多元醇反应 羟基酸分子内 间 脱水形成环状酯 3 生成高分子酯 如二元羧酸与二元醇发生缩聚反应及羟基酸的缩聚 1 断键部位 酯化反应形成的键 即是酯水解反应断裂的键 例如中 酯基中的c o键是酯化反应时形成的键 则水解时c o键断 c原子连接水提供的 oh o原子连接水提供的 h 则相应的酸和醇碳原子数目相等 烃基的碳架结构相同 且醇中必有 ch2 oh原子团 如则a为ch3ch2cooh b为ch3ch2ch2oh 酯为ch3ch2cooch2ch2ch3 若酸与醇的相对分子质量相等 则醇比酸多一个碳原子 如 例3 a是一种酯 分子式是c14h12o2 a可以由醇b跟羧酸c发生酯化反应得到 a不能使溴的ccl4溶液褪色 氧化b可得到c 1 写出a b c的结构简式 a b c 2 写出b的两种同分异构体的结构简式 它们都可以跟naoh反应 和 解析 酯a的分子中 烃基基团的氢原子数远小于碳原子数的2倍 且酯a不能使溴的四氯化碳溶液褪色 所以其烃基有苯环 醇b氧化得到羧酸c 说明了b和c分子中碳原子数相等 酯a分子中有14个碳原子 则b分子和c分子中都有7个碳原子 从而可判断出b是苯甲醇 c是苯甲酸 a是苯甲酸苯甲酯 苯甲醇的同分异构体中能与naoh反应的有三种 即三种甲基苯酚 酯化反应与酯的水解反应的比较 点击此图片进入课堂10分钟练习 1 羧基与烃基相连接形成的化合物属于羧酸 其官能团