有机化学教学大纲修订

有机化学课程教学大纲一、课程基本信息课程编号：100301304课程名称：有机化学课程类型：专业选修课适用专业：临床医学、口腔医学学 分 数：2学 时 数：42学时开课学期：第二学期制定/修订日期： 2013年5月10 日二、教学目标有机化学是医学各专业的一门重要的基础课，是研究有机物的结构、性质、制备、应用及变化规律的一门学科。其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、免疫学、分子生物学、药理学、诊断学等后续课程的学习打下坚实基础。通过有机化学的学习，使学生获得医学后续课程所必须的有机化学基本理论和基本知识，初步掌握必要的实验操作基本技能，为进一步学习医学基础和临床学科奠定必要的基础。在教学过程中，注意培养学生正确的学习方法和研究方法，逐步培养学生的自学能力、思维能力和创新意识。理论联系实际使学生具备初步分析问题和解决问题的能力。三、课程内容及要求第一章 绪 论【教学要求】1.掌握：有机化合物及有机化学的概念；碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的理论要点、共价键的均裂和异裂；有机化合物的官能团。2.理解：共价键的极性；有机反应类型；有机化合物分子结构的表示方法。有机化合物的分类。3.了解：有机酸碱的概念；分子之间的作用力；分子轨道和共振理论；确定有机化合物的方法和步骤；有机化学与医学之间的关系。【教学重点与难点】1.重点：有机化合物及有机化学的概念；碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的理论要点、共价键的均裂和异裂；有机化合物的官能团。2.难点：碳原子的sp3、sp2和sp杂化轨道；共价键的均裂和异裂；分子轨道和共振理论；【教学内容】：一、 有机化合物、有机化学的概念。有机化学与医学的关系。二、 有机化合物的分类。有机化合物分子结构的表示方法；有机化合物的结构和共价键（共价键理论、共价键参数、有机化合物的同分异构现象、分子轨道理论、共振结构、分子间作用力）。三、 有机酸碱理论。四、 研究有机化合物的步骤与方法；有机物的反应类型；分子间的作用力。第二章 烷烃和环烷烃【教学要求】1.掌握：烷烃的命名；环烷烃的命名；烷烃和环烷烃的主要化学性质。2.理解：典型烷烃的结构；烷烃卤代反应及自由基反应机理；C原子的类型；烷基自由基的稳定性。3.了解：烷烃中的异构现象；典型烷烃的构象；自由基与人类健康的关系。【教学重点与难点】1. 重点：典型烷烃的结构；烷烃的命名（普通命名法、系统命名法）；烷烃的主要化学性质；环烷烃的主要化学性质。2. 难点：烷烃卤代反应及自由基反应机理；烷基自由基的稳定性；典型烷烃（乙烷、丁烷、环己烷）的优势构象。【教学内容】一、烷烃：甲烷的结构；烷烃的异构现象；烷烃的命名（普通命名法、系统命名法）；乙烷和丁烷的构想；烷烃的化学性质（卤代反应及其取向）。二、环烷烃：环烷烃的命名（順反命名法）；环烷烃的化学性质（加成反应）；环烷烃的优势构象（环己烷的构象、取代环己烷的优势构象）。三、自由基与人类健康。第三章 烯烃和炔烃【教学要求】1.掌握：烯烃命名（系统命名法、顺反命名法、ZE命名法）及其主要化学性质；二烯烃和炔烃的命名及其主要化学性质；次序规则；马氏规则及反马氏规则。2.理解：典型烯烃（乙烯）的结构；共轭效应和诱导效应；共轭烯烃的结构；共轭烯烃的特点；烯烃中异构现象。3.了解：共轭烯烃的类型；D-A反应；天然存在的共二烯烃；烯烃的自由基聚合反应。【教学重点与难点】1.重点：烯烃命名及其主要化学性质；二烯烃和炔烃的命名及其主要化学性质；马氏规则及反马氏规则。2.难点：共轭效应和诱导效应；共轭烯烃的结构与特点；次序规则。【教学内容】一、烯烃：乙烯的结构；乙烯的异构现象（构造异构和顺反异构）；烯烃的命名（系统命名法、顺反命名法、ZE命名法）；烯烃的物理性质；烯烃的主要化学性质：亲电加成反应（与卤素、卤化氢马氏规则、硫酸、水的加成）、催化加氢、自由基加成反应（在过氧化物存在下加溴化氢反马氏规则、烯烃的自由基聚合反应）、氧化反应（酸性、中性、碱性高锰酸钾氧化）；共轭二烯烃（1,3丁二烯）的结构；共轭二烯烃的特点；诱导效应；共轭体系和共轭效应；共轭二烯烃的性质（1,3丁二烯的加成反应）；天然存在的共二烯烃；D-A反应。二、炔烃：炔烃（乙炔）的结构、炔烃的同分异构现象和命名。炔烃的化学性质（加成氧化、炔烃的酸性炔化物的生成）。第四章 芳香烃【教学要求】1.掌握：苯同系物的异构现象和命名方法；单环芳烃的主要化学性质；苯环取代的定位效应；2.理解：苯的结构；萘的结构和性质；3.了解：蒽、菲的分子结构和性质；环戊烷并氢化菲的骨架式；致癌芳香烃；重要的非苯型芳香烃；富勒烯。【教学重点与难点】1.重点：苯同系物的异构现象和命名方法；单环芳烃的主要化学性质；苯环取代的定位效应。2.难点：苯环取代的定位效应；苯环亲电取代的机制。Hckel规则。【教学内容】一、芳及其同系物：苯型芳烃的分类；苯的结构；苯同系物的异构现象和命名方法（普通命名法、系统命名法）；单环芳烃的化学性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化、苯侧链烃基的氧化和卤代反应）；苯环亲电取代的机制、苯环取代的定位效应。二、稠环芳香烃：萘的结构和性质（卤代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化）；蒽、菲的分子结构和性质；环戊烷并氢化菲的骨架式；致癌芳香烃。三、芳香性：Hckel规则；重要的非苯型芳香烃；富勒烯。第五章 立体化学基础【教学要求】1.掌握：对映异构、对映异构体的概念；对映体构型的D/L命名法及R/S命名法；旋光度、比旋光度。2.理解：立体异构的概念和分类；含一个以上不同手性碳化合物的对映异构及非对映体；Fischer投影式；分子的手性和对称性（手性、对称因素）；含两个相同手性碳化合物的对映异构及内消旋体。3.了解：对映体的性质；外消旋体的拆分；无手性碳原子的对映体；手性分子的形成和生物作用；手性药。【教学重点与难点】1.重点：对映异构、对映异构体的概念；对映体构型的D/L命名法及R/S命名法；旋光度、比旋光度。2.难点：对映体构型的R/S命名法。【教学内容】立体异构的概念和分类。一、手性分子和对映体：对映异构、对映异构体的概念；分子的手性和对称性（手性、对称因素）。二、费歇尔投影式：Fischer投影式。三、旋光性：偏振光、旋光性、旋光性物质；旋光度、比旋光度；左旋体、右旋体。四、外消旋体：外消旋体。五、非对映体和内消旋化合物：非对映体；内消旋化合物。六、构型标记法：对映体构型的D/L命名法及R/S命名法。七、无手性碳原子的对映体：无手性碳原子的对映体；含一个手性碳化合物的对映异构、外消旋体；含一个以上不同手性碳化合物的对映异构及非对映体；含两个相同手性碳化合物的对映异构及内消旋体；对映体的性质。八、外消旋体的拆分。九、手性分子的形成和生物作用；手性药。第六章 卤代烃【教学要求】1.掌握：卤代烃的命名；卤代烃的化学性质。2.理解：SN1、SN2、E1、E2反应的机制；影响SN 和E反应机制的因素；取代与消除反应的竞争性。3.了解：卤代烃的概念、分类；卤代烃的物理性质；重要的卤代烃（有机氟化物）。【教学重点与难点】1.重点：卤代烃的命名；卤代烃的化学性质。2.难点：SN1、SN2、E1、E2反应的机制；影响SN 和E反应机制的因素；取代与消除反应的竞争性。【教学内容】一、分类和命名：卤代烃的概念、分类、命名。二、卤代烃的性质：卤代烃的物理性质；卤代烃的化学性质（卤代烷的亲核取代反应、消除反应、不饱和卤代烃的取代反应、与金属反应）；SN1、SN2、E1、E2反应的机制；影响SN 和E反应机制的因素，取代与消除反应的竞争性；重要的卤代烃（有机氟化物）。第七章 醇 硫醇 酚【教学要求】1.掌握：醇的命名；醇的主要化学性质；酚的命名；酚的化学性质。2.理解：醇、硫醇、酚的概念和通式；醇的结构、分类；醇的物理性质；醇的卤代反应的亲核取代机制；硫醇的化学性质；酚的分类与结构。3.了解：和医学有关的重要代表物：甲醇、乙醇；和医学有关的重要酚：苯酚、甲酚、苯二酚、水杨酸；二甲基亚砜。【教学重点与难点】1.重点：醇的命名；醇的主要化学性质；酚的命名；酚的化学性质。2.难点：醇的卤代反应的亲核取代机制；影响酚酸性的因素。【教学内容】醇、硫醇、酚的概念和通式。一、醇：醇的结构、分类、命名；醇的物理性质（分子间氢键）；醇的化学性质：与金属钠的反应、卤代反应、脱水反应、与无机含氧酸的酯化反应、氧化反应、多元醇的特殊反应；醇的卤代反应的亲核取代机制；和医学有关的重要代表物：甲醇、乙醇。二、硫醇：结构和命名；化学性质：弱酸性、与重金属反应、氧化反应；二甲基亚砜。三、酚：酚的分类、；酚的结构和化学性质：弱酸性、氧化反应、苯环上的取代反应（硝化、溴代）、和FeCl3反应；和医学有关的重要酚：苯酚、甲酚、苯二酚、水杨酸。第八章 醚和环氧化合物【教学要求】1.掌握：醚的命名；醚的化学性质。2.理解：醚的结构；环氧化合物的结构和命名、开环反应。3.了解：醚的应用、冠醚；环氧化合物开环反应的机制。【教学重点与难点】1.重点：醚的命名；醚的化学性质。2.难点：环氧化合物开环反应的机制。【教学内容】一、醚：醚的结构、分类、命名。醚的性质：稳定性、盐的形成、和HI的作用、过氧化物的形成。醚的应用、冠醚。二、环氧化合物：环氧化合物的结构和命名、开环反应及机制。第九章 醛和酮【教学要求】1.掌握：醛、酮的命名；醛、酮的化学性质。2.理解：醛、酮的结构；醛酮亲核加成反应机制。3.了解：康尼查罗反应；甲醛。【教学重点与难点】1.重点：醛、酮的命名；醛、酮的化学性质。2.难点：醛酮亲核加成反应机制。【教学内容】醛、酮的结构和命名。醛、酮的化学性质：亲核加成反应（加氢氰酸、加水和醇、加格氏试剂、加氨的衍生物）-C及-H的反应（醇醛缩合、酮式和烯醇式互变异构、卤代反应）、氧化还原反应（银镜反应、和Fehling试剂反应、催化加氢、在金属氢化物作用下的还原反应、克莱门森还原法、康尼查罗反应）。醛酮亲核加成反应机制。重要的醛酮：甲醛。第十章 羧酸和取代羧酸【教学要求】1.掌握：羧酸、羟基酸的命名；羧酸的化学性质；羟基酸的化学性质；酮酸的化学性质。2.理解：羧酸的结构、分类；羧酸的物理性质；羟基酸的分类；酮酸的结构和命名。3.了解：脂肪酸的生物学意义。重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯、没食子酸；重要的酮酸：酮体、前列腺素。【教学重点与难点】1.重点：羧酸、羟基酸的命名；羧酸的化学性质；羟基酸的化学性质；酮酸的化学性质。2.难点：羧酸的酸性（影响羧酸酸性的因素）【教学内容】一、羧酸：羧酸的结构、分类、命名；羧酸的物理性质；羧酸的化学性质：酸性、羧酸衍生物的生成（-OH的取代）、二元酸（乙二酸和丙二酸）的脱羧反应；脂肪酸的生物学意义。二、羟基酸：羟基酸的分类、命名；羟基酸的化学性质（醇酸的酸性、脱水、氧化，酚酸的脱羧反应）；重要的羟基酸：乳酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、乙酰水杨酸、水杨酸甲酯、没食子酸。三、酮酸：酮酸的结构和命名；化学性质（酸性、-酮酸脱羧、-酮酸脱羧）；重要的酮酸：酮体、前列腺素。第十一章 羧酸衍生物【教学要求】1.掌握：羧酸衍生物的命名；羧酸衍生物的化学性质；脲的性质。2.理解：羧酸衍生物的概念、结构；酰基；3.了解：其他重要的羧酸衍生物【教学重点与难点】1.重点：羧酸衍生物的命名；羧酸衍生物的化学性质；脲的性质。2.难点：亲核取代反应的机制。【教学内容】一、羧酸衍生物：概念、结构和命名；酰基。二、羧酸衍生物的化学性质：亲核取代（水解、醇解、氨解）反应及其机制、酯缩合反应。三、碳酸衍生物（脲、胍、丙二酰脲）的性质；其他重要的羧酸衍生物：-内酰胺抗生素、尼龙、聚酯、氨基甲酸酯。第十二章 胺和生物碱【教学要求】1.掌握：胺的命名；胺的化学性质；季铵盐和季铵碱；重氮盐的性质。2.理解：重氮盐的制备及结构。3.了解：重要的胺；生物碱。【教学重点与难点】1.重点：胺的命名；胺的化学性质；季铵盐和季铵碱；重氮盐的性质。2.难点：胺的碱性（影响其碱性的因素）；芳香胺的亲电取代反应。【教学内容】一、胺：胺的分类、结构、命名；化学性质（碱性、烃基化、酰化反应、磺酰化反应、与HNO2反应、芳香胺的亲电取代反应）；季铵盐和季铵碱；重要的胺：生源胺（多巴胺、5-羟基色胺、去甲肾上腺素、肾上腺素、乙酰胆碱）和苯丙胺类。二、重氮盐和偶氮化合物：重氮盐的制备及结构、重氮盐的性质（放氮反应、偶联反应）。三、生物碱：生物碱的概念及临床应用、生物碱的通性、重要的生物碱（吗啡、可待因、海洛因）。自学第十四章 杂环化合物和维生素【教学要求】1.掌握：吡啶的化学性质；呋喃、噻吩、吡咯的基本化学性质。2.理解：常见杂环化合物的命名；六元杂环化合物（吡啶、嘧啶）的结构；五元杂环化合物的结构；3.了解：重要的杂环化合物；维生素。【教学重点与难点】1.重点：吡啶的化学性质；呋喃、噻吩、吡咯的基本化学性质。2.难点：吡啶的化学性质；呋喃、噻吩、吡咯的基本化学性质。【教学内容】常见杂环化合物的分类、命名（系统命名法）。六元杂环化合物（吡啶、嘧啶）的结构及吡啶的基本化学性质。五元杂环化合物的结构（呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑）和呋喃、噻吩、吡咯的基本化学性质。重要的杂环化合物：呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、吡啶、嘌呤、吲哚、血红素、叶绿素、嘧啶、叶酸、叶绿素、磺胺类药物。维生素：概念和一般性质。脂溶性、水溶性维生素。第十五章 糖 类【教学要求】1.掌握：单糖的化学性质；双糖化学性质。2.理解：单糖的结构；双糖的结构特点3.了解：单糖的分类；葡萄糖的环状结构与变旋光现象；吡喃糖的构象；重要的二糖；重要的多糖；多糖的结构特点。【教学重点与难点】1.重点：单糖的化学性质；双糖化学性质。2.难点：单糖的化学性质。【教学内容】糖的概念和分类。一、单糖：分类和结构（开链结构与构型、环状结构）；葡萄糖的环状结构与变旋光现象；吡喃糖的构象；单糖的化学性质：在弱碱性溶液中的互变异构、氧化反应（碱性弱氧化剂氧化、酸性氧化剂氧化）、糖苷的生成。二、双糖：结构特点及理化性质（还原性、水解、变旋光现象）；重要的二糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖。三、多糖：结构特点；重要的多糖：淀粉、纤维素、糖原的基本结构单位及成键类型。第十六章 脂 类【教学要求】1.掌握：油脂的性质；甘油磷脂的性质；2.理解：油脂的结构；油脂的酸值、碘值、皂化值的概念及其理化意义；甘油磷脂的组成和结构；甾族化合物的结构。3.了解：蜡的组成及应用；磷脂与细胞膜；神经磷脂的结构和性质。重要的甾族化合物的结构和性质；甾体激素。【教学重点与难点】1.重点：油脂的性质；甘油磷脂的性质；2.难点：油脂的性质；甘油磷脂的性质；【教学内容】脂类的概念和分类一、油脂：组成与结构、性质（皂化、加成、酸败）。油脂的酸值、碘值、皂化值的概念及其理化意义；蜡的组成及应用。二、磷脂：甘油磷脂（-卵磷脂、-脑磷脂）的组成和结构及性质。神经磷脂的结构和性质。三、甾族化合物：甾族化合物的结构（基本母核、立体结构环稠合方式、环上取代基的-构型和-构型）。重要的甾族化合物：胆固醇、胆甾酸（主要是胆酸、脱氧胆酸）。胆汁酸盐的乳化作用。甾体激素：性激素、肾上腺皮质激素的结构特点。第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质【教学要求】1.掌握：氨基酸的理化性质；蛋白质的重要性质。2.理解：氨基酸的分类、命名；肽的结构和命名；蛋白质的组成、分类、结构。3.了解：生物活性肽。【教学重点与难点】1.重点：氨基酸的理化性质；蛋白质的重要性质。2.难点：氨基酸的理化性质；蛋白质的重要性质。【教学内容】一、氨基酸：；氨基酸的结构特点和构型；氨基酸的理化性质；两性电