高中化学 1.3.3苯及其同系物的化学性质课件 鲁科版选修5.ppt

目标导航 预习导引 目标导航 预习导引 一 一 苯及其同系物的化学性质1 苯及其同系物的取代反应 1 苯的卤代反应苯与溴反应的化学方程式是 溴苯是无色液体 密度大于水 2 硝化反应 苯环上的氢原子被硝基 no2 所代替的反应 苯的硝化反应 硝基苯是一种带有苦杏仁味的 无色的有毒油状液体 密度比水大 故生成的硝基苯处于混合液的下层 目标导航 预习导引 一 甲苯的硝化反应 注意 2 4 6 三硝基甲苯简称三硝基甲苯 又叫tnt 是一种淡黄色的晶体 不溶于水 是一种烈性炸药 3 苯的磺化反应 苯跟浓硫酸共热会起反应 在这个反应里 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基 so3h 所取代而生成苯磺酸 c6h5 so3h 这种反应叫做磺化反应 反应方程式为 目标导航 预习导引 一 预习交流1如果苯分子中存在单 双键交替的结构 预测苯能与溴水中的溴单质发生什么反应 提示 如果苯分子中存在单 双键交替的结构 那么苯应该能像乙烯一样与溴水中的溴单质发生加成反应 生成六溴代物 目标导航 预习导引 一 2 苯及其同系物的氧化反应和还原反应 1 氧化反应 与氧气的反应像大多数的有机化合物一样 苯及其同系物也可以在空气中完全燃烧 生成二氧化碳和水 写出苯完全燃烧的化学方程式 2c6h6 15o212co2 6h2o苯及其同系物燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰 这是由于其分子里碳元素的质量分数很大的缘故 目标导航 预习导引 一 苯的同系物与酸性kmno4溶液反应苯分子中不含侧链 苯的同系物分子里含有侧链 这是苯与其同系物结构上的主要差别 苯环和侧链的互相影响 从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别 由于苯环对侧链的影响 苯的同系物能使酸性kmno4溶液退色 而苯不能 如甲苯被酸性kmno4溶液氧化的实质是 2 还原反应 与氢气的加成反应写出苯 甲苯与h2反应的化学方程式 目标导航 预习导引 一 预习交流2是否所有苯的同系物都能被酸性kmno4溶液氧化 提示 苯的同系物中 不管侧链烃基有多长 只要侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子 它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使紫色高锰酸钾溶液退色 侧链烃基通常被氧化为羧基 即 但侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上如果没有氢原子 它就不能使酸性kmno4溶液退色 如 问题导学 即时检测 一 二 一 苯及其同系物性质差异的探究活动与探究苯和苯的同系物是芳香烃中最重要的两类物质 由于苯环和烷基的相互影响 使苯的同系物的性质不同于苯 1 填写下表 对苯 甲苯的结构和性质进行对比 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 2 如何鉴别苯和甲苯两种液体 答案 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用例1下列物质中 既能因发生化学反应而使溴水退色 又能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 a b c d 只有 问题导学 即时检测 一 二 解析 正丁烷不能使溴水退色 也不能使酸性高锰酸钾溶液退色 1 丁烯分子中含有碳碳双键 既能与溴水中的溴单质发生加成反应而使溴水退色 也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色 苯分子性质稳定 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 但是可以萃取溴水中的溴而使溴水退色 邻二甲苯由于苯环对侧链取代基的影响 使苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 从而使酸性高锰酸钾溶液退色 邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水退色 但是萃取属于物理变化 因此本题中符合题意的只有 答案 d 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1下列反应中 既不是加成反应又不是取代反应的是 a 由甲苯制tntb 由乙烯制溴乙烷c 由甲苯制苯甲酸d 由甲苯制甲基环己烷解析 a项是甲苯的取代反应 b项是乙烯的加成反应 c项是甲苯的氧化反应 d项是甲苯的加成反应 答案 c 问题导学 即时检测 一 二 1 苯和甲苯都能发生取代反应 都能与氢气发生加成反应 因为二者分子中都含有苯环 2 甲苯中由于甲基对苯环的影响 因此苯环上甲基的邻 对位氢原子活性更强 比苯更容易发生取代反应 3 由于苯环对甲基的影响 使甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸 而苯分子不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 问题导学 即时检测 一 二 二 几种常见烃的共线 共面问题的探究活动与探究1 判断甲烷 乙烯 乙炔 苯的空间构型 答案 甲烷 ch4 为正四面体结构 与中心碳原子相连的4个氢原子中 只能有2个氢原子与中心碳原子共面 如图所示 乙烯 ch2ch2 与苯 c6h6 均为平面结构 乙烯 ch2ch2 分子中的6个原子 苯 c6h6 分子中的12个原子均共平面 如图所示 乙炔 ch ch 为直线形结构 4个原子在一条直线上 如图所示 问题导学 即时检测 一 二 2 你能找出常见的烃分子共面或共线的规律吗 答案 常见的烃分子空间构型规律 烷烃 烷基中最多有3个原子共面 烯烃等含有碳碳双键的有机物 双键两端碳原子及直接与双键相连的原子 共6个原子共面 炔烃等含有碳碳叁键的有机物 叁键两端的碳原子及直接与叁键相连的原子 共4个原子共线 苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的6个原子 共12个原子共面 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用例2某烃的结构简式如下 有关其结构说法正确的是 a 所有原子可能在同一平面上b 所有原子可能在同一条直线上c 所有氢原子可能在同一平面上d 所有碳原子可能在同一平面上解析 由于 ch3中的碳原子为饱和碳原子 所以该烃分子中的所有氢原子 所有原子不可能处于同一平面上 故a b c项均不正确 根据苯 乙烯的平面结构以及乙炔的直线形结构 可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上 答案 d 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练2如下图所示 该有机物分子中最多有个碳原子在同一平面上 答案 13 问题导学 即时检测 一 二 1 烃分子的空间结构尽管复杂多样 但归结为基本模型的组合 就可以化繁为简 把抽象问题具体化 2 审题时 还应特别注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等关键词和限制条件 问题导学 即时检测 1 2 3 4 1 苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构 可以作为证据的是 苯不能因发生化学反应而使溴水退色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 苯在一定条件下既能发生取代反应 又能发生加成反应 经测定 邻二甲苯只有一种结构 经测定 苯环上碳碳键的键长相等 都是1 40 10 10ma b c d 解析 不管苯环是否存在碳碳单键和碳碳双键的交替 都正确 故 不能作为证据 答案 a 问题导学 1 2 3 4 即时检测 2 能发生加成反应 也能发生取代反应 同时能使溴水因发生反应而退色 也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 解析 苯 己烷 甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层退色 但是不能和溴水中的溴单质发生化学反应而使溴水退色 苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液退色 且己烷不能发生加成反应 四种有机物都能够发生取代反应 只有d项满足题意 答案 d 问题导学 1 2 3 4 即时检测 3 在 丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中 分子内所有原子均在同一平面的是 a b c d 解析 在 丙烯 ch2ch ch3 和 甲苯 c6h5 ch3 中 ch3是一个空间立体结构 与甲烷类似 这四个原子不在同一平面上 氯乙烯和乙烯相同 是六原子共面结构 苯是十二个原子共面结构 答案 b 问题导学 1 2 3 4 即时检测 4 美国康乃尔大学的魏考克斯 c wilcox 所合成的一种有机分子 就像一尊释迦牟尼佛 因而称为释迦牟尼分子 所有原子在同一平面 有关该有机物分子的说法正确的是 a 该有机物属于芳香烃