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文档简介
第九章有机化学基础 必修2 选修5 第一讲认识有机化合物 第九章有机化学基础 必修2 选修5 考纲展示 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 第九章有机化学基础 必修2 选修5 考点一有机物分类与官能团 考点二有机物的结构特点 同分异构体 考点三有机物的命名 考点四研究有机物的一般步骤和方法 考点一有机物分类与官能团 链状 环状 烷 烯 炔 芳香 二 按官能团分类1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 c c x oh cho b 醇 酚 芳香烃 或苯的同系物 酯 卤代烃 烯烃 羧酸 醛 bd abc bcd e a 题组二有机物官能团的识别3 下列说法中不正确的是 a 烃中没有官能团b 官能团可以是原子 也可以是原子团c 官能团决定有机物的特殊性质d 羟基与氢氧根所含电子数不同 a 解析 a项 烯烃中含有官能团碳碳双键 炔烃中含有官能团碳碳三键 a项错误 官能团是决定有机物的特殊性质的原子或原子团 所以b c均正确 d项 1个羟基有9个电子 1个氢氧根有10个电子 d项正确 醇 酚 羟基 碳碳双键 羧基 酯基 考点二有机物的结构特点 同分异构体 4 双键 三键 碳链 碳环 二 有机化合物结构的表示方法 ch3ch ch2 ch3ch2oh 2 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 分子式相同 结构不同 3 同分异构体的常见类型 ch3 ch ch ch3 ch3 o ch3 2 性质 同系物的化学性质相似 物理性质呈现一定的递变规律 ch2原子团 名师点拨 1 同分异构体分子式相同 相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 如ch3ch2oh与hcooh不属于同分异构体 2 同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质 如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体 a 思维建模 同分异构体的判断方法 1 记忆法记住常见物质的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作ch4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 c2h4等分子的一卤代物只有1种 丁烷 丁炔 丙基的异构体 同类物质 有2种 戊烷 丁烯 戊炔的异构体 同类物质 有3种 丁基 c8h10 芳香烃 的异构体有4种 己烷 c7h8o 含苯环 的异构体有5种 戊基 c9h12 芳香烃 的异构体有8种 2 基元法例如 二氯苯c6h4cl2有3种结构 四氯苯也有3种结构 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有1种结构 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有1种结构 3 等效氢法等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法 其原则有三条 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子的甲基上的氢等效 位于对称位置的碳原子上的氢等效 b 题组一同分异构体的种数的判断1 分子式为c9h12 且苯环上有两个取代基的有机化合物 其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 10种d 12种 c 2 分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种解析 由题意知该化合物属于醇 可先写出c5h12的同分异构体 有正戊烷 异戊烷 新戊烷3种 再用 oh分别取代上述3种烷烃分子中的1个h原子 分别可得到3种 4种 1种醇 故共8种 d 题组二限制条件下同分异构体的书写3 2015 河北衡水调研 分子式为c8h16o2的有机物a 能在酸性条件下水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 则a的结构简式可能是 4 分子式为c9h10o2的有机物有多种同分异构体 则满足下列条件的同分异构体有 种 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 含有苯环且苯环上只有一个取代基 分子结构中含有甲基 能发生水解反应 5 写出一种即可 反思归纳 1 书写同分异构体时 为防止重复书写 写出结构简式后 要用系统命名法命名 排除同种物质 2 有些高分子化合物的结构简式书写形式相同 但由于聚合度不同 它们不属于同分异构体 如淀粉和纤维素的分子式虽然都为 c6h10o5 n 但由于n的取值不同 它们不是同分异构体 一 烷烃的习惯命名法 考点三有机物的命名 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 正戊烷 异戊烷 新戊烷 6 含支链最多 a a 离支链较近 较简单 各位次和最小者 2 4 6 三甲基 3 乙基庚烷 三 烯烃和炔烃的命名 4 甲基 1 戊炔 四 苯的同系物的命名1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成 被乙基取代后生成 2 如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 其有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 也可将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 甲苯 乙苯 名师点拨 1 有机物的系统命名中 1 2 3 二 三 四 及 等的应用容易出现混淆 漏写 颠倒等错误 书写名称时要特别注意规范使用 2 烷烃系统命名中 不能出现 1 甲基 2 乙基 的名称 若出现则是选取主链错误 b 2 某烷烃的相对分子质量为128 其化学式为 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构 若该烷烃不能由任何一种烯烃与h2加成反应而得到 则该烷烃的结构简式为 ch3c ch3 2ch2c ch3 3系统命名为 该烃的一氯取代物有 种 c9h20 ch3 3cch2c ch3 3 2 2 4 4 四甲基戊烷 2 解析 1 a项 支链位置编号之和不是最小 a错误 正确的命名为1 2 4 三甲苯 b项 含有cl 官能团 的最长的碳链是3个c原子 2号c原子上有一个甲基和一个cl原子 故其命名为2 甲基 2 氯丙烷 b正确 c项 有机物命名时 编号的只有c原子 其他元素的原子不参与编号 其正确的命名为2 丁醇 c错误 d项 炔类物质命名时 应从离三键 官能团 最近的一端编号 故应命名为3 甲基 1 丁炔 d错误 2 根据烷烃的通式 结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为c9h20 思维建模 有机化合物命名规律 主链选错 编号错误 2 甲基丁烷 3 甲基 2 乙基 1 丁烯 解析 1 烷烃命名应选最长碳链为主链 从离支链最近的碳原子编号 2 含有官能团的物质命名编号时要优先考虑官能团位次最小 2 6 二甲基 5 乙基辛烷 3 甲基 6 乙基辛烷 解析 1 中物质主链含8个碳原子 应称辛烷 2号和6号碳分别有一个甲基 5号碳有乙基 2 中物质用同样方式分析进行命名即可 解析 三种物质互为同分异构体 看起来很相似 但要注意官能团的位置 2 甲基 1 丁烯 2 甲基 2 丁烯 3 甲基 1 丁烯 c 解析 a项 是己烷 b项 是2 甲基 2 丁烯 d项 是1 2 二氯乙烷 反思归纳 1 有机物名称中出现 正 异 新 邻 间 对 说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法 2 有机物命名时常用到的四种字及含义 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 二 三 四 指相同取代基或官能团个数 1 2 3 指官能团或取代基的位置 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子数分别为1 2 3 4 3 烷烃系统命名常见错误 主链选取不当 不是主链最长 支链最多 支链编号过大 位号代数和不是最小 支链主次不分 不是先简后繁 忘记使用 或用错 一 有机物分子式的确定1 元素分析 考点四研究有机物的一般步骤和方法 co2 h2o 简 最简 实验式 无水cacl2 koh浓溶液 氧原子 单无机物 整数比 2 有机物相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子离子 碎片离子的 与其 的比值 值即为该有机物的相对分子质量 相对质量 电荷 最大 二 有机物分子结构的鉴定1 化学方法利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 2 物理方法 1 红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 官能团 吸收频率 2 核磁共振氢谱 个数 面积 名师点拨 1 实验式中氢原子已经达到饱和 则该物质的实验式就是其分子式 如某有机物实验式为ch4o 则其分子式必为ch4o 结构简式为ch3oh 2 某有机物实验式通过扩大整数倍时 氢原子数达到饱和 则该式即为其分子式 如实验式为ch3o的有机物 扩大2倍 可得c2h6o2 此时氢原子数已达到饱和 则其分子式为c2h6o2 a 解析 遇fecl3溶液显特征颜色 说明该物质含有酚羟基 b项错误 能发生银镜反应 则说明有 cho或者是甲酸某酯 故a项正确 c项错误 而d项中 其分子式为c8h6o3 与题意不符 故d项错误 解析 c4h6o2与nahco3反应放出co2 说明c4h6o2中含有一个羧基 c4h6o2的核磁共振氢谱有3种峰 其峰面积之比为3 2 1 说明6个氢原子处于3种不同的化学环境 且个数比为3 2 1 1 教材改编 某有机物的结构确定 1 测定实验式 某含c h o三种元素的有机物 经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则其实验式是 2 确定分子式 该有机物的蒸气的密度是同温同压下h2密度的37倍 则其相对分子质量为 分子式为 3 确定结构式 实验测定该物质核磁共振氢谱中有两种峰 则该有机物的结构简式可能为 c4h10o 74 c4h10o ch3ch2och2ch3或 ch3 3coh 解析 1 有机物中碳的质量分数是64 86 氢的质量分数是13 51 则氧的质量分数为1 64 86 13 51 21 63 n c n h n o 64 86 12 13 51 1 21 63 16 4 10 1 所以该有机物的实验式为c4h10o 2 该有机物的相对分子质量为37 2 74 该有机物的实验式的相对分子质量也为74 则实验式即为其分子式 3 核磁共振氢谱中有两种峰 则该有机物中所有氢原子所处的化学环境有两种 2 中国石油天然气勘探开发公司近期在尼日尔东部发现了2900万桶的石油储量 勘探小组在石油样品中发现一种烃的含氧衍生物x 某化学兴趣小组设计如图装置确定x的分子式 在电炉加热时用纯净的氧气氧化管内的样品 根据产物的质量确定有机物的组成 不考虑空气进入装置 请回答下列问题 1 a中发生反应的化学方程式为 2 b装置的作用是 燃烧管c中cuo的作用是 吸收氧气中的水蒸气 或干燥氧气 将有机物不完全燃烧的产物 co h2 全部转化为co2和h2o 3 产生氧气的流向从左向右 燃烧管c与装置d e连接 现甲 乙两位同学提出了下列两种连接方案 方案1 甲同学认为连接顺序是c e d 方案2 乙同学认为连接顺序是c d e 请评价两种连接方案 判断哪种方案合理并说明理由 方案1合理 先用无水cacl2吸收h2o 再用碱石灰吸收co2 便于后面的计算 4 准确称取1 8g烃的含氧衍生物x的样品 经充分燃烧后 d管的质量增加2 64g e管的质量增加1 08g 实验测得x蒸气的密度是同温同压下氢气密度的45倍 则x的分子式为 1molx分别与足量na nahco3反应放出的气体在相同条件下的
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