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第1讲认识有机化合物 最新考纲 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确表示它们的结构 3 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 4 了解有机化合物存在异构现象 能判断简单有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 考点一有机化合物的分类及官能团 1 按碳的骨架分类 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 典例1 2015 山东卷 分枝酸可用于生化研究 其结构简式如图 下列关于分枝酸的叙述正确的是 a 分子中含有2种官能团b 可与乙醇 乙酸反应 且反应类型相同c 1mol分枝酸最多可与3molnaoh发生中和反应d 可使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 且原理相同 解析 分子中含有4种官能团 羧基 醇 羟基 碳碳双键 醚键 a错误 分子中羧基可与乙醇反应 羟基可与乙酸反应 均为酯化反应 b正确 只有羧基能与naoh发生中和反应 故1mol分枝酸最多可与2molnaoh发生中和反应 c错误 使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应 而使酸性高锰酸钾溶液褪色发生氧化反应 d错误 答案 b 用键线式表示的有机物分子结构中每一个转折点和端点就是一个碳 每个碳原子成四价 以氢原子或其他元素补齐 其中氢原子省略不写 若改为结构式时可把转折点和端点写成c 再用h补齐四价 题组一官能团的识别1 s 诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基 解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 答案 a 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构如图所示 该物质中含有的官能团有 解析 根据图中所示结构 可以看出该物质含有的官能团为羧基 酯基 酚 羟基 碳碳双键 答案 羧基 酯基 酚 羟基 碳碳双键 题组二有机物的分类3 下列有机化合物的分类不正确的是 解析 a项ch2ch3属于脂环烃 答案 a 4 下列有机化合物中 均含有多个官能团 1 可以看作醇类的是 填字母 下同 2 可以看作酚类的是 3 可以看作羧酸类的是 4 可以看作酯类的是 答案 1 bd 2 abc 3 bcd 4 e 考点二有机化合物的结构特点 同分异构体及命名 1 有机化合物中碳原子的成键特点 2 有机化合物的同分异构现象 3 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的化合物互称为同系物 如ch3ch3和ch3ch2ch3 ch2 ch2和ch2 chch3 4 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 如c5h12的同分异构体有三种 分别是ch3 ch2 3ch3 正戊烷 ch3ch ch3 ch2ch3 异戊烷 c ch3 4 新戊烷 用习惯命名法命名 2 烷烃的系统命名法 几种常见烷基的结构简式 甲基 ch3 乙基 ch2ch3 丙基 c3h7 ch3ch2ch2 命名步骤 如命名为3 甲基己烷 典例2 2014 新课标 卷 下列化合物中同分异构体数目最少的是 a 戊烷b 戊醇c 戊烯d 乙酸乙酯 解析 a项 戊烷有3种同分异构体 ch3ch2ch2ch2ch3 ch3 2chch2ch3和 ch3 4c b项 戊醇可看作c5h11 oh 而戊基 c5h11 有8种结构 则戊醇也有8种结构 属于醚的还有6种 c项 戊烯的分子式为c5h10 属于烯烃类的同分异构体有5种 属于环烷烃的同分异构体有5种 d项 乙酸乙酯的分子式为c4h8o2 其同分异构体有14种 hcooch2ch2ch3 hcooch ch3 2 ch3cooch2ch3 ch3ch2cooch3 ch3ch2ch2cooh ch3 2chcooh hoch2ch2ch2cho 答案 a 同分异构体的判断方法 1 记忆法 记住常见物质的异构体数目 例如 凡只含一个碳原子的分子均无异构体 甲烷 乙烷 新戊烷 看作ch4的四甲基取代物 2 2 3 3 四甲基丁烷 看作乙烷的六甲基取代物 苯 环己烷 c2h4等分子的一卤代物只有1种 丁烷 丁炔 丙基的异构体 同类物质 有2种 戊烷 丁烯 戊炔的异构体 同类物质 有3种 丁基 c8h10 芳香烃 的异构体有4种 己烷 c7h8o 含苯环 的异构体有5种 戊基 c9h12 芳香烃 的异构体有8种 2 基元法 例如 二氯苯c6h4cl2有3种结构 四氯苯也有3种结构 将h替代cl 又如ch4的一氯代物只有1种结构 新戊烷c ch3 4的一氯代物也只有1种结构 3 等效氢法 等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法 其原则有三条 同一碳原子上的氢等效 同一碳原子的甲基上的氢等效 位于对称位置的碳原子上的氢等效 题组一同分异构体的书写及判断1 分子式为c9h12 且苯环上有两个取代基的有机化合物 其苯环上的一氯代物的同分异构体共有 不考虑立体异构 a 6种b 7种c 10种d 12种 解析 苯环上有两个取代基的化合物共有3种 其苯环上的一氯代物分别有4种 4种 2种 故总共有10种 答案 c 2 的同系物j比i相对分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 归纳提升 限定条件下同分异构体的书写方法已知有机物的分子式或结构简式 书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数 是高考的热点和难点 解答这类题目时 要注意分析限定条件的含义 弄清楚在限定条件下可以确定什么 再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体 例如 分子式为c8h8o2 结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有 逐一增碳法 甲酸某酯 邻 间 对 乙酸某酯 苯甲酸某酯 题组二有机物命名的正误判断3 2015 江苏盐城高三模拟 1 下列有机物命名正确的是 填字母 2 某烷烃的相对分子质量为128 其化学式为 请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构 若该烷烃不能由任何一种烯烃与h2加成反应而得到 则该烷烃的结构简式为 ch3c ch3 2ch2c ch3 3系统命名为 该烃的一氯取代物有 种 解析 1 a项 支链位置编号之和不是最小 a错误 正确的命名为1 2 4 三甲苯 b项 该有机物的最长的碳链是3个c原子 2号c原子上有一个甲基和一个cl原子 故其命名为2 甲基 2 氯丙烷 b正确 c项 应只对c原子原子编号 故其正确的命名为2 丁醇 c错误 d项 炔类物质命名时 应从离三键 官能团 最近的一端编号 故应命名为3 甲基 1 丁炔 d错误 2 根据烷烃的通式 结合相对分子质量为128可以确定该烷烃的分子式为c9h20 答案 1 b 2 c9h20 ch3 3cch2c ch3 3 2 2 4 4 四甲基戊烷2 4 判断下列有关烯烃 卤代烃 醇的命名是否正确 正确的划 错误的划 解析 1 应为1 3 5 己三烯 2 应为3 甲基 2 丁醇 3 应为1 2 二溴乙烷 4 应为3 甲基 1 戊烯 6 应为2 甲基 2 戊烯 答案 1 2 3 4 5 6 考点三研究有机物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 2 萃取和分液 常用的萃取剂 苯 ccl4 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 典例1 脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应 例如反应 1 化合物 的分子式为 2 化合物 可使 限写一种 褪色 化合物 分子式为c10h11cl 可与naoh水溶液共热生成化合物 相应的化学方程式为 3 化合物 与naoh乙醇溶液共热生成化合物 的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰 峰面积之比为1 1 1 2 的结构简式为 4 由ch3cooch2ch3可合成化合物 化合物 是ch3cooch2ch3的一种无支链同分异构体 碳链两端呈对称结构 且在cu催化下与过量o2反应生成能发生银镜反应的化合物 的结构简式为 的结构简式为 5 一定条件下 与也可以发生类似反应 的反应 有机产物的结构简式为 解析 2 化合物 含有碳碳双键 能使酸性高锰酸钾溶液 溴的四氯化碳溶液褪色 化合物 与naoh水溶液共热能发生取代反应生成化合物 则化合物 的结构简式为 相应的化学方程式为 3 化合物 为化合物 发生消去反应得到的产物 据题目信息知其结构简式为 4 化合物 分子式为c4h8o2 的结构特点 结构对称 无支链 且能催化氧化生成醛基 说明化合物 中含有2个ch2oh 另外分子中还有碳碳双键 则 的结构简式为氧化产物 的结构简式为 5 根据题目提供的反应 信息 该有机产物的结构简式为 答案 1 c6h10o3 2 酸性高锰酸钾溶液 溴的四氯化碳溶液 题组一有机物的分离提纯1 为了提纯下列物质 括号内为杂质 有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 解析 a中向试样中加入溴水 己烯与br2反应的产物与己烷仍互溶 用分液法不能将己烷提纯 b二者均可透过滤纸 不能达到分离 提纯目的 应用渗析法分离 d中用kmno4酸性溶液除去甲烷中的乙烯 乙烯被氧化又引入杂质co2气体 应加溴水并利用洗气法分离 答案 c 2 某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇 其中还溶有苯酚 熔点 43 乙酸和少量二氯甲烷 现欲从废液中回收它们 根据各物质的熔点和沸点 该工厂设计了如下回收的实验方案 请回答 1 写出试剂a b c的化学式 a b c 2 写出操作d的名称 3 写出回收物 和g的组成 g 解析 试剂a使苯酚 乙酸变成对应的苯酚钠和乙酸钠 所以a可能为naoh或na2co3 不能是nahco3 nahco3不和苯酚反应 由回收物 40 78 知 操作d为分馏 g为苯酚钠和乙酸钠 通过加试剂b和操作e得苯酚和乙酸钠 可知b和苯酚钠反应生成苯酚 而与乙酸钠不反应 则b的酸性比乙酸弱比苯酚强 b为co2 操作e为分液 乙酸钠到乙酸 说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸 不能是盐酸 因为hcl易挥发 操作f为蒸馏 答案 1 na2co3 或naoh co2h2so4 2 分馏 3 二氯甲烷乙醇苯酚钠和乙酸钠 归纳提升 有机物的分离提纯常用方法 题组二物理法确定有机物结构3 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示 下列说法中错误的有 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 解析 红外光谱给出的是化学键和官能团 从图上看出 已给出c h o h和c o三种化学键 a项正确 核磁共振氢谱图中 峰的个数即代表氢的种类数 故b项正确 核磁共振氢谱图中峰的面积表示氢的数目比例 在没有给出化学式的情况下 无法得知其h原子总数 c项正确 若a的结构简式为ch3 o ch3 则无o h键与题中红外光谱图不符 其核磁共振氢谱图应只有一个峰与题中核磁共振氢谱图不符 故d项错 答案 d 4 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图1所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图2所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定其分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 4 写出有机物a可能的结构简式 所以

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