高考化学一轮复习 第十一章 有机实验课件.ppt

第十一章有机实验 考情分析 真题溯源 真题溯源解析与答案 解析 1 将重铬酸钠溶液和浓硫酸混合时 相当于对浓硫酸进行稀释 若将重铬酸钠溶液加到浓硫酸中 水的密度比浓硫酸小 会引起液滴飞溅 造成危险 2 实验装置中沸石的作用是防止溶液暴沸 若加热后发现未加沸石 应该停止加热 等溶液冷却后再加入沸石 3 装置中b仪器叫分液漏斗 d仪器叫直形冷凝管 答案 1 不能 易迸溅 2 防止暴沸冷却后补加 3 分液漏斗直形冷凝管 考点一有机物的分离与提纯 基础回顾 分离提纯有机物的常用方法 思维诊断 正确的打 错误的打 1 重结晶提纯苯甲酸 将粗品水溶过滤 蒸发 结晶 提示 重结晶法提纯苯甲酸的方法是将粗品水溶 趁热过滤 滤液冷却结晶 2 1 己醇的沸点比己烷的沸点高 1 己醇和己烷可通过蒸馏初步分离 提示 可以用蒸馏的方式分离两种沸点不同的有机物 3 做蒸馏实验时 在蒸馏烧瓶中应加入沸石 以防暴沸 如果在沸腾前发现忘记加沸石 应立即停止加热 冷却后补加 提示 加热液体混合物 为防止暴沸 应加入沸石 题组过关 1 2016 北京高考 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 下列说法不正确的是导学号79100188 a 该反应属于取代反应b 甲苯的沸点高于144 c 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来d 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 解析 选b 从甲苯和二甲苯的结构看 甲苯生成二甲苯的反应是取代反应 a选项正确 144 是邻二甲苯的沸点 甲苯的相对分子质量比二甲苯的小 故甲苯的沸点低于144 b选项错误 在所给出的物质中苯的沸点最低 c选项正确 二甲苯的熔点不同 但常温下都是液体 故可以通过控制温度 使它们分别结晶出来 d选项正确 2 2013 全国卷 下列实验中 所采取的分离方法与对应原理都正确的是导学号79100189 解析 选d 分离溶于水的碘用萃取方法 但不能用乙醇作萃取剂 因乙醇和水混溶 a项错误 分离互不相溶的液体混合物用分液法 乙酸乙酯和乙醇是相溶的 不能用分液法分离 b项错误 除去kno3固体中混杂的nacl 用重结晶的方法 原理是硝酸钾的溶解度随温度的变化较大 题中所述原理有误 c项错误 除去丁醇中的乙醚 利用沸点不同用蒸馏法进行分离 d项正确 加固训练 1 2018 黄冈模拟 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛 实验装置如图 其实验步骤为 已知 醛类易被氧化 步骤1 将三颈瓶中的一定配比的无水alcl3 1 2 二氯乙烷和苯甲醛充分混合后 升温至60 缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴 保温反应一段时间 冷却 步骤2 将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中 搅拌 静置 分液 有机相用10 nahco3溶液洗涤 步骤3 经洗涤的有机相加入适量无水mgso4固体 放置一段时间后过滤 步骤4 减压蒸馏有机相 收集相应馏分 下列说法错误的是 a 甲同学认为步骤1中使用1 2 二氯乙烷的目的是作催化剂 加快反应速率b 乙同学认为可在该实验装置的冷凝管后加接一只装有无水mgso4的干燥管 实验效果可能会更好c 丙同学认为步骤2中有机相使用10 nahco3溶液洗涤可除去大部分未反应完的br2d 丁同学认为步骤4中减压蒸馏有机相是因为间溴苯甲醛高温下容易氧化或分解 解析 选a 根据信息 有机物中催化剂一般是无机物 故是alcl3 a错误 在该实验装置的冷凝管后加接一只装有无水mgso4的干燥管 然后过滤 无水mgso4的作用是除去有机相中的水 实验效果可能会更好 b正确 步骤2中有机相使用10 nahco3溶液洗涤 类似乙酸乙酯中饱和碳酸钠的作用 除去溶解在间溴苯甲醛中溴和盐酸 c正确 醛基容易被氧化 防止间溴苯甲醛被氧化 d正确 2 2018 忻州模拟 用括号内的试剂除去下列物质中的少量杂质 不正确的是 a 溴苯中的溴 naoh溶液 b 乙烷中的乙烯 通氢气 c 甲烷中的乙烯 溴水 d 乙酸乙酯中的乙酸 饱和碳酸钠溶液 解析 选b 溴易溶于溴苯 但可加入naoh溶液 br2与naoh反应生成可溶于水的盐 然后通过分液分离 a正确 氢气的量无法控制 乙烷中会混入氢气 引入新的杂质 b错误 乙烯与溴水发生加成反应 可除去甲烷中混有的乙烯 c正确 乙酸能够与碳酸钠溶液反应 可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 d正确 3 2018 成都模拟 在实验室中 下列除去杂质的方法正确的是 a 苯中混有溴 加入ki溶液 振荡 用ccl4萃取出溴b 乙烷中混有乙烯 通过氢气在一定条件下反应 使乙烯转化为乙烷 c 硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸 将其倒入naoh溶液中 静置 分液d 乙烯中混有so2 将其通入酸性kmno4溶液中洗气 解析 选c 苯中混有溴 加入ki溶液 生成碘 加入ccl4 碘 苯与四氯化碳互溶 得到的仍为混合物 a项错误 氢气的量不好控制 难以得到纯净物 且反应条件很高 b项错误 naoh溶液和酸反应 酸碱中和生成盐溶液 硝基苯不溶于水 用分液的方法可分离 c项正确 乙烯和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应 影响被提纯的物质 不符合提纯的原则 d项错误 考点二有机物的检验和鉴别 基础回顾 常见有机物的检验和鉴别1 乙烯 能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色 2 乙醇 将螺旋状铜丝加热至表面有黑色固体生成 迅速插入待测液体 可见铜丝被还原成光亮的红色 反复多次 产生具有刺激性气味的液体 3 乙醛或葡萄糖的两种检验方法 4 乙酸 使紫色石蕊试液变红 或与na2co3或nahco3溶液反应有气泡生成 5 乙酸乙酯 加入滴有酚酞的naoh溶液 加热 红色变浅或褪色 6 淀粉 滴加碘水 呈现蓝色 7 蛋白质 颜色反应 加浓硝酸微热显黄色 灼烧 产生烧焦羽毛的气味 思维诊断 正确的打 错误的打 1 向20 蔗糖溶液中加入少量稀h2so4 加热 再加入银氨溶液 未出现银镜 蔗糖未水解 提示 银镜反应需要在碱性条件下进行 应先加碱中和h2so4使溶液呈碱性 2 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 提示 蚕丝的主要成分是蛋白质 而人造丝的主要成分是纤维素 蛋白质灼烧能产生烧焦羽毛的气味 3 用水鉴别苯和四氯化碳 提示 苯 ccl4与水均互不相溶 苯的密度小于水 位于上层 ccl4的密度大于水 位于下层 故可用水鉴别苯和ccl4 4 用新制碱性cu oh 2悬浊液无法区分乙酸 乙醛和乙酸乙酯 提示 乙酸能使cu oh 2悬浊液溶解 乙酸乙酯与新制cu oh 2悬浊液分层 乙醛与新制cu oh 2悬浊液加热产生红色沉淀 故可用新制cu oh 2悬浊液区分三者 5 环己烷和苯可用酸性kmno4溶液鉴别 提示 环己烷和苯均不能使酸性kmno4溶液褪色 故无法鉴别 6 用br2 ccl4溶液鉴别乙苯 和苯乙烯 提示 苯乙烯中含有碳碳双键 能使br2 ccl4溶液褪色 而乙苯不能 题组过关 1 2018 宣城模拟 下列区分物质的方法不正确的是 a 用燃烧的方法可以区分甲烷和乙烯b 用酸性kmno4溶液区分苯和ccl4c 用新制cu oh 2悬浊液区分蔗糖和葡萄糖d 用ki溶液区分淀粉溶液和鸡蛋白溶液 解析 选d ki溶液遇淀粉溶液和鸡蛋白溶液均无明显现象 故不能用来区分两者 d错误 甲烷燃烧时发出淡蓝色的火焰 而乙烯燃烧时火焰明亮且伴有黑烟 故可把两者区分开来 a正确 将苯加入酸性kmno4溶液中 溶液分层 上层为苯 而将ccl4加入酸性kmno4溶液中 溶液也分层 下层为ccl4 b正确 新制的cu oh 2悬 浊液与葡萄糖溶液共热时能生成红色沉淀 新制cu oh 2悬浊液与蔗糖溶液共热时无此现象 故可区分开来 c正确 2 下列鉴别方法不可行的是 a 用水鉴别乙醇 甲苯b 用燃烧法鉴别乙醇 苯c 用碳酸钠溶液鉴别乙醇 乙酸和乙酸乙酯d 用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯 环己烯和环己烷 解析 选d 乙醇与水混溶 甲苯密度比水小 可加入水鉴别 故a正确 乙醇燃烧 火焰明亮 无浓烟 苯燃烧有浓烟 现象各不相同 可鉴别 故b正确 乙醇易溶于水 碳酸钠与乙酸反应生成二氧化碳气体 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液 溶液分层 可鉴别 故c正确 苯 环己烷都不能被酸性高锰酸钾氧化 现象相同 故d错误 3 为了达到下表中的实验要求 请从 供选择的化学试剂及方法 栏中 选择正确选项的字母代号填入对应的空格中 导学号79100190 解析 a 乙酸具有酸性 可使酸碱指示剂变色 可用紫色石蕊试液检验 溶液变红色 故答案为b b 碳碳双键可与溴水发生加成反应 可使溴水褪色 故答案为d c 葡萄糖含有醛基 可与氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应 在加热条件下进行 生成红色沉淀 故答案为a d 乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液 乙酸与碳酸钠反应 可用饱和碳酸钠溶液除去 故答案为c 答案 bdac 加固训练 2018 兰州模拟 下列相关实验或现象的描述正确的是 a 甲烷中混有的乙烯 可以用酸性kmno4溶液洗气除去b 乙烯 苯都易燃烧 燃烧时都产生明亮火焰 大量黑烟 c 乙酸乙酯 油脂都能水解 且在热的naoh溶液中水解更完全d 葡萄糖 淀粉都有还原性 都能与新制cu oh 2共热产生红色沉淀 解析 选c a 乙烯被高锰酸钾氧化生成二氧化碳 引入新的杂质 故错误 b 乙烯和苯的含碳量都很高 乙烯燃烧冒黑烟 苯燃烧有浓烟 故错误 c 乙酸乙酯在氢氧化钠的条件下完全水解 油脂在氢氧化钠条件下完全水解 故正确 d 淀粉没有还原性 故错误 考点三有机物的制备 基础回顾 乙酸乙酯的实验室制法 1 原理 ch3cooh ch3ch2ohch3cooc2h5 h2o 2 装置 液 液加热反应 3 注意事项 试剂加入顺序 ch3ch2oh 浓硫酸 ch3cooh 盛饱和na2co3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 作用 a 中和蒸发出来的ch3cooh b 溶解蒸发出来的乙醇 c 降低乙醇乙酯的溶解度 有利于酯的分离 长导管起导气和冷凝作用 导管不能插入na2co3溶液中 防止倒吸回流 要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 加入碎瓷片 防止暴沸 思维诊断 正确的打 错误的打 1 水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 提示 水煤气的主要成分是co和h2 在一定条件下可以合成甲醇等有机物 反应方程式为co 2h2ch3oh 2 苯可以通过取代反应制得硝基苯 氯苯 提示 由苯制取硝基苯 氯苯的反应为 3 植物秸秆的主要成分是纤维素 纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖 葡萄糖在酒化酶的作用下制得酒精 提示 由纤维素制取酒精的过程为 4 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 提示 蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物 其水解最终产物是氨基酸 5 制乙烯时 用排水法或向上排空气法收集气体 提示 乙烯的密度与空气接近 不能用排空气法收集 典题探究 典题 硝基苯是重要的精细化工原料 是医药和染料的中间体 还可作有机溶剂 制备硝基苯的过程如下 配制混酸 组装如图反应装置 取100ml烧杯 用20ml浓硫酸与18ml浓硝酸配制混合酸 加入恒压滴液漏斗中 把18ml苯加入三颈烧瓶中 向室温下的苯中逐滴加入混酸 加滴边搅拌 混合均匀 在50 60 下发生反应 直至反应结束 除去混合酸后 依次用蒸馏水和10 na2co3溶液洗涤 最后再用蒸馏水洗涤得到粗产品 可能用到的有关数据列表如下 请回答下列问题 导学号79100191 1 配制混酸应在烧杯中先加入 2 恒压滴液漏斗的优点是 3 实验装置中长玻璃导管可用 填仪器名称 代替 4 反应结束后产品在液体的 填 上 或者 下 层 分离混酸和产品的操作方法为 5 用10 na2co3溶液洗涤之后再用蒸馏水洗涤时 怎样验证液体已洗净 6 为了得到更纯净的硝基苯 还须先向液体中加入 除去水 然后蒸馏 最终得到17 5g硝基苯 则硝基苯的产率为 保留两位有效数字 若加热后 发现未加沸石 应采取的操作是 探微题眼 1 由反应原理及步骤 可明确产物中的成分及产率计算 2 长玻璃导管的作用是使反应物冷凝回流 用于提高原料的利用率 解析 1 配制混合酸和稀释浓硫酸的道理相同 应先加入浓硝酸再加入浓硫酸 3 长玻璃导管起冷凝回流的作用 可用冷凝管代替 4 硝基苯溶于苯 苯的密度比水小 产品在液体的上层 通过分液来分离混酸和产品 5 若洗涤干净 则不存在 可向最后一次洗涤液中加入氯化钙 无沉淀生成则说明洗净 6 可加入cao除去水 根据表中数据 计算可知hno3过量 根据苯的物质的量计算生成的硝基苯的理论产量为 123g mol 1 24 98g 故产率为 100 70 如果忘记加沸石 只能停止加热 冷却后补加 答案 1 浓硝酸 2 可以保持恒压滴液漏斗与三颈烧瓶内压强一致 使液体顺利滴下 3 冷凝管 或球形 蛇形 直形冷凝管 4 上分液 5 取最后一次洗涤液少许于试管中 滴加氯化钙溶液 无沉淀生成 则说明已洗净 其他合理答案均可 6 氧化钙70 停止加热 冷却后补加 归纳提升 有机化合物制备实验中易错点1 温度计水银球的位置 若要控制反应温度 应插入反应液中 若要选择收集某温度下的馏分 则应放在支管口附近 2 冷凝管的选择 球形冷凝管只能用于冷凝回流 直形冷凝管既能用于冷凝回流 又能用于冷凝收集馏分 3 冷凝管的进出水方向 下进上出 4 加热方法的选择 1 酒精灯加热 酒精灯的火焰温度一般在400 500 所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热 2 水浴加热 水浴加热的温度不超过100 5 防暴沸 加碎瓷片或沸石 防止溶液暴沸 若开始忘加沸石或碎瓷片 需冷却后补加 素养升华 模型认知 有机物制备实验的解题步骤 题组过关 1 2018 绵阳模拟 苯佐卡因 对氨基苯甲酸乙酯 常用于创面 溃疡面及痔疮的镇痛 在实验室用对氨基苯甲酸 与乙醇反应合成苯佐卡因 有关数据和实验装置图如下 产品合成 在250ml圆底烧瓶中加入8 2g对氨基苯甲酸 0 06mol 和80ml无水乙醇 约1 4mol 振荡溶解 将烧瓶置于冰水浴并加入10ml浓硫酸 将反应混合物在80 水浴中加热回流1h 并不时振荡 分离提纯 冷却后将反 应物转移到400ml烧杯中 分批加入10 na2co3溶液直至ph 9 转移至分液漏斗中 用乙醚 密度0 714g cm 3 分两次萃取 并向醚层加入无水硫酸镁 蒸出醚层 冷却结晶 最终得到产物3 3g 1 仪器a的名称为 在合成反应进行之前 圆底烧瓶中还应加入适量的 2 该合成反应的化学方程式是 3 将烧瓶置于冰水浴中的目的是 4 分液漏斗使用之前必须进行的操作是 乙醚层位于 填 上层 或 下层 分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是 5 合成反应中加入过量的乙醇目的是 分离提纯过程中加入10 na2co3溶液的作用是 6 本实验中苯佐卡因的产率为 保留3位有效数字 该反应产率较低的原因是 填标号 a 浓硫酸具有强氧化性和脱水性 导致副反应多b 催化剂加入量不足c 产品难溶于水 易溶于乙醇 乙醚d 酯化反应是可逆反应 解析 1 由仪器的结构特征 可知a为球形冷凝管 液体加热 需要加碎瓷片 或沸石 防止暴沸 2 对氨基苯甲酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应 反应的化学方程式为 3 将烧瓶置于冰水浴中可以散热降温 减少副反应 减少乙醇挥发损失 4 分液漏斗使用前必须进行查漏 乙醚的密度小于溶液密度 分层后在上层 加入少量无水硫酸镁的目的是干燥乙醚 5 加入过量乙醇 有利于平衡正向移动 可以提高对氨基苯甲酸的利用率 同时可以作为产物的溶剂 反应后溶液中的催化剂硫酸使溶液显酸性 加入10 na2co3溶液可以除去混有的硫酸并调节ph 6 苯佐卡因的理论产量为0 06mol 165g mol 1 9 9g 故产率 100 33 3 a 浓硫酸具有强氧化性和脱水性 导致副反应多使得产率降低 正确 b 催化剂加入量不足 不会影响平衡的移动 产率不变 错误 c 产品难溶于水 易溶于乙醇 乙醚 不会改变产率 错误 d 酯化反应是可逆反应 不能完全反应 正确 答案 1 球形冷凝管沸石 或碎瓷片 2 3 散热降温 减少副反应 减少乙醇挥发损失 4 检查是否漏液上层干燥吸水 5 作溶剂 提高对氨基苯甲酸的转化率中和过量的浓硫酸和调节ph 6 33 3 a d 2 2018 忻州模拟 如图为苯和溴取代反应的改进实验装置 其中a为带支管的试管改制成的反应容器 在其下端开了一个小孔 塞好石棉绒 再加入少量铁屑 填写下列空白 1 向反应容器a中逐滴加入溴和苯的混合液 几秒钟内就发生反应 写出a中所发生反应的化学方程式 有机物写结构简式 该反应的类型为 反应 2 试管c中苯的作用是 反应开始后 观察d试管 看到的现象为 能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应的现象是 3 在上述整套装置中 具有防倒吸作用的仪器有 填字母 4 改进后的实验除 步骤简单 操作方便 成功率高 各步现象明显 对产品便于观察这三个优点外 还有一个优点是 解析 1 a中所发生反应的化学方程式为 该反应的类型为取代反应 2 试管c中苯的作用是除去溴化氢中混有的溴蒸气 反应开始后 观察d试管 看到的现象为石蕊试液变红 导管口有白雾产生 能说明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应 现象为e中有淡黄色的沉淀生成 或者石蕊试液变红 3 在上述整套装置中 具有防倒吸作用的仪器有def 4 改进后的实验除 步骤简单 操作方便 成功率高 各步现象明显 对产品便于观察这三个优点外 还有一个优点是对尾气进行处理 防止对空气造成污染 答案 1 取代 2 除去溴化氢中混有的溴蒸气石蕊试液变红 导管口有白雾产生e中有淡黄色的沉淀生成 或者d中石蕊试液变红 3 def 4 对尾气进行处理 防止对空气造成污染 加固训练 1 2018 昆明模拟 物质中杂质 括号内为杂质 的检验方法 除杂的试剂都正确的是 解析 选d cl2和hcl都与硝酸银溶液反应生成白色沉淀 不能用硝酸银溶液检验 a错误 氯气可氧化亚铁离子 应加入铁粉除杂