高中化学 第一部分 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5.ppt

第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 考向三 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 1 采用蒸馏法可将沸点差大于30 热稳定性强的有机混合物提纯 2 利用萃取剂将有机物从另一种溶剂中提取出来的过程叫萃取 3 质谱图中最大质荷比即为相对分子质量 4 红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团 5 核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数 面积之比为各类氢原子个数之比 自学教材 填要点 1 研究有机物的基本步骤 2 分离 提纯 1 蒸馏 原理 分离 提纯有机物的常用方法 而且该有机物热稳定性较强 与杂质的沸点相差较大 一般约大于 含杂质的工业乙醇的蒸馏 30 液态 a 实验装置 b 注意事项 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶 加碎瓷片的目的是防止液体 冷却水应从冷凝管的进水 出水 支管口处 暴沸 下口 上口 2 重结晶 选择溶剂的要求 a 杂质在此溶剂中溶解度或 易于除去 b 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度影响 c 冷却后易于 很小 很大 较大 结晶析出 苯甲酸的重结晶 操作步骤 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 3 萃取 液 液萃取是利用溶质在两种的溶剂中的不同 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取是用有机溶剂从中溶解出的过程 互不相溶 溶解性 固体物质 有机物 师生互动 解疑难 常见有机物的分离提纯方法 括号内为杂质 1 选择下列实验方法分离提纯物质 将分离提纯方法的序号填在横线上 a 萃取分液b 升华c 重结晶d 分液e 蒸馏f 过滤g 洗气 1 分离饱和食盐水与沙子的混合物 2 从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾 3 分离水和汽油的混合物 4 分离ccl4 沸点为76 75 和甲苯 沸点为110 6 的混合物 5 除去混在乙烷中的乙烯 6 提取碘水中的碘 解析 沙子不溶于食盐水 采用过滤的方法即可分离 硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而nacl在水中的溶解度受温度影响不大 采用重结晶和过滤可将其分离 水和汽油互不相溶 分层 可用分液法进行分离 ccl4和甲苯两种互溶的液体 沸点差大于30 可用蒸馏法分离 乙烯可被溴水吸收 可用洗气的方法除去 碘在有机溶剂中溶解度大 可用萃取分液方法提纯 答案 1 f 2 cf 3 d 4 e 5 g 6 a 自学教材 填要点 1 元素分析 2 相对分子质量的测定方法 质谱法在质谱图中 质荷比最大的离子的相对分子质量即是此有机物的 3 分子结构的鉴定测定分子结构常用的方法有 相对分子质量 红外光谱 核磁共振氢谱 1 红外光谱 当用红外线照射有机物分子时 分子中的或可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 化学键 官能团 如c2h6o的红外光谱图上发现有o h键 c h键和c o键的振动吸收 因此其结构简式为 c2h5 oh 2 核磁共振氢谱 处在不同中的氢原子在谱图上出现的不同 吸收峰的面积与氢原子数 如未知物a c2h6o 的核磁共振氢谱有三个峰 且峰面积之比为1 2 3 则a为 若a的核磁共振氢谱只有一个吸收峰 则a为 化学环境 位置 成正比 ch3ch2oh ch3 o ch3 师生互动 解疑难 1 有机物分子式的确定 1 直接法 直接求算出1mol气体中各元素原子的物质的量 即可推出分子式 如给出一定条件下的密度 或相对密度 及各元素的质量比 求算分子式的途径为 密度 或相对密度 摩尔质量 1mol气体中各元素原子分别为多少摩 分子式 2 最简式法 根据分子式为最简式的整数倍 因此利用相对分子质量和最简式可确定其分子式 如烃的最简式的求法为 3 余数法 a 用烃的相对分子质量除以14 视商数和余数 4 方程式法 利用燃烧反应方程式时 要抓住以下关键 a 气体体积变化 b 气体压强变化 c 气体密度变化 d 混合物平均相对分子质量等 同时可结合适当方法 如平均值法 十字交叉法 讨论法等技巧来速解有机物的分子式 确定有机物分子式的基本方法可做如下归纳 2 有机物结构式的确定 1 根据价键规律确定 某些有机物根据价键规律只存在一种结构 则直接根据分子式确定其结构式 例如c2h6 只能是ch3ch3 2 通过定性实验确定 实验 有机物表现的性质及相关结论 官能团 确定结构式 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等 3 通过定量实验确定 通过定量实验确定有机物的官能团 如乙醇结构式的确定 通过定量实验确定官能团的数目 如测得1mol某醇与足量钠反应可得到1mol气体 则可说明醇分子含2个 oh 4 根据实验测定的有机物的结构片段 组装 有机物 实验测得的往往不是完整的有机物 这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律 性质和量的规律等来对其进行 组装 和 拼凑 5 确定有机物结构的物理方法 红外光谱的应用 当用红外线照射有机物分子时 分子中的化学键或官能团可发生振动吸收 不同的化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱的应用 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同 在光谱图上出现的位置也不同 且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此 从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目 2 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测得其相对分子质量为46 用核磁共振仪处理该化合物 得到如下图所示谱图 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的实验式是 2 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能 或 不能 若能 则a的分子式是 若不能 则此空不填 3 写出有机物a可能的结构简式 n c n h n o 0 1mol 0 3mol 0 05mol 2 6 1 所以a的实验式是c2h6o 2 因为该有机物的实验式是c2h6o 氢原子数已经达到饱和 所以其实验式c2h6o即为分子式 3 a有如下两种可能的结构 ch3och3或ch3ch2oh 若为前者 则在核磁共振氢谱中应只有一个峰 若为后者 则在核磁共振氢谱中应有三个峰 而且三个峰的面积之比是1 2 3 显然后者符合题意 所以a为ch3ch2oh 答案 1 c2h6o 2 能c2h6o 3 ch3ch2oh 例1 现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液 已知它们的性质如下表 据此 将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是 a 萃取b 升华c 蒸馏d 蒸发 解析 根据表中乙二醇和丙三醇两物质性质的对比可知 应根据它们沸点的差异 选择蒸馏的方法进行分离 答案 c 相互溶解的液体混合物 可根据它们沸点的不同 用蒸馏方法分离 若混合物中有一种能转化为有机离子化合物时 一般先转化为有机离子化合物并分离出其中一种有机物 采用分液或蒸馏 然后把有机离子化合物再转化为有机物分离出来 1 现有三组混合液体 乙酸乙酯和乙酸钠溶液 丁醇和乙醇 溴化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法是 a 分液 萃取 蒸馏b 萃取 蒸馏 分液c 分液 蒸馏 萃取d 蒸馏 萃取 分液 解析 乙酸乙酯难溶于水 乙酸钠易溶于水 利用溶液分层采取分液的方法将两者分开 乙醇和丁醇互溶 不能用分液的方法分离 但两者的沸点相差较大 可采用蒸馏法分离 溴化钠和单质溴的混合物 可利用溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将溴从水中萃取出来 从而达到与溴化钠分离的目的 答案 c 例2 0 2mol有机物a和0 4molo2在密闭容器中燃烧后的产物为co2 co和h2o g o2无剩余 产物经过浓h2so4 浓h2so4质量增加10 8g 再通过灼热的cuo 充分反应后 cuo质量减轻3 2g 最后气体再通过碱石灰被完全吸收 碱石灰质量增加17 6g 试推断该有机物a的分子式和相对分子质量 则0 2mola与0 4molo2反应生成0 6molh2o 0 2molco和0 2molco2 即1mola消耗2molo2生成3molh2o 1molco和1molco2 根据质量守恒定律得a的分子式为c2h6o2 其相对分子质量为62 答案 a的分子式为c2h6o2 相对分子质量为62 本题是通过燃烧法确定物质分子式 根据燃烧后生成的co co2 h2o的质量可计算出碳 氢 氧原子的物质的量 再结合所给有机物的物质的量即可得到该有机物分子中碳 氢 氧的原子数目 2 将有机物完全燃烧 生成co2和h2o 将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓h2so4 浓h2so4增重14 4g 再通过碱石灰 碱石灰增重26 4g 则该有机物的分子式为 a c4h10b c2h6oc c3h8od c2h4o2 答案 c 例3 分子式为c3h6o2的有机物 如果在核磁共振氢谱图上观察到氢的原子给出的峰有两种情况 第一种情况峰的强度比为1 1 请写出其对应化合物的结构简式 第二种情况峰的强度比为3 2 1 请写出该化合物可能的结构简式 解析 第一种情况峰强度比为1 1 说明有两种环境不同的氢原子 且两种氢原子数目相等 即有2个环境不同 连接方式不同的 ch3 则结构简式为 第二种情况峰强度比为3 2 1 说明结构中含有3种不同环境的氢原子 其个数分别为3 2 1 则结构简式可能为 答案 其他合理答案也可 其他合理答案也可 确定有机物结构式的一般步骤 根据分子式写出其可能具有的同分异构体 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团 确定其同分异构体的一般结构 利用红外光谱 核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目 最后确定结构式 若例3观察到的核磁共振氢谱峰的强度比为3 1 1 1时 则c3h6o2的结构简式是 提示 c3h6o2的峰的强度比为3 1 1 1说明该有机物含有4种不同环境的氢原子 且有一个甲基 结构简式为 随堂基础巩固 1 下列分离方法不合理的是 a 从石油中得到汽油 可用蒸馏的方法b 提取溴水中的溴 可用加入乙醇萃取的方法c 只含有泥沙的粗盐 可通过溶解 过滤 结晶的方法提纯d 除fecl2溶液中的少量fecl3 可用加入足量铁屑过滤的方法 解析 乙醇与水互溶 不能作溴水中溴的萃取剂 可以选择ccl4 故正确答案为b 答案 b 2 已知某有机物a的核磁共振氢谱如下图所示 下列说法中 错误的是 a 若a的分子式为c3h6o2 则其结构简式为ch3cooch3b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 且个数之比为1 2 3c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c3h6o2 则其同分异构体有三种 解析 由核磁共振氢谱可知 其分子中含有三种不同化学环境的氢原子 峰的面积之比等于其原子个数之比 但不能确定具体个数 故b c正确 由a的分子式c3h6o2可知 其同分异构体有6种 ch3cooch3 ch3ch2cooh hcooch2ch3 其中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1 2 3的有机物的结构简式为ch3ch2cooh 或hcooch2ch3 故正确答案为a 答案 a 3 下列每组中各有三对物质 它们都能用分液漏斗分离的是 a 乙酸乙酯和水 酒精和水 植物油和水b 四氯化碳和水 溴苯和苯 硝基苯和水c 甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇d 汽油和水 苯和水 己烷和水 解析 酒精和水互溶 a项错误 溴苯能溶于苯 b项错误 甘油和水 乙酸和水 乙酸和乙醇均能互溶 c项错误 答案 d 4 下图实验装置一般不用于分离物质的是 解析 a项用于分离沸点不同的