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文档简介
考纲定标1 了解醇类 酚类物质的组成 结构特点 性质及与其他物质的联系 2 了解官能团的概念 并能列举醇类 酚类物质的同分异构体 3 能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响 热点定位1 根据 oh所连烃基的不同 正确识别醇类和酚类物质 2 根据醇或酚的结构简式 推断其相应的化学性质 3 依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体 4 利用醇类 酚类物质的典型性质进行有机推断及合成 第十章 第三节 抓基础 析考点 提能力 一 醇类1 概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的分子通式为或 2 分类 cnh2n 1oh cnh2n 2o 脂肪 芳香 3 醇类物理性质的变化规律 1 在水中的溶解性 低级脂肪醇溶于水 2 密度 一元脂肪醇的密度一般1g cm3 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 醇分子间存在氢键 所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比 醇的沸点远远烷烃 易 小于 升高 高于 4 醇类的化学性质 以乙醇为例 2ch3ch2oh 2na 2ch3ch2ona h2 置换反应 取代反应 氧化反应 消去反应 取代反应 取代反应 5 几种常见的醇 ch3oh 二 苯酚1 组成与结构 c6h6o 羟基 苯环 2 物理性质 粉红 酒精 3 化学性质 1 羟基中氢原子的反应 弱酸性 电离方程式为 俗称 但酸性很弱 不能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 与na反应的化学方程式为 c6h5oh c6h5o h 石炭酸 2c6h5oh 2na 2c6h5ona h2 液体变澄清 溶液又变浑浊 2 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 3 显色反应 苯酚跟fecl3溶液作用显 利用这一反应可以检验苯酚的存在 紫色 1 脂肪醇 芳香醇 酚类物质的比较 2 醇 酚的同分异构体含相同碳原子数的酚 芳香醇与芳香醚互为同分异构体 但不属于同类物质 如c7h8o属于芳香族化合物的同分异构体有 特别提醒 醇和酚不是同系物 同系物是指结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团的物质 结构相似是指官能团的种类 数目 连接方式均相同 醇和酚的官能团连接方式不同 它们不是同系物 例1 某有机物x分子中只含c h o三种元素 相对分子质量小于110 其中氧元素的质量分数为14 8 已知该物质可与fecl3溶液发生显色反应 回答下列问题 1 x的分子式为 若1molx与浓溴水反应时消耗了3molbr2 则x的结构简式为 2 若x和y能发生如下反应得到z c9h10o2 x yz h2o写出该反应的化学方程式 反应类型为 解析 设该有机物相对分子质量为110 其中氧元素含量为14 8 则m o 16 3g 所以该有机物分子式中氧原子为1个 该有机物相对分子质量为16 14 8 108 该物质又与fecl3溶液发生显色反应 则必有酚羟基 苯环 酚羟基和苯环式量分别为17 77 则残基为 ch2 分子式为c7h8o 由1molx与浓溴水反应时消耗3molbr2知 ch3不在 oh的邻 对位 而是间位 即 再由 2 中z的分子式可推知y的分子式为c2h4o2 即ch3cooh 酯化 或取代 反应 1 双选题 阿魏酸在食品 医药等方面有着广泛用途 一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 a 可用酸性kmno4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成b 香兰素 阿魏酸均可与na2co3 naoh溶液反应c 通常条件下 香兰素 阿魏酸都能发生取代 加成 消去反应d 与香兰素互为同分异构体 分子中有4种不同化学环境的氢 且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种 解析 a项 香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 故不能用酸性kmno4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成 不正确 b项 香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基 羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应 故正确 c项 香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应 不能发生消去反应 不正确 d项 符合题意的有或两种 正确 答案 bd 2 双选题 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料 鞣酸存在于苹果 生石榴等植物中 下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 莽草酸鞣酸 a 两种酸都能与溴水反应b 两种酸遇三氯化铁溶液都显色c 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键d 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同 解析 从两种物质的结构式可以看出 莽草酸中含羧基 醇羟基和碳碳双键 鞣酸中含有羧基 酚羟基 由各官能团性质可知ad正确 答案 ad 醇类物质的催化氧化和消去规律 1 醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 oh 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇的消去规律 1 结构条件 醇分子中连有羟基 oh 的碳原子必须有相邻的碳原子 该相邻的碳原子上必须连有氢原子 2 表示 特别提醒 1 醇消去反应的条件是浓硫酸 加热 卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液 加热 2 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数 例2 下列物质既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 解析 a项 发生氧化反应生成 b d项 羟基的邻位碳原子上没有h 不能发生消去反应 答案 c 3 有机物c7h15oh 若它的消去反应产物有三种 则它的结构简式为 解析 醇能发生消去反应的结构条件是 连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子 若c7h15oh发生消去反应生成三种产物 则必须符合 连着 oh的碳原子必须连接着三个不同的烃基 答案 d 4 分子式为c8h16o2的有机物a 能在酸性条件下水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 则有机物a可能的结
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