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第3章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 教学目的 1. 掌握甲烷的化学性质，了解取代反应的概念 2. 初步掌握有机化合物种类繁多的原因 3. 掌握烷烃、同分异构体等概念二. 重点、难点： 取代反应的概念 知识分析：（一）有机化合物的性质 1. 什么是有机物绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。除有机物外的化合物称为无机物。 2. 物理性质绝大多数有机化合物熔点和沸点低，难溶于水，易溶于有机溶剂。 3. 化学性质以甲烷为例 （1）甲烷的稳定性甲烷通常为无色，无味的气体，难溶于水，密度比空气的密度小。 一般情况下，性质稳定，甲烷与强酸、强碱及强氧化剂等不起反应。 （2）甲烷的可燃性 甲烷是天然气和沼气的主要成分，燃烧时放出大量的热量，生成水和二氧化碳，因此以甲烷为主要燃料的它们是理想的清洁能源。 CH4O2CO22H2O （3）甲烷的取代反应实验 注意事项： 切忌用很强的光照射甲烷与氯气的混合气体，否则会发生爆炸性反应，造成意外事故。 甲烷与氯气在光照的条件下发生化学反应的过程： 归纳和拓展 有机化合物分子里的 原子或原子团 被其它的 原子或原子团 代替的反应叫取代反应。 填表说明取代反应与置换反应的区别： 甲烷的四种氯化物都不溶于水。在常温下一氯甲烷是气体，其它三种都是液体。三氯甲烷和四氯甲烷都是工业上重要的溶剂。四氯甲烷还是一种效率较高的灭火剂。 （4）甲烷的受热分解 在隔绝空气并加热至1000的条件下，甲烷可以分解生成炭黑和氢气 方程式：氢气是合成氨及合成汽油等工业的原料；炭黑是橡胶工业的原料 总结：有机物及反应特点： 多数有机物在溶于水或熔融状态下不导电，是非电解质 多数有机物熔沸点比较低，受热易燃烧。 二. 有机物的结构特点 烃在有机化合物的大家族中，有一大类物质仅由碳和氢两种元素组成，我们把这类有机化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。 甲烷是组成最简单的烃，其结构如何？ 甲烷的分子结构 碳原子以最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个CH共价键。 说明： 用一条短线表示一对共享电子对的图式叫结构式，它能表明分子内各原子的成键情况。省略了部分短线的结构式称为结构简式，结构式和结构简式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实的空间结构。 甲烷分子的结构示意图、球棍模型能表示分子内各原子在空间的相对位置和立体构型。比例模型能表示分子内各成键原子的相对大小。 有机化合物分子中都含有碳原子，以下给出了4个碳原子相互结合的方式，试通过观察、思考总结有机化合物的结构特点 （1）碳原子的最外层有4个电子，可与其它4个原子形成4个共价键；而且碳碳之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键，再结合其它的原子形成分子。 （2）多个碳原子可以相互形成长长的碳链，也可以形成环，再结合其它的原子形成分子。 （3）有机化合物中可以含有个碳原子，也可以含有多个碳原子。三. 烷烃及同系物 观察下列有机物结构式，分析它们与甲烷在结构上有什么共同的特点？ 1. 烷烃：烃分子中的碳原子之间只能以单键结合成链状，碳的剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，达到“饱和”，这样的烃称为烷烃。 2. 同系物： 观察乙烷、丙烷和丁烷的模型，找出这些烷烃在结构和组成上有什么特点？ 其结构相似，C原子间都以单键连接，每个原子其余的价键都与H原子成键，相邻的烷烃，每增加一个C原子，同时就增加2个H原子，即相邻的烷烃在组成上相差1个“CH2”原子团，而不相邻的在组成上相差n个CH2。这类物质属于同系物。 同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个 “CH2”原子团的物质称为同系物。 3. 同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有相同分子式而结构不同的两种化合物互称为同分异构体。 注意：同分异构现象、同分异构体有两层含义：其一是分子式相同，分子式相同则相对分子质量相同，而相对分子质量相同不一定分子式相同。如H2SO4和H3PO4、C2H6O和CH2O2均是相对分子质量相同，但分子式不同。其二是分子结构不相同。它是由分子里原子之间的排列方式不同而引起的。 同分异构体的写法：先写出最长的直链；其次写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作侧链加在主链上，并依次变动侧链的位置，就得到所有可能的异构体；然后再写出少两个碳原子的主链，再把剩下的两个碳原子当作一个侧链或分作两个侧链变动位置加在主链上，其余依次类推。 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。 练习： 书写甲基、亚甲基、次甲基、乙基、丙基 写出戊烷的同分异构体的结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)4C 4. 烷烃的命名 （1）在分子内碳原子数后加一个“烷”字，称为某烷。 （2）碳原子数在十个以内时，用天干表示。 （3）碳原子数在十个以上时，直接用汉字数字（小写）来表示，如十二烷，十七烷等。 （4）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前再加“正”“异”“新”等字加以区别。如CH3CH2CH2CH3的名称为正丁烷，而的名称为异丁烷。 普通命名法简单方便。但只能使用于结构比较简单的烷烃。对于结构比较复杂的烷烃必须用其他命名法。【典型例题】 例1. 在人类已知的化合物中，品种最多的是（ ） A. 过渡元素的化合物 B. 第IIA族元素的化合物 C. 第IVA族元素的化合物 D. 第VIIA族元素的化合物 解析：在已知的化合物中，有机化合物有三千多万种，无机物则有几十万种，而有机物是含碳的化合物，碳元素位于周期表第IVA族。 答案：C 点评：元素周期律与有机化学结合点在“碳元素”。 例2. 在光照的条件下，将等物质的量的甲烷和氯气充分反应，所得产物中除氯化氢外物质的量最多的是（ ） A. CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl4 解析：甲烷与氯气发生一系列取代反应，生成一系列取代产物，反应具有复杂性和可逆性。但是二者等物质的量反应，取代产物最多的应该是一氯甲烷。 答案：A 点评：物质发生取代反应，所得取代产物虽然复杂，但是其判断方法离不开取代反应概念及和题目所给条件。 例3. 在常温常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C4H8 解析：烃的燃烧通式为：CxHy(x4/y)O2xCO2y/2H2O，可见等物质的量相比，（x+y/4）越大，则对应的烃耗O2的量越多。 答案： D 点评：若题目是等质量的烃，则H%越大，耗氧量越大；而等物质的量的烃，则比较的是x+y/4越大，其耗氧量越大。 例4. 关于甲烷和异丁烷的描述正确的是（ ） A. 均能用通式CnH2n+2来表示 B. 与所有烷烃互为同系物 C. 它们都是气态烷烃 D. 因为它们结构相似，所以物理性质相同而化学性质也相似 解析：甲烷和异丁烷同属于烷烃，碳原子数都不超过4，均为气态，同系物要求分子组成必须差若干个“CH2”原子团。异丁烷与正丁烷都属于烷烃，但二者分子式相同，故不是同系物的关系。甲烷与异丁烷结构相似，化学性质相似，但物理性质不可能相同。 答案：AC 点评：本题考查烷烃、同系物的概念。【模拟试题】一. 选择题 1. 下列说法正确的是（ ） A. 人们只能从有机体中取得有机化合物，不能利用矿物合成有机物 B. 有机物和无机物的组成、结构、性质有严格的区别，它们是不可相互转化的两类物质 C. 有机物是从动植物体内提取的有生命的化合物 D. 有机物是指含碳元素的化合物，但通常不包括碳的氧化物、碳酸及其盐 2. 有3摩尔甲烷、一氧化碳的混合气体，完全燃烧后恰好用去了3摩尔氧气，则此混合气体中的甲烷与一氧化碳的体积比是 （ ） A. 1：2B. 2：1C. 1：1D. 任意比 3. 下列反应不是取代反应的是（ ） A. C2H4+HClC2H5Cl B. 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O C. CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+Hcl D. CH4+Br2CH3Br+HBr 4. 下列叙述能说明甲烷分子的形状是正四面体而不是平面正四面体的是（ ） A. 甲烷分子里四个CH键的键长相等 B. 甲烷分子里任意两个C-H键的夹角都相等 C. 一氯甲烷没有同分异构体 D. 二氯甲烷没有同分异构体 5. 将甲烷和氯气混和，光照一段时间，容器中可能存在的所有气态物质是（ ） A. HCl和CH2Cl2B. HCl和Cl2 C. CH2Cl2和CH3ClD. Cl2、CH4、CH3Cl、HCl 6. 互为同分异构体的物质不可能（ ） A. 具有相同的相对分子质量 B. 具有相同的结构 C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式 7. 下列各组物质中互为同分异构体的是（ ） A. 1H与2H B. O2与O3 C. 乙烷与丙烷 D. 正丁烷与异丁烷 8. 关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ） A. 烷烃同系物随相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 B. 烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大 C. 烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D. 烷烃同系物都能使溴水、KMnO4溶液褪色 9. 在同一系列中，所有同系物都具有（ ） A. 相同的相对分子质量和相同的物理性质 B. 相同的物理性质和相似的化学性质 C. 相似的化学性质和相同最简式 D. 相同的通式，相似的化学性质，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 10. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃的分子式可以是（ ） A. CH4B. C3H8C. C4H10D. C5H12 二. 填空题 11. 衣服上沾有动、植物油污，用水洗不掉，但可用汽油洗去，这是因为大多数有机物难_，而易_；有机化工厂附近严禁烟火，这是因为绝大多数有机物_；有机化合物间反应的速率比一般无机物间的反应速率_，所以反应时常需_或应用_；有机反应中得到的产物往往不是单一的，这是由于有机反应伴随_ 12. 写出C6H14的各种同分异构体的结构简式 _【试题答案】一. 1. D2. C3. A4. BD5. D6. B7. D 8. D9. CD10. AD二. 11、溶于水；溶于有机溶剂；易燃；慢；加热；催化剂；副反应。 12. CH3CH2CH2CH2CH2CH3、【励志故事】心中的顽石阻碍我们去发现、去创造的，仅仅是我们心理上的障碍和思想中的顽石。从前有一户人家的菜园摆着一颗大石头，宽度大约有四十公分，高度有十公分。到菜园的人，不小心就会踢到那一颗大石头，不是跌倒就是擦伤。儿子问：“爸爸，那颗讨厌的石头，为什么不把它挖走？”爸爸这么回答：“你说那颗石头喔？从你爷爷时代，就一直放到现在了，它的体积那么大，不知道要挖到什么时候，没事无聊挖石头，不如走路小心一点，还可以训练你的反应能力。”过了几年，这颗大石头留到下一代，当时的儿子娶了媳妇，当了爸爸。有一天媳妇气愤地说：“爸爸，菜园那颗大石头，我越看越不顺眼，改天请人搬走好了。”爸爸回答说：“算了吧！那颗大石头很重的，可