有机化学知识点归纳(全)

有机化学知识点归纳(全) 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 (1)烷烃A)官能团无；通式C nH2n+2；代表物CH4B)结构特点键角为10928，空间正四面体分子。 烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C)物理性质1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1C4气态，C5C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D)化学性质取代反应（与卤素单质、在光照条件下）CH4+Cl2燃烧热裂解光光CH3Cl+HCl，CHCH2Cl2+HCl，。 3Cl+Cl2点燃CO2+2H2O C+2H2化学键C=C、CC官能团原子X原子团（基）OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5等 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质CH4+2O2CH4高温隔绝空气催化剂C16H34C8H18+C8H16加热、加压烃类燃烧通式y y点燃C xH t?(x?)O2?xCO2?H2O42y zy点燃?)O2?xCO2?H2O422烃的含氧衍生物燃烧通式:C xH yO z?(x?E)实验室制法甲烷CH3COONa?NaOH?CH4?Na2CO3CaO注1.醋酸钠碱石灰=132.固固加热3.无水（不能用NaAc晶体）4.CaO吸水、稀释NaOH、不是催化剂 (2)烯烃C=C；通式C nH2n(n2)；代表物H2C=CH2A)官能团B)结构特点键角为120。 双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 第1页共13页C)化学性质加成反应（与X 2、H 2、HX、H2O等）CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HXCCl4催化剂BrCH2CH2Br CH3CH2X催化剂CH2CH2n CH2=CH2+H2O催化剂加热、加压CH3CH2OH加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH2=CH2燃烧CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O催化剂氧化反应2CH2=CH2+O22CH3CHO烃类燃烧通式C xH y?(x?y y点燃)O2?xCO2?H2O42浓H2SO4D)实验室制法乙烯CH3CH2OH170H2C CH2+H2O注1.V酒精V浓硫酸=13（被脱水，混合液呈棕色）2.排水收集（同Cl 2、HCl）控温170（140乙醚）3.碱石灰除杂SO 2、CO24.碎瓷片防止暴沸E)反应条件对有机反应的影响BrCH2CHCH3HBrCH2CHCH3HBr CH3CH CH3（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH3CH2CH2Br（反马氏加成）F）温度不同对有机反应的影响CH2CH CH CH2+Br2Br Br80CH2CH CH CH2BrCH2CHBrCH CH2CH2CH CHCH2+Br2 (3)炔烃60A)官能团CC；通式C nH2n2(n2)；代表物HCCH B)结构特点碳碳叁键与单键间的键角为180。 两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C)物理性质纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。 微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。 工业品乙炔带轻微大蒜臭。 由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C)化学性质氧化反应a可燃性2C2H2+5O24CO2+2H2O现象火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高（3000），用于气焊和气割。 其火焰称为氧炔焰。 b被KMnO4氧化能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。 第2页共13页3CHCH+10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。 加成反应可以跟Br 2、H 2、HX等多种物质发生加成反应。 如现象溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色与H2的加成CHCH+H2CH2CH2取代反应连接在CC碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。 CHCH+NaCHa+NH312H2CHCH+2Naaa+190220NH312H2CHCH+NaNH2CHa+NH3CHCH+Cu2Cl2（2AgCl）CCuCCu(CAgCAg)+2NH4Cl+2NH3（注意只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔RHCH）。 D)乙炔实验室制法CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注1.排水收集无除杂2.不能用启普发生器3.饱和NaCl降低反应速率4.导管口放棉花防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 (4)苯及苯的同系物A)通式C nH2n6(n6)；代表物B)结构特点苯分子中键角为120，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)物理性质在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。 苯不溶于水，密度比水。 如用冰冷却，可凝成无色晶体。 苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。 C)化学性质取代反应（与液溴、HNO 3、H2SO4等）+Br2Fe或FeBr3Br+HBr注V苯V溴=41长导管冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂现象导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4褐色不溶于水的液体（溴苯）NO2+H2O注先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50-60【水浴】温度计插入烧杯除混酸NaOH硝基苯无色油状液体难溶苦杏仁味毒硝化反应浓H2SO4+HNO360磺化反应+HOSO3HSO3H+H2O CH3CH3NO2O2N+3HONO2催化剂+3H2O加成反应（与H 2、Cl2等）+3H2Ni注三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。 NO2+3Cl2紫外线Cl Cl Cl ClClCl第3页共13页D)侧链和苯环相互影响侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。 (5)卤代烃A)官能团X代表物CH3CH2Br B)物理性质基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。 它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。 比相应的烃沸点高。 密度降低（卤原子百分含量降低）。 C)化学性质取代反应（水解）CH3CH2Br+H2O NaOH CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+NaOH H2O CH3CH2OH+NaBr消去反应（邻碳有氢）注NaOH作用中和HBr加快反应速率检验X加入硝酸酸化的AgNO3观察沉淀?CH2=CH2+HBr CH3CH2Br?醇注相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律）醇溶液抑制水解（抑制NaOH电离） (6)醇类A)官能团OH（醇羟基）；通式C nH2n+2O（一元醇/烷基醚）；代表物CH3CH2OH B)结构特点羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。 结构与相应的烃类似。 C）物理性质（乙醇）无色、透明，具有特殊香味的液体（易挥发），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取剂）。 是一种重要的溶剂，能溶解多种有机物和无机物。 C)化学性质置换反应（羟基氢原子被活泼金属置换）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HOCH2CH2OH+2Na NaOCH2CH2ONa+H2酸性（跟氢卤酸的反应）CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O催化氧化（H）2CH3CH2OH+O22CH3CHCH3+O2OH Cu或AgCu或Ag2CH3CHO+2H2O2CH3CCH3+2H2O OHOCH3CH2OH+O2Cu或AgOHCCHO+2H2O现象铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH3COOH+CH3CH2OH注1.【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）2.碎瓷片防止暴沸3.浓硫酸催化脱水吸水4.饱和Na2CO3便于分离和提纯消去反应（分子内脱水）CH3CH2OH CH2=CH2+H2O170浓硫酸140浓硫酸取代反应（分子间脱水）C2H5OH+C2H5OH (7)酚类C2H5OC2H5+H2O乙醚无色无毒易挥发液体麻醉剂OH A)官能团；通式C nH2n-6O（芳香醇/酚）B）物理性质纯净的本分是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是由于苯酚被空气中的氧气氧化第4页共13页所致。 具有特殊的气味，易溶于乙醇等有机溶剂。 室温下微溶于水，当温度高于65的时候，能与水混容。 C）化学性质酸性苯酚与氢氧化钠溶液反应OH+NaOHONa+H2O无论少量过量一定生成NaHCO3苯酚钠溶液中通入二氧化碳ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3OH OH|苯酚的定性检验定量测定方法OH|BrBr+3HBr|Br酸性H2CO3HCO3-2+3Br显色反应加入Fe3+溶液呈紫色。 制备酚醛树脂（电木） (8)醛酮O OA)官能团(或CHO)、C(CnH2nO；代表物CH3CHOCH或CO)；通式（饱和一元醛和酮）B)结构特点醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C)物理性质（乙醛）无色无味，具有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃，能跟水，乙醇等互溶。 D)化学性质加成反应（加氢、氢化或还原反应）CH3CHO+H2催化剂CH3CH2OHO CH3CCH3+H2催化剂OH CH3CHCH3氧化反应（醛的还原性）2CH3CHO+5O2点燃4CO2+4H2O催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH银镜用稀硝酸洗CH3CHO+2Ag(NH3)2OHO CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（银镜反应）HCH+4Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Cu(OH)2 (9)羧酸O(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O CH3COOH+Cu2O+H2O（费林反应）A)官能团C nH2n O2；代表物CH3COOHCOH(或COOH)；通式（饱和一元羧酸和酯）B)结构特点羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C）物理性质（乙酸）具有强烈刺激性气味，易挥发，易溶于水和乙醇，温度低于熔点时，凝结成晶体，纯净的醋酸又称为冰醋酸。 D)化学性质具有无机酸的通性2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2浓H2SO4酯化反应CH COOH+CHCH OH CH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）332第5页共13页缩聚反应（苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应） (10)酯类OCOR A)官能团（或COOR）（R为烃基）；代表物CH3COOCH2CH3B)结构特点成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质水解反应（酸性或碱性条件下）稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH (11)氨基酸CH2COOH A)官能团NH 2、COOH；代表物NH2B)化学性质因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。 3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质 (1)单糖A)代表物葡萄糖、果糖（C6H12O6）B)结构特点葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。 (2)二糖A)代表物蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B)结构特点蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。 C)化学性质蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 水解反应C12H22O11+H2O蔗糖 (3)多糖A)代表物淀粉、纤维素(C6H10O5)nB)结构特点由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。 淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。 C)化学性质淀粉遇碘变蓝。 水解反应（最终产物均为葡萄糖） (4)蛋白质A)结构特点由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。 结构中含有羧基和氨基。 B)化学性质两性分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 盐析蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。 盐析是可逆的，采用多次盐析可第6页共13页H2SO4(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6淀粉葡萄糖H+C6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖C12H22O11+H2O麦芽糖H+2C6H12O6葡萄糖分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。 变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 颜色反应蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。 (5)油脂A)组成油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。 常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。 天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。 B)代表物C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C油酸甘油酯C17H33COOCH硬脂酸甘油酯17H35COOCH R1COOCH2R3COOCH2R表示饱和或不饱和链烃基。 R 1、R 2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。 D)化学性质氢化油脂分子中不饱和烃基上加氢。 如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2催化剂C17H33COO-CH+3H2C17H35COO-CHC17H33COO-CH2加热、加压C17H35COO-CH2水解类似酯类水解。 酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。 碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。 C17H35COO-CH2CH2-OH C17H35COO-CH+3NaOH3C17H35COONa+CH-OHC17H35COO-CH2CH2-OH R2COOCH C)结构特点油脂属于酯类。 天然油脂多为混甘油酯。 分子结构为 4、重要有机化学反应的反应机理 (1)醇的催化氧化反应OCH3CHOH|HO CH3CHOH|OHH2OCH3CH说明若醇没有H，则不能进行催化氧化反应。 (2)酯化反应O浓H2SO4CH3COH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O说明酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。 二、有机化学的一些技巧11mol有机物消耗H2或Br2的最大量第7页共13页21mol有机物消耗NaOH的最大量3由反应条件推断反应类型反应条件NaOH水溶液、NaOH醇溶液、稀H2SO 4、浓H2SO 4、浓H2SO 4、170浓H2SO 4、140溴水或Br2的CCI4溶液浓溴水Br 2、Fe粉X 2、光照O 2、Cu、O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2酸性KMnO4溶液H 2、催化剂反应类型卤代烃水解酯类水解卤代烃消去酯的可逆水解二糖、多糖的水解酯化反应苯环上的硝化反应醇的消去反应醇生成醚的取代反应不饱和有机物的加成反应苯酚的取代反应苯环上的取代反应烷烃或苯环上烷烃基的卤代醇的催化氧化反应醛的氧化反应不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加成4根据反应物的化学性质推断官能团化学性质与Na或K反应放出H2与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应官能团醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、C-X键酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）与NaHCO3溶液反应羧基与H2发生加成反应（即能被还原）碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环不易与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳叁键能发生银镜反应或能与新制醛基Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀第8页共13页使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水碳碳双键、碳碳叁键、醛基因反应而褪色能被氧化（发生还原反应）醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳叁键发生水解反应酯基、C-X键、酰胺键发生加聚反应碳碳双键与新制Cu(OH)2悬浊液混合产生多羟基降蓝色生成物能使指示剂变色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羟基遇FeCI3溶液显紫色酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使苯的同系物溴水褪色使I2变蓝淀粉使浓硝酸变黄蛋白质5由官能团推断有机物的性质6由反应试剂看有机物的类型第9页共13页7根据反应类型来推断官能团反应类型取代反应加成反应加聚反应缩聚反应消去反应水解反应氧化反应还原反应酯化反应皂化反应引入官能团羟基OH卤素原子（X）物质类别或官能团烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚C=C、CC、CHO C=C、CCCOOH和OH、COOH和NH 2、酚和醛卤代烃、醇卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物C=C、CC、CHO、羰基、苯环的加氢COOH或OH油脂在碱性条件下的水解有关反应烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代第10页共13页8引入官能团的方法碳碳双键C=C醛基CHO羧基COOH酯基COO醇、卤代烃的消去炔烃加氢醇的氧化稀烃的臭氧分解醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯化反应9消除官能团的方法通过加成消除不饱和键；通过消去或氧化或酯化等消除羟基（OH）；通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。 10有机合成中的成环反应加成成环不饱和烃小分子加成（信息题）；二元醇分子间或分子内脱水成环；二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 11有机物的分离和提纯物质硝基苯苯甲苯溴苯硝基苯乙醛乙酸乙酯乙醇乙醇苯溴乙烷乙酸乙酯甲烷杂质苯酚苯酚苯酚溴NO2乙酸乙酸试剂NaOH NaOH NaOH NaOHNaOHNaOHNa2CO3方法分液分液分液分液分液蒸馏分液蒸馏蒸馏分液淬取反复洗涤洗气乙酸CaO水CaO乙苯乙醇乙醇乙稀KMnO 4、NaOH水水溴水12有机物溶解性规律根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。 当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大CCI 4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小苯、酯类、石油产品（烃）13分子中原子个数比关系 (1)CH=11，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)CH=l2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能为甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有C2H4N2CO第11页共13页 (2)式量为30的有C2H6NO HCHO (3)式量为44的有C3H8CH3CHO CO2N2O (4)式量为46的有CH3CH2OH HCOOHNO2 (5)式量为60的有C3H7OH CH3COOH HCOOCH3SiO2 (6)式量为74的有CH3COOCH3CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH (7)式量为100的有CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N216有机物的通式烷烃CnH2n+2稀烃和环烷烃CnH2n炔烃和二稀烃CnH2n-2饱和一元醇和醚CnH2n+2O饱和一元醛和酮CnH2nO饱和一元羧酸和酯CnH2nO2苯及其同系物CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n-6O 三、有机化学计算 1、有机物化学式的确定有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l 平均分子组成中，2 2、有机物燃烧规律及其运用由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为C nH m(g)?(n?m m点燃)O2?nCO2?H2O(g)42V0，m/41，m4。 分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 V=0，m/4=1，m=4。 、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。 V0，m/41，m4。 只有C2H2符合。 四、其他1需水浴加热的反应有 （1）、银镜反应 （2）、乙酸乙酯的水解 （3）苯的硝化 （4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取 （6）固体溶解度的测定凡是在不高于100的条件下反应，均可用水浴加热，其优点温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 第12页共13页2需用温度计的实验有 （1）、实验室制乙烯（170） （2）、蒸馏 （3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（5060）说明 （1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。 （2）注意温度计水银