高考化学一轮总复习 第十章 第三节醛羧酸酯课件.ppt

第三节醛羧酸酯 第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成 考纲 网络 掌控全局 梳理 判断 突破点面 梳理基础 一 醛1 定义 与 相连而构成的化合物 可表示为rcho 甲醛是最简单的醛 2 甲醛 乙醛 醛基 烃基 与水互溶 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 无色 刺激性气味 液体 3 化学性质 1 氧化反应 乙醛能被弱氧化剂ag nh3 2oh氧化 反应的化学方程式为 乙醛也能被新制的cu oh 2悬浊液所氧化 反应的化学方程式为 ch3cho 2ag nh3 2ohch3coonh4 2ag 3nh3 h2o ch3cho 2cu oh 2ch3cooh cu2o 2h2o 乙醛被空气中的氧气氧化 化学方程式为 2 加成反应 乙醛在镍作催化剂的条件下 与h2发生加成反应 二 羧酸1 概念 由烃基或氢原子与 相连构成的有机化合物 饱和一元羧酸通式为 cnh2no2 n 1 羧基 2 分类 乙二酸 脂肪 芳香 3 分子组成与结构 ch3cooh ch2o2 hcooh cho c2h4o2 4 物理性质 1 乙酸 气味 强烈 气味 状态 溶解性 易溶于水和乙醇 2 低级一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 减小 刺激性 液体 5 化学性质 以乙酸为例 1 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 ch3cooh ch3coo h 红色 2ch3cooh 2na 2ch3coona h2 2ch3cooh cuo ch3coo 2cu h2o ch3cooh naoh ch3coona h2o 2ch3cooh na2co3 2ch3coona h2o co2 2 酯化反应 酸脱羟基 醇脱氢 ch3cooh和ch3choh发生酯化反应的化学方程式为 三 酯1 定义 羧酸分子羧基中的 被 or 取代后的产物叫做酯 简写为 rcoor oh 2 物理性质 密度一般 水 并 溶于水 有机溶剂 3 水解反应 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应 生成相应的 1 酸性条件下的水解 2 碱性条件下的水解 rcoor naoh 酸和醇 小于 难 易溶于 rcoona r oh 正确的打 错误的打 1 2012 安徽高考 分离乙醇和乙酸乙酯的混合物所用玻璃仪器是分液漏斗和烧杯 2 2011 北京高考 在酸性条件下 ch3co18oc2h5的水解产物是ch3co18oh和c2h5oh 3 2011 福建高考 在水溶液里 乙酸分子中的 ch3可以电离出h 解析 乙醇与乙酸乙酯互溶 只使用分液漏斗无法分离 不能达到分离的实验目的 4 2011 全国高考 用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛 5 2011 山东高考 乙酸分子中含有羧基 可与nahco3溶液反应生成co2 6 2012 北京高考 分离na2co3溶液和ch3cooc2h5 选如图所示装置 解析 na2co3溶液和ch3cooch2ch3二者互不相溶 分离na2co3溶液和ch3cooch2ch3需选用分液漏斗来分液 故错误 7 2013 北大附中模拟 乙酸乙酯 乙酸 加饱和碳酸钠溶液 充分振荡 分液 弃水层 8 2012 江苏高考 乙酸的结构简式 c2h4o2 9 2012 广东高考 用食醋可除去热水壶内壁的水垢 解析 给出的是乙酸的化学式 结构简式应为ch3cooh 故错 解析 食醋 主要成分为ch3cooh 和水垢 caco3 可发生如下反应 2ch3cooh caco3 ch3coo 2ca h2o co2 故正确 热点一 热点 典例 融会贯通 cho的检验 1 醛的检验 2 醛在有机反应中是一个非常重要的中间物质 根据 a为醛 b为羧酸 c为醇 d为酯 例1 2012 黄冈高三质检 有机物a是合成二氢荆芥内酯的重要原料 其结构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是 a 先加酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加银氨溶液 微热 再加入溴水d 先加入新制氢氧化铜 加热煮沸 酸化后再加溴水 思维点拨 有机物分子中既有醛基 又有碳碳双键时 应先检验 cho 后检验 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应均需在碱性条件下进行 解析 选项a中先加酸性高锰酸钾溶液 醛基和碳碳双键均被氧化 选项b中先加溴水 醛基被氧化 碳碳双键发生加成反应 选项a b错误 对于选项c若先加银氨溶液 可检验醛基 但考虑到银氨溶液显碱性 若不酸化直接加溴水 则无法确定a中是否含有碳碳双键 答案 d 规律方法 1 使溴水褪色的有机物 跟烯烃 炔烃 二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色 具有还原性的含醛基的物质等发生氧化还原反应而使溴水褪色 跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色 直馏汽油 苯 四氯化碳 己烷等分别与溴水混合 则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取 使水层褪色 但属于物理变化 2 能使酸性kmno4溶液褪色的有机物 分子中碳原子之间含有或的不饱和有机化合物 一般能被酸性kmno4溶液氧化而使酸性kmno4溶液褪色 苯的同系物一般能使酸性kmno4溶液褪色 含有羟基 醛基的物质 一般也能被酸性kmno4溶液氧化而使溶液褪色 如酚类 醛类 单糖 二糖等具有还原性的物质 1 分子式为c3h6o2的有机物有多种同分异构体 现有其中的四种x y z w 它们的分子中均含甲基 将它们分别进行下列实验加以鉴别 其实验记录如下 回答下列问题 1 写出四种物质的结构简式 x y z w 2 y与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式为 z与naoh溶液反应的化学方程式为 解析 x能发生中和反应 故x中含有 cooh x为ch3ch2cooh 由y的实验现象判断y的分子结构中含有 cho 则y的结构为 z能发生水解反应 又能发生银镜反应 则z为 w能发生水解反应 分子结构中含有和 ch3 则其结构为 热点二 酯 1 酯的性质 1 结构式 其中两个烃基r和r 可不一样 左边的烃基还可以是h 2 物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于有机溶剂 3 化学性质 酯的重要性质 水解反应 a 碱性条件下 ch3cooch2ch3 naoh ch3coona ch3ch2oh b 酸性条件下 rcoor h2o rcooh ho r 2 酯化反应与水解反应的比较方法 3 特殊的酯 甲酸酯 hcoor 1 水解 2 氧化反应 能被银氨溶液 新制cu oh 2碱性悬浊液氧化成hoocor 碳酸酯 酯中只有甲酸酯才能发生银镜反应 酯的合成方法 酯的合成在高考有机选考题中占有非常重要的地位 因为酯的合成几乎可以涵盖整个有机物间的衍生和转化关系 要顺利解答此类题 必须要熟悉有机物间的转化关系和反应所需条件 从转化图中观察化学式的变化和反应条件来推测各步所发生的反应 烃及烃的衍生物的相互转化关系 例2 2012 华中师大附中模拟 菠萝酯是一种具有菠萝气味的食用香料 是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物 1 甲一定含有的官能团的名称是 2 5 8g甲完全燃烧可产生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸气对氢气的相对密度是29 甲分子中不含甲基 且为链状结构 其结构简式是 3 苯氧乙酸有多种类型的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 苯环上只有两个取代基且有两种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意两种的结构简式 试剂x不可选用的是 选填字母 a ch3coona溶液b naoh溶液c nahco3溶液d na 丙的结构简式是 反应 的反应类型是 反应 的化学方程式是 解析 甲与苯氧乙酸发生酯化反应 故其结构中必定含有羟基 甲蒸气对氢气的相对密度为29 故其相对分子质量为58 则5 8g为0 1mol 其中n c 0 3mol n h 0 6mol 故其化学式为c3h6o 分子中不含甲基且是链状结构 故其结构简式为ch2 ch ch2 oh 苯氧乙酸的同分异构体能与fecl3溶液发生显色反应 结构中必须含有酚羟基 根据苯氧乙酸的结构简式 可将基团分为羟基和酯基 或羧基 两种 位置可以是邻 间 对位 一硝基取 规律方法 4 羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形 可得普通酯 环状交酯和高聚酯 如 2 实验室合成乙酸乙酯的步骤如下 在圆底烧瓶内加入乙醇 浓硫酸和乙酸 瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管 使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内 加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏 得到含有乙醇 乙酸和水的乙酸乙酯粗产品 请回答下列问题 1 在烧瓶中除了加入乙醇 浓硫酸和乙酸外 还应放入 目的是 2 反应中加入过量的乙醇 目的是 3 如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸 然后通过分液漏斗边滴加乙酸 边加热蒸馏 这样操作可以提高酯的产率 其原因是 4 现拟分离含乙酸 乙醇和水的乙酸乙酯粗产品 下图是分离操作步骤流程图 请在图中圆括号内填入适当的试剂 在方括号内填入适当的分离方法 试剂a是 试剂b是 分离方法 是 分离方法 是 分离方法 是 5 在得到的a中加入无水碳酸钠粉末 振荡 目的是 解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验 就比较容易答好前三个小题 对于第 4 和第 5 小题 可从分析粗产品的成分入手 粗产品中有乙酸乙酯 乙酸 乙醇三种物质 用饱和碳酸钠溶液进行萃取 分液可把混合物分离成两种半成品 其中一份是乙酸乙酯 即a 另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液 即b 蒸馏b可得到乙醇 即e 留下残液是乙酸钠溶液 即c 再在c中加稀硫酸 经蒸馏可得到乙酸溶液 答案 1 碎瓷片防止暴沸 2 提高乙酸的转化率 3 及时蒸出生成物 有利于酯化反应向生成酯的方向进行 4 饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取分液蒸馏蒸馏 5 除去乙酸乙酯中的水分 热点三 烃的衍生物之间的关系 例3 利用从冬青中提取的有机物a合成抗结肠炎药物y及其他化学品 合成路线如下 根据上述信息回答 1 d不与nahco3溶液反应 d中官能团的名称是 b c的反应类型是 2 写出a生成b和e的化学反应方程式 3 a的同分异构体i和j是重要的医药中间体 在浓硫酸的作用下i和j分别生成和 鉴别i和j的试剂为 解析 1 有机物b可以合成c 甲醚 可知b是甲醇 该反应属于取代反应 由于d不能与nahco3反应 故d只能是甲醛 2 由y的结构简式逆推知h y属于硝基的还原 g h属于硝化反应 f是 g是 a是 3 根据生成物可先判断i和j的结构简式 分别是和 因此可用溴水或fecl3溶液鉴别其中是否含有酚羟基 答案 1 醛基取代反应 3 fecl3溶液 或溴水 规律方法 有机物的连续氧化 1 a为醇 b为醛 c为羧酸 2 a b c三种有机物分子中碳原子数相同 碳骨架结构相同 3 醇中羟基 oh 在链端 即a中含有 ch2oh结构 3 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物e 其合成过程如下 水及其他无机产物均已省略 提示 rch2cl水解 rch2oh 试通过分析回答下列问题 1 写出c的结构简式 2 物质x与a互为同分异构体 则x可能的结构简式为 3 指出上图变化过程中 的有机反应的反应类型 4 d物质中官能团的名称为 5 写出b和d生成e的化学方程式 注明反应条件 解析 由框图关系结合所给信息可直接推出 a是brch2ch2br b是hoch2ch2oh c是ohc cho d是hooc cooh 答案 1 ohc cho 2 ch3 chbr2 3 加成反应 4 羧基 巩固 演练 基础达标 1 双选 下列有关乙醛的说法中正确的是 a 分子式为c2h4o 结构简式为ch3cohb 与水混合 搅拌 乙醛浮于水面上c 乙醛易溶于水 但乙醛的蒸气在空气中能燃烧d 完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为2 5 cd 2 2013 山东理综 莽草酸可用于合成药物达菲 其结构简式如图 下列关于莽草酸的说法正确的是 a 分子式为c7h6o5b 分子中含有两种官能团c 可发生加成和取代反应d 在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子 解析 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为 c7h10o5 a错误 分子中有三种官能团 羧基 羟基 碳碳双键 b错误 碳碳双键可以被加成 羧基 羟基可发生取化反应 c正确 在水溶液中羧基可以电离出h 醇羟基不能电离出氢离子 d错误 答案 c 3 某有机化合物x 经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯 则有机物x是 a ch3ch2oh b c2h4 c ch3cho d ch3cooh 解析 ch3cho氧化和加氢分别得到ch3cooh和c2h5oh 乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯 答案 c 4 某酯类有机物a的化学式式c4h8o2 已知a e有下图转化关系 e能发生银镜反应 则a的结构可能有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 由a e的转化关系知 b d c e分子中的碳原子数目相同 故a为乙酸乙酯 仅1种结构 答案 a 5 a b c d四种芳香族化合物有的是药物 有的是香料 它们的结构简式如下所示 请回答下列问题 1 既能使fecl3溶液显紫色又能和nahco3反应放出气体的有 用a b c d填空 2 1mola最