1.2.1有机化合物的结构特点.doc

第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点【知识目标】有机物的成键特点，同分异构现象。【知识要点】新课一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子可形成4个共价键，常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。2、碳原子之间可以形成单键、双键和叁键，其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转。 3、碳原子之间可以形成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链 4、碳原子可以形成碳环，碳链与碳环也可以相互结合 5、同分异构现象为有机物中的普遍现象不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系（阅读课本P79） 碳原子的成键方式CC或分子空间构型四面体型平面型直线型直线型平面型实例CH4CH2CH2CH2COCHCH结构特征键长、键能、键角(10928)都相等六个原子共平面三个原子共直线四个原子共直线四个原子共直线12个原子共平面例题1下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 （ BC ）A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上讲评依据：乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子都处在同一平面上、乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。三、有机物结构的表示方法1、结构式完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。2、结构简式结构式的缩减形式。书写规则：结构式中表示单键的“”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3。“CC”和“CC”中的“”和“”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为：CH2CH2，但是醛基、羧基则可简写为CHO和COOH。准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH33、键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。例题2 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。CH3 ； CH2CCH2OH ； C4H8O 。四、同系物1、定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、判定依据：必符合同一通式；必为同类物质；组成元素相同；结构相似；分子式不同（彼此有若干个CH2）。五、有机化合物的同分异构现象1、定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、特点：三个相同：分子组成相同、分子式相同、相对分子质量相同；两个不同：结构不同、性质不同。3、类型 碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象，如正丁烷（ ）和异丁烷（）。例题3观察C5H12的球棍模型，完成下表：物质名称正戊烷异戊烷新戊烷C5H12的球棍模型结构式CCCCC相同点分子式相同 C5H12不同点结构不同沸点360727995位置异构：由于官能团在分子中的位置不同产生的异构现象， 如丁烯和2丁烯。官能团异构：分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，叫官能团异构，也叫类别异构。常见的类别异构现象：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃和环烯烃CH2CHCHCH2与CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚、CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)4、判定依据：抓“同分”先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目）看是否“异构” 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。例题4下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？ H2NCH2COOH和H3CCH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3答案都是，且都为官能团异构。5、书写规律和异构体数目判断方法减碳对称法：烷烃中的同分异构体均为碳链异构，一般采用的方法是“减碳对称法”。包括两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四顺序主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由近到远（同、邻、间）。例题5写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断，C7H16为烷烃 第一步，写出最长碳链： 第二步，去掉最长碳链中一个碳原子作为支链，余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步，去掉最长碳链中的两个碳原子，作为一个支链（乙基） 作为两个支链（两个甲基）：分别连在同一个碳原子上； 分别连在两个不同碳原子上。第四步，去掉最长碳链中的三个碳原子，作为一个支链（丙基）：不能产生新的同分异构体；作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体； 作为三个支链（三个甲基） 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 有序分析法：含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构碳链异构官能团或取代基位置异构”顺序有序列举，同时要充分利用“对称性”防漏剔增。例题6写出C4H10O所有链状同分异构体的结构简式。小结同分异构体的书写方法：一判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构（一般用通式判断）。二写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。练习1写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式。（共5种）练习2写出C5H11Cl的同分异构体。 练习3写出C4H8O2所有链状同分异构体的结构简式(只写羧酸和酯类)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。烷基的类别与个数，即碳链异构。烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。例题7用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（D）A. 3 B. 4 C. 5D. 6解析烷基的通式为CnH2n+1，M43，由12n+2n+1=43，解得：n3，C3H7的烃基可能有丙基和异丙基两种，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子，故答案为D。丁基异构规律法：当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H10O的醇、分子式为C5H10O的醛、分子式为C5H10O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃的同分异构体数都有4种。例题8能和金属钠反应，分子组成为C4H10O的同分异构体有（A）A.4种 B.5种C.6种D.7种解析能与钠反应且分子式为C4H10O的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种，故答案为A。CH二价基团插入法：此法适用于给出有机碎片，要求推断有机物结构的试题。方法是先把三价基团（中心基）与一价基团（端基）连接起来，然后根据对称性、互补性、有序性原则插入二价基团（桥梁基），即可无重复、无遗漏地推出所有的同分异构体。例题9已知某链烃，分析数据表明：分子中有两个CH3、三个CH2、一个和一个Cl，它的可能的结构有（B）种A.4B.6C.7D.8解析先把三价基团（一个次甲基）与一价基团（两个甲基、一个氯原子）连接起来，然后插入二价基团，分析过程如下： 故答案为B。等效氢法：判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，原则是：同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。例题10下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（假设苯环均在同一平面上）（B）A.连二苯 B.菲 C.蒽 D.连三苯 解析根据对称则相同的原则，可以判断给出的4种有机物的等效氢，分析如下：故答案为B。小结一氯取代物就看氢的种类数，有几种氢，一氯取代产物就为几种。要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的碳，等价碳原子上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例题11立方烷是一种新合成烃，其分子为立方体结构，其碳架结构如图所示。立方烷分子式C8H8。该立方烷二氯代物的同分异构体数目是3。解析根据碳四价,键线式特点确定分子式为C8H8 确定第一个氯置于立方体的一个顶点，另一氯在面与体上移动，即面上邻位、对位、体上对位，共计3种.。组合法（又称等效碳法）：此法适用于确定烃的二元取代物同分异构体。一般步骤：先根据烃分子结构找出等效碳原子(处于对称位置或镜面对称位置的碳原子是等效的)；然后按碳原子等效情况两两逐一组合，得到二元取代物。 例题12已知苯的一氯化物只有一种，萘（ ）是具有对称性结构的稠环芳烃。试推算萘的一卤代物的同分异构体有2种，二卤代物的同分异构体有10种。解析一元取代物根据氢原子种类(对称性)，确定为2种。萘分子结构中碳原子种类为碳、碳2种，则二元取代时，组合形式：为3种；为3种；为4种。因此，萘中萘环上的二氯代物合计为10种。CH3CH3换元法：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数。其具体方法是：有机物CxHy形成的CxHyaXa与CxHaXya（ay）具有相同的异构体数。例题13已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为（A）A.9种 B.10种 C.11种 D.12种解析根据“换元法”的规律，A苯环上的四溴代物的同分异构体数与二溴代物的同分异构数相同，故A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目为9种，答案选A。巩固练习1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ A ）个 A.2 B.3 C.4 D.52、主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（ C ）A.2种 B.3种 C.4种 D.5种解析根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基（1种）；二个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：CH3CH2CCH2CH3、CH2CH CCH3、CH2CCHCH3、CH3C CCH3CH2CH3CH3 CH3CH3CH3 CH3共4种，所以答案为C。3、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ C ） A. 两种 B. 三种 C. 四种 D.五种解析：采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。答案：C点评：设烃的分子式为CxHy,如果它的m氯代物与n氯代物的同分异构体数目相等，则m+n=y,反之，如果m+n=y，也可知道其同分异构体数目相等。4某有机化合物的结构简式为：；其中属于芳香醇的同分异构体共有(C)A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种5分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（C）A乙苯 B邻二甲苯 C对二甲苯 D间二甲苯 6下列烷烃进行一氯取代后，只生成两种沸点不同的有机产物的是（C）A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CH