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文档简介
课题二物质的制备(第2课时)1制取乙酸乙酯,初步体验有机物的制取过程和特点。2探究浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用。3体验通过实验的方法获取知识的过程。一、乙酸乙酯的制备1实验原理乙酸和乙醇在催化剂存在的条件下加热可以发生_反应生成乙酸乙酯。反应方程式为_,该反应是可逆反应,_可以作酯化反应的催化剂。2实验步骤制取乙酸乙酯的简易装置在一试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡边缓慢加入2 mL_和2 mL乙酸。按上图所示,连接好装置。用酒精灯缓慢加热试管35 min,产生的蒸气经导管通到_溶液的液面上。3实验现象在液面上可以看到_产生,并可闻到_。4浓硫酸在生成乙酸乙酯反应中的作用探究在酯化实验中,三种不同条件下酯化反应进行的快慢不同:没有酸催化时,几乎_乙酸乙酯生成;浓硫酸催化时生成的乙酸乙酯的量最多,形成相同厚度的有机层时间最_;稀硫酸或稀盐酸催化时,生成少量的乙酸乙酯,形成相同厚度的有机层时间_,说明浓硫酸在该反应中起了_的作用,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸仅起了_的作用,没有促进化学平衡向酯化反应方向移动。思考:探究浓硫酸在该反应中作用时应注意哪些问题?二、乙酸乙酯制备反应的特征1该反应为可逆反应物质的量相等的乙酸和乙醇,不能全部转化为乙酸乙酯,因为乙酸和乙醇的酯化反应是_反应,当反应达到平衡后,各组分的_保持不变,不改变影响化学平衡的条件,乙酸乙酯的含量不会增加。2提高乙酸转化率的方法欲提高生成乙酸乙酯反应的限度,提高乙酸的转化率,可以采取的措施有:增加乙醇的用量,使化学平衡向正反应方向移动,可以提高乙酸的利用率;增加浓硫酸的用量,利用浓硫酸吸水使化学平衡向正反应方向移动;加热将生成的乙酸乙酯及时蒸出,通过减少生成物的浓度使化学平衡向正反应方向移动。3乙酸乙酯水解的最佳条件由于酯化反应为可逆反应,而稀硫酸、稀盐酸等无机酸催化酯化反应的效果较浓硫酸差,因此探索乙酸乙酯发生水解反应时,不利于酯化反应的稀无机酸催化剂有利于酯的水解。因此,乙酸乙酯的水解用稀无机酸的催化效果比用浓硫酸的效果好;同时由于乙酸乙酯水解生成了乙酸,其反应的化学方程式为_,如果用无机碱催化乙酸乙酯的水解,会使碱与生成的酸反应,_生成物乙酸的浓度,从而使化学平衡更容易_的方向移动,所以,乙酸乙酯水解的适宜条件为_或_催化,最佳条件是用_催化乙酸乙酯水解。答案:一、1.酯化CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OH2浓硫酸饱和碳酸钠3有透明的油状液体香味4没有短较长催化剂、吸水剂催化剂思考提示:每次实验乙酸和乙醇取用的体积要相同,加热的时间也要相同,这样更有可比性。反应结束后用直尺测有机层厚度,然后将饱和碳酸钠溶液和蒸出产物倒入分液漏斗内分液,回收有机层。二、1.可逆浓度3CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH降低向水解无机酸无机碱无机碱乙酸乙酯制备实验的注意事项1反应物混合加入试剂顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸。由于反应物中有浓硫酸,所以加入3 mL乙醇后要边振荡试管边缓慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL乙酸,防止浓硫酸与乙醇、乙酸混合时放出大量热量,造成液体飞溅。浓硫酸不宜最后滴加,以免在滴加浓硫酸的过程中乙酸与乙醇过早发生反应。大试管内液体体积不超过试管容积1/3,加入碎瓷片防止暴沸。2蒸馏操作本实验中制取乙酸乙酯的装置是一种边反应、边蒸馏的简易装置,加热应缓慢,反应温度不宜过高,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质,而且会使过多乙醇、乙酸未经反应就脱离反应体系,降低乙酸乙酯的产率。也防止高温使有机物炭化或其他副反应发生。3饱和碳酸钠溶液的作用及导气管口位置中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的香味);溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,利于分层。导出乙酸乙酯的导气管不要伸到饱和Na2CO3溶液中去,应在饱和Na2CO3溶液上方一点。防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。4实验装置改进试管斜向上倾斜45使试管受热面积增大,弯导管起到导气兼冷凝的作用。导气管选用长一点的好,这样可以更好地冷凝生成物,减少乙酸乙酯的损失。为了减少乙酸乙酯的损失,也可以做如下图所示的改进:在球形干燥管下端连接一短玻璃管,将其插入饱和碳酸钠溶液液面下23 cm处,这样既可增加冷凝效果,又可洗涤乙酸乙酯,除去乙酸、乙醇等杂质,同时又能防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。5实验中采取的加快反应速率的措施(1)加热可加快反应速率,同时可及时分离出产物。(2)乙酸、乙醇都是无水的,浓度最大,反应速率快。(3)使用催化剂,加快反应速率。知识点1 乙酸乙酯的制取【例题1】 已知下列数据:物质熔点/沸点/密度/(gcm3)乙醇114.178.50.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.01.84某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。按下图连接好装置(装置气密性良好),用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min。待试管B收集到一定量产物后停止加热,撤出试管B并用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。图1图2请根据题目要求回答下列问题:(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_;写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的溶解度小,有利于分层析出D加速酯的生成,提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热操作,其主要理由是_。(4)指出步骤所观察到的现象:_;分离出乙酸乙酯层后,一般用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去(填名称)_等杂质;为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)_。AP2O5 B无水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体(5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去),与图1装置相比,图2装置的主要优点有:_。解析:(1)浓硫酸与水、乙醇等液体混合时都会放出大量的热,为防止混合时液体飞溅,操作方法与浓硫酸的稀释类似。(2)饱和碳酸钠溶液与乙醇不反应,故“中和乙酸和乙醇”说法错误;而“加速酯的生成,提高其产率”是加热的作用,不是饱和碳酸钠溶液的作用。(3)步骤中需要小火均匀加热操作,因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其他副反应。(4)从饱和碳酸钠溶液中分离出乙酸乙酯层后,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,可通过洗涤除去其中的碳酸钠:Na2CO3CaCl2=CaCO32NaCl,由于乙醇既易溶于有机溶剂乙酸乙酯中,也易溶于水中,所以饱和碳酸钠溶液并未将乙酸乙酯中的乙醇除净,用饱和食盐水或饱和氯化钙溶液洗涤,还能除去其中的乙醇;最后乙酸乙酯的干燥应该选用中性的无水Na2SO4,为防止其水解,酸性干燥剂P2O5和碱性干燥剂碱石灰、NaOH固体不宜选用。(5)从装置2比装置1多出的温度计、分液漏斗和冷凝管考虑作答。答案:(1)在一个30 mL大试管中注入4 mL乙醇,再边振荡边缓缓加入1 mL浓硫酸和4 mL乙酸(2)BC(3)因为反应物乙醇、乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应物大量随产物蒸发而损失原料,且温度过高可能发生其他副反应(4)在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体生成,并闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅碳酸钠、乙醇B(5)a.增加了温度计,有利于控制发生装置中反应液温度;b.增加了分液漏斗,有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量;c.增加了冷凝装置,有利于收集产物点拨:实验室制取乙酸乙酯是最重要的有机实验之一。本题考查了制备乙酸乙酯的原理、操作、产品的净化和对新装置的评价等内容。本题的亮点是第(5)题,以实验室制取乙酸乙酯为背景,组合了多个实验的实验装置的优点于一身。知识点2 其他类似有机物制取【例题2】 某学生用下图所示装置()制取溴苯和溴乙烷。已知溴乙烷为无色液体,难溶于水,沸点38.4 ,熔点119 ,密度为1.46 gcm3。主要实验步骤如下:检查装置气密性后,向烧瓶中加入一定量苯和液溴;向锥形瓶中加入乙醇和浓硫酸的混合液至恰好没过进气导管口;将A装置中纯铁丝小心向下插入混合液中;点燃B装置中酒精灯,用小火缓缓对锥形瓶加热10 min。请填写下列空白:(1)步骤中,观察到的现象是_;(2)导管a的作用是_;(3)C装置中U形管内用蒸馏水封住管底的作用是_;(4)反应完毕后,U形管内的现象是_;分离出溴乙烷时所用最主要仪器名称是(只填一种)_;(5)步骤中可否用大火加热,理由是_;(6)为证明溴和苯的上述反应是取代反应而不是加成反应,该学生用装置()代替装置B、C直接与A相连接重新反应。装置()的锥形瓶中,小试管内的液体是_(填名称),其作用是_;小试管外的液体是_(填名称),其作用是_;反应后,向锥形瓶中滴加_(填化学式)溶液,现象是_,其作用是_;装置()还可起到的作用是_。解析:苯与溴反应生成HBr和,再利用HBr作反应物与乙醇反应制取溴乙烷:C2H5OHHBrC2H5BrH2O。苯与溴反应剧烈,放出大量的热使液溴挥发。溴苯密度大于水。且苯易挥发。用AgNO3溶液可检验HBr。答案:(1)剧烈反应,瓶上方有红棕色气体生成(2)一是导气,二是冷凝回流(3)一是溶解HBr,二是液封(防止产物及HBr逸出)(4)水底有无色油状液体分液漏斗(5)不能;乙醇易挥发,且温度过高时,乙醇在浓硫酸存在的条件下会发生副反应生成乙烯、乙醚等(6)苯吸收挥发出来的溴蒸气水吸收HBrAgNO3生成浅黄色沉淀验证有HBr生成,从而证明苯和溴的反应为取代反应防止发生倒吸点拨:大多数有机物都有挥发性,本题中苯、溴、溴乙烷都易挥发,故实验中要注意冷凝回收苯和溴。1下列操作中错误的是()。A除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯B混有乙酸的乙酸乙酯用饱和碳酸钠溶液进行除杂C除去CO2中的少量SO2:通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置、分层,放出有机层再蒸馏2利用下列装置(部分仪器已省略),能顺利完成对应实验的是()。3取实验室制乙酸乙酯所得到的乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液的混合物适量,沿试管壁慢慢加入紫色石蕊试液0.5 mL,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,叙述正确的是()。A石蕊层仍为紫色,有机层无色B石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝C石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色D石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红4如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓慢加入2 mL浓硫酸,充分摇匀,冷却后再加入2 g无水乙酸钠(CH3COONa)。将试管甲固定在铁架台上,在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液,按图连接好装置进行实验,当试管乙中有明显现象时停止实验。试回答:(1)实验时,应对试管甲缓慢加热,其目的是_。(2)写出试管甲中发生反应的化学方程式:_。(3)加入浓硫酸的作用是_、_、_。(4)该实验中球形管丙的作用是_。(5)某同学做此实验时,观察到反应混合液变黑,并闻到刺激性气味,试分析其原因:_。答案:1A解析:A错误:酯化反应是可逆反应,不可能进行完全;引入了新的杂质乙醇和硫酸。正确的做法是加入饱和碳酸钠溶液,振荡,静置分层,分液。2D解析:A项,制乙酸乙酯时,导管末端不应插入液面以下,否则容易发生倒吸;B项,制备氢氧化亚铁时,滴管应插入液面以下,否则生成的氢氧化亚铁容易被氧化为氢氧化铁;C项,石油的蒸馏装置中温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处;D项为实验室制乙烯装置,正确。3B解析:乙酸乙酯与水互不相溶,且密度比水小,当加入紫色石蕊试液时,乙酸乙酯在上层,石蕊试液在下层,由于不振荡,所以石蕊与饱和Na2CO3溶液仅接触未混匀,由于Na2CO3水解使溶液呈碱性,故接触面下的颜色为蓝色。而上层的乙酸乙酯中含乙酸杂质,使接
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